Iso E Super

اصطناعيشائع وغريبخشبي · عنبري · velvet
قاعديةالهرم
—القوة
—الثبات
—المصادر

Editorial noteWe own no rights to this material, its name or its trademark. This entry is independent editorial journalism, published under freedom of expression.

العينة
Iso E Super مكوّن عطري
قاعدة
التعريف

Iso E Super، واختصاره OTNE، مادة عطرية تُصنع على هيئة مزيج من كيتونات متماكبة. رائحته عنبرية خشبية.

خشبي عنبري زهري بنفسجي ليموني
Amberonne, Ambralux, Boisvelone, Derambrene, Timbersilk, Methyl cyclomyrectone, Isocyclemone E, OTNE
النوع
مكون
العائلة العطرية
خشبي
المصدر
تخليق صناعي (تفاعل دييلز-ألدر)
الصنف الكيميائي
كيتون حلقي ألكيلي غير مشبع
القياسات
الهرم
Tعلوية
Hوسطى
Bقاعدية

الرائحة

رائحته ناعمة خشبية عنبرية، وفي جوانبه الفريدة إحساس يشبه المخمل. تدوم الرائحة طويلاً على الجلد والقماش. يوصف المكوّن المسمى Iso E Super داخل المزيج بأنه خشبي وزهري يذكّر بالعنبر الرمادي وبالبنفسج، بطابع خشب قديم ولمسة ليمونية. ويوصف Iso E Super Plus بأنه خشبي عنبري برائحة قوية جداً. أما Arborone فرائحته خشبية قوية، نظيفة ومستحبّة.

القصة الكاملة

Iso E Super مكوّن عطري اسمه الكيميائي octahydro-tetramethyl-naphthalenyl-ethanone، ويُختصر إلى OTNE. إيزومر بيتا، وله الرقم CAS 54464-57-2، اسمه وفق IUPAC هو 1-(2,3,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-2-yl)ethanone. صيغته C₁₆H₂₆O وكتلته المولية 234.38 غ/مول. يتكوّن مزيجاً من الإيزومرات على بنية أساسية لكيتون حلقي ألكيلي غير مشبع. يضم المنتج التجاري أكثر من عشرين كيتوناً إيزومرياً. إيزومر بيتا هو الإيزومر الرئيسي، وإيزومرا ألفا وغاما من الإيزومرات الغالبة الأخرى في المزيج. يشكّل الإيزومر السائد معظم المزيج، غير أنه يكاد يخلو من الرائحة. أما الرائحة المميزة فتأتي من مكوّن ثانوي يُعرف عادةً باسم Arborone، لا يمثّل عادةً سوى بضعة في المئة من المزيج. ونُسبت الرائحة المميزة إلى شائبة تبلغ نحو 5%، تُسمى اليوم Iso E Super Plus. حُلّلت تلك الشائبة تحليلاً دقيقاً، ثم حُميت أخيراً ببراءة اختراع باسم Iso E Super Plus. الشكل الفعّال شمّياً هو (2R,3R)-Iso E Super. وسُجّل لاحقاً ببراءة اختراع Georgywood، وهو مكوّن ثانوي ثانٍ عتبة رائحته أعلى لكن خصائصه الشمّية أفضل.

يوجد Iso E Super في طيف واسع من المنتجات التجارية ذات الروائح المتباينة. قد يثير تفاعلات تحسسية تكشفها اختبارات اللصقة على البشر، وقد يؤدي التعرض المزمن له عبر العطور إلى فرط حساسية دائم. في دراسات جلدية استمرت 3 أشهر على الجرذان والفئران، كان الجلد في موضع التطبيق الهدف الرئيسي. لم يكن مطفِّراً في سلالات Salmonella typhimurium TA98 وTA100 وTA102، ولا في سلالة Escherichia coli WP2 uvrA pKM101. كانت الآفات في موضع التطبيق أبرز في الفئران منها في الجرذان، ورُصدت آفات كبدية في الفئران دون الجرذان، وأظهر OTNE احتمال أن يكون سامّاً تناسلياً للفئران الذكور والإناث.

