فينولي، مدخن، وطبي في الانطباع الأول — الرائحة الخاصة بالكريوزوت بدلاً من الفحم. أكثر دفئًا وأكثر راتنجية من الخشب المحترق، دون أي من اللاذعة التي تهيج العين الناتجة عن السخام الفعلي. حلاوة فانيليّة تحت الفينول، خفيفة لكنها مستمرة — تشابه عائلي مع الفانيلين (قريبه الكيميائي، يختلف بمجموعة فورميل واحدة). عند تركيز منخفض: لحم خنزير مدخن، جمر الموقد، شاي أسود مجفف على الصنوبر. عند تركيز عالٍ: شاش مطهر، عيادة أسنان، يود. زيت الكاد (الذي يحتوي على الجوايآكول بين مئات من منتجات التحلل الحراري الأخرى)، الجوايآكول النقي أنظف وأكثر تركيزًا — الإشارة المدخنة بدون الضوضاء.
Evolution over time
Immediately
Immediately
لدغة فينولية حادة — الكريوزوت، اليود، لحم الخنزير المدخن. حلقة الميثوكسي فينول تضرب بسرعة وبقوة. طبية إذا كانت مركزة.
After a few hours
After a few hours
يتراجع الحافة الفينولية. ينبعث دخان دافئ راتنجي مع حلاوة فانيليّة — تصبح القرابة الهيكلية مع الفانيلين مسموعة. دفء توابل القرنفل من مجموعة الميثوكسي.
After a few days
After a few days
بقايا مدخنة خشبية مستمرة. جافة، نظيفة، حلوة بخفة. الثباتية شديدة — تقارير TGSC تشير إلى 280 ساعة عند التركيز الكامل. على شريط الشم، يظهر الأثر كرماد هادئ في الموقد.
Terroir & Origins
Indicative 2025 wholesale prices.
The Full Story
الجوايكل (2-ميثوكسي فينول، CAS 90-05-1، MW 124.14) هو الجزيء المسؤول مباشرة عن رائحة دخان الخشب. يتكون أثناء التحلل الحراري للجنين — البوليمر الهيكلي للخشب — عندما تتحلل وحدات الفينول الميثوكسي المشتقة من كحول الكونيفيريل تحت الحرارة. كل نار مخيم، حفرة شواء، وبرميل ويسكي محترق يطلق الجوايكل في الهواء. كما يوجد طبيعياً في القهوة، زيت براعم القرنفل، وراتنج خشب الجواياك.
طابع الرائحة
الرائحة فينولية، مدخنة، ودافئة بتوابل، مع نغمة فانيليا مميزة — وهذا ليس مفاجئاً نظراً لأن الجوايكل هيكلها قريب خطوة واحدة من الفانيلين (كلاهما ميثوكسي فينولات). عند تركيزات ضئيلة، تبدو كرائحة دخان الموقد المريح ولحم الخنزير المعالج. عند جرعات أعلى تصبح طبية، مطهرة، وقاسية كالكريوزوت. عتبة الرائحة في الماء حوالي 0.48 جزء في البليون — منخفضة جداً، مما يعني أن أنف الإنسان يكتشفها عند تركيزات تقاس بأجزاء في التريليون. تصنف TGSC قوة رائحتها كعالية وتوصي بشمها في محلول 1% أو أقل.
الأهمية الصناعية
بعيداً عن صناعة العطور، الجوايكل هو المادة الأولية لحوالي 85% من إنتاج الفانيلين الصناعي في العالم. عملية روديا (التي تم تسويقها في السبعينيات) تكثف الجوايكل مع حمض الجليكويليك، ثم تؤكسد وتزيل الكربوكسيل من الوسيط لإنتاج الفانيلين. الجوايكل هو أيضاً المركب الأم للجوايفينيسين (جليسرول جواياكولات)، المكون الفعال في Mucinex ومعظم طاردات البلغم المتاحة بدون وصفة — وهو سليل دوائي مباشر لدواء الكريوزوت في القرن التاسع عشر.
الاستخدام في العطور
في العطور الفاخرة، يُستخدم الجوايكل بنسبة 0.1–2% من المركز. يثبت ألحان الجلد إلى جانب قطران البتولا، سافرالين، والمركبات الاصطناعية للكاستوريوم. يضيف طابع دخان أصيل إلى تركيبات التبغ، النار، والبخور. توصي إرشادات IFRA بحد أقصى 0.5% في مركز العطر. الفارق بين دخان فني وشراب السعال ضيق — الدقة مهمة.
