هديوني

اصطناعيشائع وغريبزهري · transparent · مشع
وسطىالهرم
3/5القوة
72hالثبات
·المصادر

Editorial noteWe own no rights to this material, its name or its trademark. This entry is independent editorial journalism, published under freedom of expression.

العينة
هديوني perfume ingredient
قلب
غير متوفر (اصطناعي، مستوحى من الياسمين)
التعريف

ليس الياسمين، بل الهواء الذي يتحرك فيه الياسمين. هيديون هو ميثيل ديهيدروجاسمونات، مركب صناعي شبه عديم الرائحة علّم صناعة العطور مفهوم الإشعاع. تم تصنيعه بواسطة إدوار ديمول في Firmenich عام 1958، ولا يزال أكثر المواد العطرية استخدامًا في الصناعة.

زهري حمضي أخضر فاكهة دافئ منعش
ميثيل ديهيدروجاسمونات هيديون إتش سي كاريسمال سيبيونات
القياسات
الهرم
Tعلوية
Hوسطى
Bقاعدية
3/5القوة
متوسطة
قوة الرائحة
الثبات على شريط الاختبار
72ساعة · 3 أيام
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
الدول المنتجة
يُصنَّع عالمياً. أُنتج في الأصل في جنيف، سويسرا. انتهت صلاحية براءة الاختراع؛ وهو متاح الآن من مصنّعين متعددين حول العالم.

الرائحة

شبه غير مرئي على شريط الشم. وميض خافت وشفاف، أخضر، حمضي قليلاً، قريب بشكل غامض من الياسمين، يُشعر به أقل كرائحة وأكثر كتنقية للهواء. حيث يمتلك اللينالول توقيعًا زهريًا عشبيًا واضحًا، ويُبرز إيزو إي سوبر كوكون دافئ خشبي عنبري، يحتل الهيديون مساحة أقرب للأوزون منها للزهور: مشرق، خفيف الوزن، متألق. الإيزومر القياسي (بنسبة تقريبية 90:10 ترانس:سيس) هادئ ومبعثر. الهيديون HC (>75% إيزومر سيس) أكثر وضوحًا في رائحته الياسمينية، أحلى، وأكثر قوة بحوالي عشرين مرة عند العتبة.

الجزيء — المصنّعون والأنواع

القصة الكاملة

ظهر Hedione (methyl dihydrojasmonate، CAS 24851-98-7، MW 226.31) من بحث الدكتوراه الذي أجراه Edouard Demole حول ياسمين البحر المتوسط (Jasminum grandiflorum L.)، والذي أُجري بين عامي 1955 و1959 تحت إشراف Edgar Lederer في Institut de Biologie Physico-Chimique في باريس. وبحلول أواخر خمسينيات القرن العشرين، كان قد جرى تحديد نحو 87% من مكوّنات مطلق الياسمين، ومع ذلك لم يستطع أي إعادة تركيب أن تحاكي الإشعاع النوراني المميّز للزهرة. كان الجواب مختبئاً في الـ13% المتبقية.

عزل ديمول ميثيل جاسمونيت من خرسانة الياسمين في عام 1957، وركب نظيره الديهيدرو عن طريق الهدرجة التحفيزية في عام 1958، وأكمل التركيب الكلي لميثيل جاسمونيت في عام 1959، ونشر ذلك في مجلة Helvetica Chimica Acta في عام 1962. الاسم مشتق من الكلمة اليونانية hēdonē (المتعة). تم تصنيع الدفعة الإنتاجية الأولى التي بلغ وزنها 50 كجم في عام 1961.

يحدث ميثيل ديهيدروجاسمونات طبيعياً في خرسانة الياسمين بنسبة تقارب 0.8%، لكنه مسؤول بشكل غير متناسب عن الطابع المنتشر والخفيف للزهرة. بمفرده، بالكاد يُلاحظ هيديون، وميض خفيف أخضر-حمضي، جو أكثر منه رائحة. قيمته لا تكمن في رائحته بل في ما يفعله: يرفع القواعد الثقيلة، يطيل الفتحات المنعشة، ويخلق إحساساً بعطر يطفو بدلاً من أن يجلس على الجلد.

وصل الاختراق التجاري في عام 1966، عندما ظهر هيديون في عطر رجالي بارز بنسبة تقارب 2% من التركيبة، جرعة متواضعة بمعايير اليوم، لكن النضارة الشفافة الناتجة كانت غير مسبوقة في عطور الرجال. دفع العطارون اللاحقون الجرعات إلى الأعلى: 8% في الأزهار الشفافة في أوائل السبعينيات، ثم 20%، وأخيراً فوق 35% في التركيبات التي تهيمن عليها الياسمين. اليوم، يُعد هيديون من أكثر المواد العطرية استهلاكاً في الصناعة، وعادة ما يُستخدم بنسبة 2–15% من التركيبة.

أظهرت دراسة عام 2015 أجراها والرابينشتاين وآخرون (NeuroImage، المجلد 113، الصفحات 365–373) أن هيديون ينشط VN1R1، مستقبل فيرومون متبقي في مخاطية الشم البشرية. باستخدام التصوير بالرنين المغناطيسي الوظيفي (fMRI)، لاحظ الباحثون تنشيطاً معززاً لمناطق الحُصين (اللوزة الدماغية، الحُصين) مقارنة برائحة ضابطة (كحول فينيل إيثيل)، مع استجابات تحت المهاد مختلفة بين الجنسين: أقوى عند النساء، في الدوائر العصبية المرتبطة بإفراز الهرمونات.

