المواد الطبيعية والاصطناعية، الشائعة والغريبة / زهري · حيواني · مخدّر
إندول
Category
المواد الطبيعية والاصطناعية، الشائعة والغريبة
Subcategory
زهري · حيواني · مخدّر
Origin
Volatility
نوتة وسطى
Botanical
غير متوفر (موجود في العديد من الأزهار، كما تنتجه البكتيريا)
Appearance
مسحوق صلب بلوري أبيض إلى أصفر كهرماني
Odor Strength
عالي
Producing Countries
مصنّع عالميًا. الإندول الطبيعي يتواجد في خلاصة الياسمين (الهند، مصر، المغرب)، وخلاصة التوبيروز (الهند)، وخلاصة زهر البرتقال (تونس، المغرب). الإنتاج الصناعي غير مقيد جغرافيًا.
Pyramid
قلب
حلقة عطرية ثنائية الحلقات تشم رائحتها الياسمين بشكل خفيف ورائحة المجاري عند التركيز العالي. الإندول موجود في كل خلاصة زهرية بيضاء جادة وغائب عن كل خلاصة نظيفة. الجزيء لا يتغير؛ ما يتغير هو الجرعة. تحت جزء من المئة يكون مخدرًا، كريميًا، ومسببًا للإدمان. فوق واحد في المئة يكون بلا شك رائحته برازية. صناعة العطور هي فن البقاء على الجانب الصحيح من هذا الخط.
عند التخفيف الشديد (0.01–0.1 % على ورقة الامتصاص): زهري أبيض كثيف، شمعي، مخدر. ياسمين ثقيل، تيوبروز دافئ، سماكة كريمية تغطي مؤخرة الحلق. حافة طفيفة من النفثالين تحوم في الأسفل، تشبه كرات العثة، متحكم بها، هيكلية. التأثير معتم وجسدي، غير شفاف.
عند التركيز (أكثر من 1 %): فجأة روائح برازية، حيوانية، بيولوجية. الهيكل ينقلب. الانتقال ليس تدريجياً، إنه منحدر حاد. بالمقارنة مع السكيتول (3-ميثيل إندول)، الذي هو براز بحت عند أي جرعة، يحتفظ الإندول بهيكل زهري حتى عند تركيزات أعلى. بالمقارنة مع هيدروكسيسترونيلال (نظيف، ندي، شفاف)، الإندول هو عكسه: معتم، دافئ، جسدي.
إنه الجزيء الذي يميز بين تناغم الياسمين الصناعي والمستخلص الحقيقي. كل عطار يعرف هذا.
Evolution over time
Immediately
Immediately
هجوم حاد نابثاليني، يشبه كرات العثة، كيميائي قليلاً، حاد تقريبًا. خلال دقائق، يتحول إلى رائحة زهرية كثيفة وكريمية قريبة من الياسمين تملأ الغرفة.
After a few hours
After a few hours
تتعمق وتتسع الشخصية الزهرية. كثيفة، مخدرة، ذات لمسة حيوانية خفيفة، يصبح الإندول نسيجًا بدلاً من نغمة، النبض تحت سطح التركيبة.
After a few days
After a few days
خفيفة، حلوة، تكاد تكون بودرية. الحافة البرازية اختفت تمامًا. ما تبقى هو بقايا دافئة وقريبة من الجلد، أقرب إلى المسك منه إلى الزهرة، حميمة ومستمرة.
The Full Story
الإندول، بتركيز منخفض زهري، وبتركيز عالٍ حيواني، هو العلامة المميزة للأزهار البيضاء الإندولية؛ وهو مركزي في Première Peau's Nuit Élastique في قلبه من ياسمين السامباك.
الإندول (CAS 120-72-9، MW 117.15 جم/مول) هو حلقة بنزين ملتحمة بحلقة بيرول، أبسط بنزوبيرول. صلب بلوري أبيض إلى أصفر شاحب في درجة حرارة الغرفة، يذوب عند 52–54 درجة مئوية، ويغلي عند 253–254 درجة مئوية. وهو من بين الروائح التي تعتمد على التركيز بشكل كبير: فالشخصية التي يقدمها تعتمد كليًا على الجرعة.
عند أقل من حوالي 0.1% في التركيبة، يظهر الإندول كرائحة زهرية كثيفة، مخدرة، وكريمية، وزن الياسمين الليلي، وسماكة التوبيروز الشمعية. فوق 1%، نفس الجزيء تفوح منه رائحة كرات العثة، التحلل، والبراز. هذا ليس مبالغة. يتم تخليق الإندول حيويًا بواسطة أزهار الياسمين الكبير لجذب ملقحات العثة الليلية، وبواسطة بكتيريا الأمعاء كمستقلب لتريبتوفان. نفس المركب يخدم الجذب والتحلل؛ المتغير الوحيد هو التركيز.
في خلاصة الياسمين الكبير، يشكل الإندول عادة 2–5% من الجزء المتطاير، ويتغير حسب الأصل الجغرافي، توقيت الحصاد، وطريقة الاستخلاص. كما يوجد طبيعيًا في خلاصة التوبيروز، خلاصة زهر البرتقال، الغاردينيا، والنرجس. بدونه، تفوح هذه الأزهار برائحة أنظف لكنها أكثر فراغًا، محرومة من النغمة الجسدية، شبه العرقية التي تميز مستخلص الأزهار البيضاء الطبيعي عن إعادة تركيبه الصناعية.