كل قرص من أقراص موكسينكس يعود كيميائياً إلى الجواياكول. الجوايفينيسين — وهو الطارد الوحيد المعتمد من إدارة الغذاء والدواء الأمريكية والمتاح بدون وصفة طبية في الولايات المتحدة — هو جليسريل جواياكولات، وهو مشتق إيثري مباشر من الجواياكول. السلالة الدوائية عميقة: في ثمانينيات القرن التاسع عشر، اقترح هيرمان ساهلي استخدام الجواياكول النقي كبديل أنظف للكريوزوت الخام لعلاج السل، بحجة أنه المركب الفعال مع "طعم أقل إزعاجًا". انتقل الجزيء من أقسام السل إلى شراب السعال ثم إلى أداة العطور.
Extraction & Chemistry
Extraction method: يتم إنتاج الجواياكول صناعيًا عن طريق ميثلة الكاتيكول (البيروكاتيكول) باستخدام كبريتات ثنائي الميثيل أو الميثانول كعامل ميثلة. كما يتواجد طبيعيًا في قطران الخشب — وبشكل خاص من التحلل الحراري للجنين — ويمكن عزله من تقطير راتنج الجواياك (Guaiacum officinale). تم عزله لأول مرة بواسطة أوتو أونفيردوربن في عام 1826 من تقطير راتنج الجواياك. الوزن الجزيئي 124.14 جم/مول. نقطة الانصهار 28–32 درجة مئوية؛ نقطة الغليان 205–206 درجة مئوية. المركب سائل زيتي عديم اللون إلى أصفر شاحب في درجة حرارة الغرفة، ويتصلب عند أقل من 30 درجة مئوية بقليل. قابل للذوبان في الكحول، وقليل الذوبان في الماء (7,226 ملغ/لتر عند 25 درجة مئوية).
موجود في قطران خشب الجواكم أوفيسينال؛ وأيضًا في الدخان والقهوة والعديد من المصادر الطبيعية
IFRA Status
توصي IFRA باستخدام ما يصل إلى 0.5% في تركيز العطر. مصنف كمهيج للجلد (الفئة 2، H315) ومهيج للعين (الفئة 2A، H319). سمية فموية حادة الفئة 4 (LD50 عن طريق الفم - الجرذان: 520–725 ملغ/كغ). FEMA GRAS 2532.
Synonyms
2-ميثوكسي فينول · جواياكول
Physical Properties
Odor Strength
مرتفع
Lasting Power
280 ساعة بنسبة 100.00%
Appearance
سائل زيتي عديم اللون إلى أصفر شاحب، يتصلب عند 28–32 درجة مئوية
Boiling Point
205.00 إلى 206.00 درجة مئوية. @ 760.00 مم زئبق
Flash Point
180.00 درجة فهرنهايت. TCC ( 82.22 درجة مئوية )
Specific Gravity
1.12300 إلى 1.13000 @ 25.00 درجة مئوية.
Refractive Index
1.53300 إلى 1.54400 @ 20.00 درجة مئوية.
Melting Point
28.00 إلى 32.00 درجة مئوية. @ 760.00 مم زئبق
In Perfumery
مُعدّل من القلب إلى القاعدة يُستخدم بتركيزات ضئيلة (0.1–2% من المركز) لتحقيق تأثيرات دخان حقيقية. يوفر الجوايكل الهيكل الفينولي لاتفاقيات الجلد (الكوير)، حيث يعمل جنبًا إلى جنب مع قطران البتولا، السافرالين، السويديرال، والمركبات الاصطناعية للكاستوريوم. يُبرز اتفاقيات التبغ، ويضيف واقعية نار المخيم إلى تركيبات البخور، ويُدخل حافة مدخنة إلى إعادة بناء القهوة والويسكي. جزيء الجوايكل له ثباتية قوية — حيث تُبلغ TGSC 280 ساعة عند تركيز 100% — لكن شدته تتطلب ضبط النفس. عند 0.5% يظهر كدخان جوي؛ وعند 2% يصبح طاغيًا. في العطور الوظيفية (الصابون، الشموع، منتجات التنظيف) تُتحمل جرعات أعلى.
