المسك

كان «المسك» اسماً يُطلق في الأصل على مادة قوية الرائحة تُؤخذ من غدة غزال المسك. ثم اتسع المصطلح ليشمل طيفاً واسعاً من المواد العطرية ذات الروائح المتقاربة، مع أن بنيتها الكيميائية وأشكال جزيئاتها كثيراً ما تختلف. والمركب العضوي المسؤول أساساً عن الرائحة المميزة للمسك هو Muscone.

هذه النوتة في PREMIEREPEAU: Albâtre Sépia · Doppel Dancers · Rose Monotone · Simili Mirage. جرّب خلاصات العطر السبع كلها في Discovery Set.

المسك الطبيعي

لا توجد غدة المسك إلا عند الذكور البالغة. غزال المسك السيبيري (Moschus moschiferus) نوع من غزلان المسك يعيش في غابات الجبال شمال شرق آسيا. ويصنّفه الاتحاد الدولي لحفظ الطبيعة (IUCN) ضمن الأنواع المعرّضة للخطر. يُصطاد هذا الغزال من أجل غدة المسك، وقد يبلغ سعرها 45,000 دولار أمريكي للكيلوغرام. والمسك الطبيعي من أغلى المنتجات الحيوانية في العالم. تضبط اتفاقية التجارة الدولية في الأنواع المهددة بالانقراض من الحيوانات والنباتات البرية (CITES) كمية تجارته، لكن الصيد الجائر والاتجار غير المشروع مستمران. يُعبّأ المسك الطبيعي عادةً في أوعية محكمة الإغلاق وصناديق خشبية مبطّنة بورق القصدير، لشدة انتشار رائحته. وتُستخلص مواد غدية برائحة تشبه المسك أيضاً من البط المسكي وثور المسك وزبّابة المسك وحيوانات أخرى عدة. ومن المصادر النباتية زهرة المسك (Mimulus moschatus) في غرب أمريكا الشمالية، وخشب المسك (Olearia argophylla) في أستراليا، وبذور المسك (Abelmoschus moschatus) من الهند.

المسك الاصطناعي

استُعمل المسك الطبيعي استعمالاً واسعاً في صناعة العطور حتى أواخر القرن 19، حين دفعت دوافع اقتصادية وأخلاقية إلى اعتماد المسك الاصطناعي، وهو اليوم شبه الوحيد المستعمل. فالحصول على مسك الغزال يقتضي قتل حيوان مهدد بالانقراض، ولذلك فإن كل مسك العطور اليوم تقريباً اصطناعي. وينقسم المسك الاصطناعي إلى ثلاث فئات كبرى: المسك النيتروي العطري، ومركبات المسك متعددة الحلقات، ومركبات المسك كبيرة الحلقات. أما المسك الاصطناعي بالمعنى الأضيق فمواد كيميائية صيغت على مثال العناصر العطرية الرئيسية في المسك الحيواني: Muscone في مسك الغزال وCivetone في الزباد. والمسكات الاصطناعية مركبات محبة للدهون، تميل إلى الترسب في الأنسجة الدهنية والبقاء فيها.

المسك النيتروي

حصل Albert Baur على مسك اصطناعي عام 1888 بتكثيف التولوين مع بروميد الأيزوبوتيل بوجود كلوريد الألومنيوم، ثم نترة الناتج. وكان الاكتشاف عرضياً، ثمرة محاولات Baur إنتاج صيغة أكثر فعالية من ثلاثي نيترو التولوين (TNT). وMusk xylene ملوّث شديد الثبات وشديد التراكم الحيوي في البيئة المائية. وهو محظور في الاتحاد الأوروبي، إذ لم تتقدم أي شركة بطلب ترخيص.

المسك متعدد الحلقات

جاء ابتكار فئة المسك ذات الإيثر الحلقي، ومنها Galaxolide، في الأساس من الحاجة إلى إزالة مجموعة النيترو من المسك النيتروي، بسبب تفاعلها الكيميائي الضوئي وعدم ثباتها في الأوساط القلوية. ومع أن مركبات هذه الفئة أضعف رائحة، فقد أدّت أداءً جيداً وثبتت في المنظفات القاسية، فشاع استعمالها. وصار Galaxolide المكوّن الاصطناعي الرئيسي من مجموعة المسك متعدد الحلقات كما تعرّفها الرابطة الدولية للعطور (IFRA). وقد قيس لـGalaxolide معامل تركّز حيوي في الأسماك يتراوح بين 600 و1600. وفي مارس 2003 خلص المكتب الأوروبي للمواد الكيميائية إلى أن Galaxolide ليس مادة ثابتة ومتراكمة حيوياً وسامة.

المسك كبير الحلقات

يتألف المسك الكيتوني كبير الحلقات من حلقة واحدة تضم أكثر من 6 ذرات كربون، وغالباً من 10 إلى 15. ومن بين المسكات الاصطناعية كلها، هذه الفئة هي الأقرب إلى المركب العطري الرئيسي في مسك التونكين، لكبر حلقتها. والمسكات كبيرة الحلقات المستخلصة من النباتات لاكتونات ذات حلقات كبيرة، بينما كل المسكات كبيرة الحلقات من أصل حيواني كيتونات. Muscone كيتون كبير الحلقات، حلقته من 15 عضواً وفيها بديل ميثيل واحد في الموضع 3. عُزل Muscone عام 1904، لكن بنيته لم تُحدَّد على أنها 3-methylcyclopentadecanone إلا بعدما رجّح Ružička وجود حلقة كبيرة. وفي عام 1926 تمكّن Leopold Ružička من تخليق Muscone بكميات ضئيلة جداً. ولم تُنتج مركبات هذه الفئة تجارياً ولم يشع استعمالها حتى أواخر التسعينيات، بسبب صعوبة تخليقها وارتفاع سعرها تبعاً لذلك. يوجد Muscone الطبيعي على هيئة المتماكب الضوئي (-)، أي (R)-3-methylcyclopentadecanone، وقد خُلِّق Muscone متماكباً ضوئياً نقياً (-) وكذلك خليطاً راسيمياً. يذوب Muscone في الماء قليلاً جداً، ويمتزج بالكحول. ويُذكر أن مستقبِل التعرف على المسك عند الإنسان OR5AN1 يرتبط بـMuscone وبمسكات قريبة منه مثل Civetone عبر تكوين رابطة هيدروجينية من التيروزين-260، إلى جانب تفاعلات كارهة للماء مع البقايا العطرية المحيطة في المستقبِل.

المسك الحلقي الأليفاتي

المسك الحلقي الأليفاتي، ويُعرف أيضاً بمسك إستر الألكيل الحلقي أو المسك الخطي، فئة جديدة نسبياً من مركبات المسك. وتختلف بنيتها اختلافاً جذرياً عن المسك العطري ومتعدد الحلقات وكبير الحلقات، لأنها إسترات ألكيل معدّلة. قُدّم أول مركب من هذه الفئة عام 1975 باسم Cyclomusk. واكتُشف المسك الحلقي الأليفاتي قبل 1980، لكن مركباً من الفئة لم يُنتج على نطاق تجاري إلا عام 1990، مع طرح Helvetolide. وطُرح Romandolide بعد عشر سنوات.

الضوابط التنظيمية لكل مسك على حدة

تحظر معايير IFRA كلاً من musk xylene وmusk ambrette وmusk alpha وmusk KS وmusk moskene وmusk tibetene، وتضع مواصفة لـmusk ketone، وتقيّد cyclopentadecanolide.