إندول

الإندول، بتركيز منخفض زهري، وبتركيز عالٍ حيواني، هو العلامة المميزة للأزهار البيضاء الإندولية؛ وهو مركزي في PREMIEREPEAU's Nuit Élastique في قلبه من ياسمين السامباك.

الخصائص

للإندول الصيغة C₈H₇N ووزنه الجزيئي 117.15. هو مادة صلبة في درجة حرارة الغرفة، تنصهر بين 52 و54 °م وتغلي بين 253 و254 °م. تبلغ ذوبانيته في الماء 0.19 غ/100 مل عند 20 °م. يذوب الإندول في الإيثانول والزيوت الثابتة وبروبيلين غليكول، ولا يذوب في الغليسرول. قليل الثبات أمام الضوء، ويحمرّ عند تعرضه له.

الكيمياء

يُصنَّف الإندول حلقةً عطرية غير متجانسة. هو جزيء مستوٍ فيه 10 إلكترونات π في منظومة اقتران كاملة. الحلقة منظومة عطرية غير متجانسة غنية بإلكترونات π، لأن ذرة النيتروجين من نوع البيرول تمنح الإلكترونات، فالمنظومة π غنية نسبياً بالإلكترونات، وأشدّ ما يكون ذلك عند الكربون C-3. يبلغ عزم ثنائي القطب فيه 2.11 D في البنزين. يخضع للاستبدال الإلكتروفيلي، وأغلبه في الموضع 3. يمكن استبدال ذرة الهيدروجين المرتبطة بالنيتروجين بالفلزات القلوية، وتعطي تفاعلاته مع الأحماض ثنائي الإندول وثلاثي الإندول ونواتج بوليمرية. تُنتج أكسدة الإندول النيلي، أما الهدرجة الخفيفة فتعطي 2,3-ثنائي هيدرو الإندول (إندولين). الإندولات المستبدلة عناصر بنيوية في قلويدات التريبتامين المشتقة من التريبتوفان، ومنها الناقل العصبي السيروتونين. الإندولات ومشتقاتها واعدة ضد السل والملاريا والسكري والسرطان والصداع النصفي والتشنجات وارتفاع ضغط الدم.

المركّبات القائمة على الإندول

تضم قلويدات التريبتامين المشتقة من التريبتوفان أيضاً هرمون الميلاتونين والمركّبات المهلوسة الطبيعية ثنائي ميثيل التريبتامين والسيلوسيبين. ومن المركّبات الإندولية الأخرى هرمون النبات أوكسين (حمض الإندول-3-الأسيتيك) والتريبتوفول والدواء المضاد للالتهاب إندوميثاسين وحاصر البيتا بيندولول. وتُصنع أدوية الصداع النصفي من فئة التريبتان غالباً بتخليق فيشر للإندول.

الوجود والتخليق الحيوي

يوجد الإندول طبيعياً في براز الإنسان وفي قطران الفحم. وتنتجه البكتيريا ناتجَ تفكّك للحمض الأميني التريبتوفان. الخطوة الأولى في هذا المسار شطر التريبتوفان بإنزيم التريبتوفانيز، فينتج الإندول والبيروفات والأمونيا. يوجد هذا المسار أساساً في البكتيريا والفطريات، وقد ينشط أيضاً في أنسجة الثدييات كالكبد والأمعاء. ويمكن كذلك تفكيك التريبتوفان عبر مسار الكينورينين، وهو يُعنى أساساً بإنتاج النياسين (فيتامين B3) لكنه ينتج أيضاً مشتقات إندولية. في الكبد، قد يُستقلَب الإندول إلى كبريتات الإندوكسيل، وهي مركّب سام بالتراكيز العالية. الإندول من مكوّنات روائح أزهار كثيرة، كزهر البرتقال. وُجد في Robinia pseudacacia وفي الياسمين وفي بعض نباتات الحمضيات. يحتوي زيت الياسمين العطري الطبيعي نحو 2.5% من الإندول، وزيت زهر البرتقال العطري 0.1%. وقد رُصد الإندول أيضاً في القنب، وهو مكوّن طبيعي في دخان التبغ.

الثبات والتداول

يُخزَّن الإندول في مكان بارد وجاف، في عبوات محكمة الإغلاق، بعيداً عن الحرارة والضوء، ومدة صلاحيته 36 شهراً أو أكثر إذا خُزّن جيداً.

في مجموعة PREMIEREPEAU، الزهرية المخدرة للإندول هي بنيوية في Nuit Élastique، حيث يسكن خلاصة ياسمين السامباك والجرانديفلوروم التي تشكل قلب التركيبة، مما يثخن الأكورد الزهري إلى شيء ليلي، جسدي، وبطيء.

هذه النوتة في PREMIEREPEAU: Nuit Élastique. جرّب خلاصات العطر السبع كلها في Discovery Set.