ملاحظات ذات صلة: زهرة القمر الأمازونية · بوق الملائكة · فرانجيباني · غاردينيا · إندول · ياسمين · زنبق · ماغنوليا

هل تعلم؟

الهيديوين هو أول جزيء عطري يُثبت أنه ينشط مستقبل فيرومون بشري بقايا (VN1R1). في دراسة تصوير بالرنين المغناطيسي الوظيفي عام 2015 (Wallrabenstein وآخرون، NeuroImage المجلد 113، الصفحات 365–373)، تسبب في تنشيط مغاير بين الجنسين في منطقة تحت المهاد، أقوى بشكل ملحوظ عند النساء، في دوائر الدماغ المرتبطة بإفراز الهرمونات. العطر الضابط، كحول فينيل إيثيل (الورد)، لم يُحدث تأثيرًا مماثلًا. وتظل هذه النتيجة واحدة من الروابط القليلة التي تم التحقق منها تجريبيًا بين مركب عطري محدد واستجابة عصبية شبيهة بالفيرومون البشري.

الاستخلاص والكيمياء

طريقة الاستخلاص

صناعي بالكامل. كان التوليف المبكر يعتمد على الهدرجة التحفيزية لمثيل جاسمونيت المستخلص من خرسانة الياسمين (التي تحتوي على حوالي 0.8% من مثيل جاسمونيت، وهي نسبة ضئيلة جدًا للإمداد التجاري). يتم التوليف الصناعي الحديث انطلاقًا من سيكلوبنتانون: تكثيف مع بنتانال، ثم إيزومرة رابطة C=C لإعطاء وسيط 2-بنتيل-سيكلوبنتينون، تفاعل مايكل مع ديميثيل مالونات، ثم إزالة الكربوكسيل. المنتج القياسي هو خليط بنسبة تقريبية 90:10 من الدياستيرومرات المتعاكسة (trans) والمتجانسة (cis). يتم إنتاج هيديون HC عبر توليف انتقائي للإيزومر أو إثراء كروماتوغرافي لتحقيق محتوى >75% من الإيزومر المتجانس (cis). أول دفعة إنتاج: 50 كجم تم تصنيعها عام 1961. الإنتاج العالمي الحالي: آلاف الأطنان سنويًا من عدة مصنعين. براءة الاختراع منتهية الصلاحية.

الصيغة
C13H22O3
CAS
24851-98-7
الاسم النباتي
غير متوفر (اصطناعي، مستوحى من الياسمين)
المظهر
سائل زيتي شفاف عديم اللون إلى أصفر شاحب
قوة الرائحة
متوسط
قوة الثبات
72 ساعة
المرادفات
ميثيل ديهيدروجاسمونات هيديون إتش سي كاريسمال سيبيونات
وضع IFRA
انظر الملاحظة

لا توجد قيود بموجب معايير IFRA الحالية (التعديل الحادي والخمسون). غير مقيد عبر جميع فئات المنتجات.

الخصائص الفيزيائية
نقطة الغليان
109.00 إلى 112.00 °م. @ 0.20 مم زئبق
نقطة الوميض
235.00 °ف. TCC (113.00 °م.)
الكثافة النوعية
0.99700 إلى 1.00600 @ 25.00 °م.
معامل الانكسار
1.45800 إلى 1.46200 @ 20.00 °م.

في العطور

يعمل الهيديون كمُعزز للانتشار، ووكيل رفع، ومُدمج. يجعل المواد المحيطة تنتشر أبعد وتهبط بسلاسة أكبر. في أكوردات الياسمين، يوفر الهواء المضيء الذي لا يمكن للإندول وأسيتات البنزيل تحقيقه بمفردهما. في بدايات الحمضيات، يطيل من نضارة العطر بعد الدقائق الأولى. في العنبر الثقيل، يمنع النوتات الأساسية من الانهيار على الجلد. الرساميت القياسي (بنسبة تقريبية 90:10 ترانس:سيس) هو العامل الأساسي في الصناعة. هيديون HC (عالي السيس، أكثر من 75% إيزومر سيس) هو النسخة المميزة: حيث أن إيزومر السيس له عتبة رائحة أقل بحوالي عشرين مرة من الترانس، مما يمنح طابع ياسمين أقوى وتألقًا أكبر بجرعة أقل. تشمل الدرجات التجارية الأخرى الغنية بالسيس سبيونات (30% سيس) وخاريسمال (60% سيس). الهيديون عنصر هيكلي أساسي عبر عائلات العطور — الفوجير، الشيبري، الزهرية، والعطور الرجالية المنعشة. تتراوح نسبة الاستخدام النموذجية بين 2–15%، رغم أن التركيبات الثقيلة بالياسمين قد تتجاوز 35%.

الدور في التركيبة
01معزز الانتشار
02معدل
03نوتة مميزة
04عامل رفع
05خلاط
06مُعزز الحجم
متوفر على شكل
اصطناعي

انظر أيضًا

5 نوتات