OTNE اختصار للمادة العطرية المسجّلة تحت أرقام CAS 68155-66-8 و54464-57-2 و68155-67-9 ورقم EC 915-730-3.

جرّب جميع المستخلصات في مجموعة الاكتشاف.

هل تعلم؟

عتبة رائحة Iso E Super نفسه مرتفعة نسبياً، وتبلغ 500 نانوغرام/لتر، بينما يُكشف Arborone عند 5 بيكوغرام/لتر. وعطر صدر عام 2005 لا يحوي شيئاً سوى Iso E Super.

الاستخلاص والكيمياء

طريقة الاستخلاص

في التطبيقات التجارية يُنتج Iso E Super بتفاعل دييلز-ألدر. ويُحضَّر myrcene صناعياً، وهو مونوتربين يُستعمل مادة أولية في صناعات شتى، بالتحلل الحراري لـ beta-pinene. وbeta-pinene من مكوّنات التربنتين، ويتحوّل بإعادة الترتيب إلى myrcene في ظروف التحلل الحراري. وثبت أن الحلقنة بوساطة حمض برونستد ممكنة على نطاق واسع للحصول على Iso E Super. وتكوّنت منتجات حلقنة أخرى عدة إلى جانب المكوّن الرئيسي Iso E Super. ويُسمى ناتج ثانوي ضئيل اليوم Iso E Super Plus. وأعطت تعديلات طفيفة في ظروف التفاعل إيزومرات هندسية أخرى. يُتعامل مع Iso E Super والمركّبات القريبة منه بوصفها مخاليط متفاوتة لا إيزومرات منفردة، لأن أياً من التخليقات الصناعية ليس شديد الانتقائية الفراغية والموضعية. وحتى الآن وُجّهت جهود الإنتاج الصناعي نحو مخاليط منتجات يغلب عليها إيزومر واحد ذو خصائص شمّية مواتية.

الصيغة
C₁₆H₂₆O
CAS
54464-57-2
المظهر
سائل عديم اللون إلى أصفر شاحب
المرادفات
Amberonne, Ambralux, Boisvelone, Derambrene, Timbersilk, Methyl cyclomyrectone, Isocyclemone E, OTNE
وضع IFRA
انظر الملاحظة

مقيَّد: معيار IFRA « 1-(1,2,3,4,5,6,7,8 Octahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl) ethanone (OTNE) » (التعديل 49)

الخصائص الفيزيائية
نقطة الغليان
290 درجة مئوية
نقطة الانصهار
أقل من -20 درجة مئوية
نقطة الوميض
134 درجة مئوية (كأس مغلقة)
معامل الانكسار
1.4975-1.500 (عند 20 درجة مئوية)

في العطور

يُستعمل OTNE مكوّناً عطرياً في الصابون والشامبو وماء الكولونيا ومركّبات المنظفات السائلة والمركّبات المخفِّفة للروائح الكريهة. صار Iso E Super مادة أساسية في صناعة العطور منذ أواخر الثمانينيات، وارتفعت الكميات المستعملة منه باطراد. يشكّل في بعض العطور 80% أو 75% أو 71% من زيت العطر بالحجم. وتحوي عطور أخرى 65% أو 55% أو 51% أو 48% أو 45% أو 43% من الزيت بالحجم. يدخل Iso E Super في توليفة تضم 20 بالمئة من كل من methyl ionone وHedione وIso E Super وGalaxolide. ويتعمّد خط عطري واحد استخدام طيف من المواد الصناعية بجرعات زائدة في عطوره، وIso E Super واحدة منها. في PREMIEREPEAU، يضيف Iso E Super وضوحاً خشبياً وانتشاراً في المكان إلى تركيبات عدة.

الدور في التركيبة
01معدّل
02نوتة مميزة
03مازج
04باني حجم
05انتعاش
متوفر على شكل
اصطناعي

انظر أيضًا

8 نوتات