يتم إنتاج الإندول التجاري المستخدم في العطور صناعيًا، بشكل رئيسي عن طريق التدوير في طور البخار للأنيلين مع الإيثيلين جليكول فوق محفزات أكسيد المعادن (200–500 درجة مئوية، عوائد تصل إلى 60%). العزل من كسور تقطير قطران الفحم (نقطة غليان 245–255 درجة مئوية) هو مصدر ثانوي. تخليق ماديلونغ (التدوير داخل الجزيء لـ N-أسيل-أو-توليدين، قاعدة قوية، 250–300 درجة مئوية؛ أُبلغ عنه لأول مرة بواسطة والتر ماديلونغ، 1912) ذو أهمية تاريخية. تخليق فيشر للإندول (فينيل هيدرازين + ألدهيد/كيتون، محفز بحمض؛ إميل فيشر، 1883) أكثر صلة بالإندولات المشتقة منه من المركب الأصلي.
في مجموعة Première Peau، الزهرية المخدرة للإندول هي بنيوية في Nuit Élastique، حيث يسكن خلاصة ياسمين السامباك والجرانديفلوروم التي تشكل قلب التركيبة، مما يثخن التناغم الزهري إلى شيء ليلي، جسدي، وبطيء.
أدولف فون باير أنتج الإندول لأول مرة في عام 1866 عن طريق تسخين الأكسيندول (المستخلص نفسه من النيلي) مع غبار الزنك، وهي تقنية تحلل اختزالية. وبعد ذلك، أوضح تركيبه الجزيئي، وهو العمل الذي ساهم في حصوله على جائزة نوبل في الكيمياء عام 1905 (التي مُنحت لأبحاثه في الأصباغ العضوية والمركبات الهيدروأروماتية). اسم "الإندول" مشتق من "النيلي" بالإضافة إلى اللاحقة اللاتينية "-ول" (من oleum، الزيت). الجزيء نفسه الذي استخرجه باير أثناء دراسته لصبغة زرقاء تبين أنه المسؤول عن رائحة الياسمين العطرة في الليل ورائحة غازات الأمعاء البشرية.
Extraction & Chemistry
Extraction method: الإندول الطبيعي لا يُعزل كمكون مستقل، بل يتواجد ضمن المستخلصات الطبيعية المركزة (بنسبة 2–5% في مستخلص الياسمين الكبير، ونسب أقل في مستخلصات التوبيروز، وزهر البرتقال، والجادينيا). يُنتج الإندول التجاري المستخدم في صناعة العطور صناعيًا بطريقتين رئيسيتين: (1) التدوير بالبخار للفازة الأنيلين مع الإيثيلين جليكول فوق محفزات أكسيد المعادن عند درجات حرارة بين 200–500 درجة مئوية، مع تحقيق عوائد تصل إلى 60%؛ (2) العزل من تقطير قطران الفحم، حيث يتركز الإندول في جزء الغليان بين 245–255 درجة مئوية إلى جانب البيفينيل، ثم يُفصل عن طريق الاستخلاص. تخليق ماديلونغ (التدوير داخل الجزيء لـ N-أسيل-أو-توليدين باستخدام قاعدة قوية، 250–300 درجة مئوية؛ والتر ماديلونغ، 1912) ذو أهمية تاريخية لكنه غير عملي على نطاق صناعي. شكل المنتج: صلب بلوري أبيض إلى أصفر شاحب، نقطة انصهاره 52–54 درجة مئوية، الكثافة 1.22 جم/سم³.
Molecular Formula
C₈H₇N (2,3-بنزوبيورول)
CAS Number
120-72-9
Botanical Name
غير متوفر (موجود في العديد من الأزهار، كما تنتجه البكتيريا)
IFRA Status
مسموح به دون قيود من قبل IFRA.
Synonyms
1H-إيندول · 2,3-بنزوبيرول · كيتول · 1-بنزازول
Physical Properties
Odor Strength
عالي
Lasting Power
٤٠٠ ساعة عند ٥٠.٠٠٪
Appearance
مسحوق صلب بلوري أبيض إلى أصفر كهرماني
Boiling Point
253.00 إلى 254.00 °م. @ 760.00 مم زئبق
Flash Point
> 230.00 °ف. TCC ( > 110.00 °م. )
Specific Gravity
1.38400 إلى 1.39000 @ 25.00 °م.
Refractive Index
1.60700 إلى 1.61300 @ 20.00 °م.
Melting Point
51.00 إلى 54.00 °م. @ 760.00 مم زئبق
In Perfumery
مُعدّل نوتة القلب، منشط الأزهار الحيواني، ومُعزّز المخدرات. الإندول يمنح الأزهار البيضاء وزنها الجسدي — بدونه، تُقرأ تركيبات الياسمين، التوبروز، وزهر البرتقال نظيفة لكنها فارغة. بتركيز يتراوح بين 0.05–0.5% من التركيبة، يضيف إشراقًا، وانتشارًا، وسمكًا يكاد يكون إدمانيًا إلى قلوب الأزهار. الجزيء يربط بين عائلات الأزهار والحيوانات: يمكنه دفع الياسمين النظيف نحو شيء جسدي، أو تثبيت توافق حيواني مع وضوح زهري. ضروري في سوليفلور الأزهار البيضاء، توافقات الياسمين، إعادة بناء التوبروز، والعنبر المخدر. موجود طبيعيًا بنسبة 2–5% في خلاصة الياسمين الكبير (تختلف حسب الأصل والطريقة). الدرجة الصناعية: تَحلُّل أنيلين مع الإيثيلين جليكول في طور البخار. الجرعة هي كل الحرفة.
