Cashmeran

اصطناعيشائع وغريبمسكي · خشبي · توابلي

سبعة عطوروأحدها ينظر إليك

قاعديةالهرم
—القوة
—الثبات
—المصادر

Editorial noteWe own no rights to this material, its name or its trademark. This entry is independent editorial journalism, published under freedom of expression.

العينة
Cashmeran مكوّن عطري
قاعدة
التعريف

Cashmeran (DPMI) مركّب كيميائي يدخل في العطور لرائحته التوابلية المسكية الخشبية النظيفة. رائحته مركّبة، فيها نوتات توابل وفاكهة وشيبر وبلسم وفانيلا.

زهري ترابي بودري عنبر مُسكِي فاكهِي دافئ منعش
مسك إندانون، إندوموسكون، DPMI، ثنائي هيدرو بنتاميثيل إندانون
النوع
مكون
العائلة العطرية
العنبر والمسك
الصنف الكيميائي
كيتون حلقي أليفاتي
القياسات
الهرم
Tعلوية
Hوسطى
Bقاعدية

الرائحة

طابعه ناعم دافئ، مسحوقي قليلاً، خشبي برفق، وخلفيته زهرية مسكية. قد توحي هذه الخلفية ببشرة نظيفة أو قماش دافئ أو صوف الكشمير. يجمع نعومة المسك ودفء الأخشاب ونضارة توابلية خفية تكاد تكون معدنية. قوامه ناعم زغبي مسحوقي ملموس، لا حاد ولا عصيري ولا شفاف.

القصة الكاملة

الكيمياء والخصائص

Cashmeran كيتون حلقي أليفاتي صيغته الجزيئية C14H22O ووزنه الجزيئي 206 g/mol. اسمه وفق IUPAC هو 1,1,2,3,3-pentamethyl-2,5,6,7-tetrahydroinden-4-one.

يكون في درجة حرارة الغرفة مادة صلبة بيضاء، ودرجة انصهاره 27 °C. سُجّلت درجة غليانه عند 256 °C، لكن المادة تحلّلت في بعض الاختبارات عند 220 °C.

يصفه بعضهم بأنه مسك متعدد الحلقات، غير أنه لا ينتمي إلى مجموعة المسك متعدد الحلقات كما عرّفتها الرابطة الدولية للعطور (IFRA). وهو يخلو كذلك من حلقة البنزين العطرية التي تسري في المسكيات متعددة الحلقات كلها.

تصف البراءة أربعة مشتقات من الإندانون، أحدها مركّب إيبوكسي، وتذكر أنها قد توجد في عدة أشكال متشاكلة فراغياً. المركّب خليط راسمي يُكتب (±)-Cashmeran. أما قرينتا كوفاتس المسجلتان فهما 1503.2 و1512.7.

التاريخ

جاء اختراع Cashmeran من بحث في تحويلات كيميائية زهيدة الكلفة لمواد ذات بنية بنتاميثيل إندان وتترا ميثيل نفتالين. قُدّمت البراءة الأمريكية 3,773,836 الخاصة بمشتقات الإندانون في 18 أغسطس 1969 ومُنحت في 20 نوفمبر 1973. تنطلق البراءة من حاجة مستمرة إلى مواد عطرية ذات روائح مسكية خشبية ثابتة بجودة مرضية. وتبيّن أن Cashmeran، وهو كيتون غير مشبع، مكوّن عطري جديد مهم.

البيئة والصحة

عامل التركّز الحيوي لـ Cashmeran هو 156، ومعامل التوزع بين الأوكتانول والماء (Log Kow) هو 4.2. لم يُكشف DPMI في معظم دراسات الرصد، وحيث وُجد كانت مستوياته دون 1 ppm وعادةً دون 1 ppb. هو مهيّج خفيف للجلد ومهيّج للعين، ومحسِّس ضعيف. تصنيفه في تهيّج الجلد والعين H315 وH319، وتصنيفه محسِّساً H317 مع EC3 قدره 33%. وهو غير مصنّف سامّاً، وليس من مواد CMR. سميّته المائية قصيرة الأمد فوق 1 mg/kg في جميع الأنواع المختبَرة (Daphnia والطحالب والأسماك). وبهذه الأرقام لا يُعدّ مادة شديدة الثبات وشديدة التراكم الحيوي، ولا مادة ثابتة ومتراكمة حيوياً وسامّة. غير أنه يحمل تصنيف خطر بيئي هو H411 بموجب CLP الأوروبي.

اكتشف المستخلصات العطرية السبعة كلها ضمن مجموعة اكتشاف.

الاستخلاص والكيمياء

طريقة الاستخلاص

في التصنيع الموصوف في البراءة، يُهدرَج بنتاميثيل إندان أولاً إلى 4,5,6,7-tetrahydropentamethylindane. تستعمل الهدرجة محفزات معدنية مثل نيكل رانيه أو معادن نبيلة مثل البلاديوم. ثم يُؤكسَد المركّب الرباعي الهيدروجين على الحلقة السداسية بمؤكسِد مثل مركّب كروم سداسي التكافؤ أو ثاني أكسيد السيلينيوم. تعطي هذه الأكسدة خليطاً من الإندانون أحادي عدم التشبع والإندانون الإيبوكسي.

الصيغة
C₁₄H₂₂O
CAS
33704-61-9
المظهر
مادة صلبة بيضاء
المرادفات
مسك إندانون، إندوموسكون، DPMI، ثنائي هيدرو بنتاميثيل إندانون
وضع IFRA
انظر الملاحظة

مقيّد: معيار IFRA « 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanone (DPMI) » (التعديل 49)

الخصائص الفيزيائية
نقطة الغليان
256 °C
نقطة الانصهار
27 °C

في العطور

يُستعمل Cashmeran ليمنح رائحته المميزة، وهي تختلف تماماً عن مكوّنات المسك المعتادة. نسبة استعماله المعتادة نحو 2%، مقابل ما يصل إلى 30% لمسك Galaxolide متعدد الحلقات. في أمثلة البراءة، اكتسبت مساحيق التجميل والمنظفات السائلة المعطّرة بالإندانون روائح خشبية عنبرية تشبه المسك. حُضّر مسحوق تجميل بخلط 100 غرام من مسحوق التالك مع 0.25 غرام من الكيتونات. وحُضّرت منظفات سائلة مركّزة بنسب 0.1% و0.15% و0.20% من خليط الإندانون.

الدور في التركيبة
01مثبت
02معدل
03عمود فقري
04ملاحظة مميزة
05خلاط
06مُعزز حجم
متوفر على شكل
اصطناعي

انظر أيضًا

10 نوتات