مربى الفراولة يبرد على حافة النافذة، مع عود قرفة مستلقٍ بجانبه. الميثيل سينامات هو إستر بلوري يذوب عند 34 درجة مئوية — أقل قليلاً من درجة حرارة الجلد — مطلقًا دفقة من الحلاوة البلسمية والفواكهية. أكثر إشراقًا وأقل حدة من السينمالدهيد، مع لمعان إستر نقي لا يحمل أي لذعة توابل.
افتتاحية: اندفاع مشرق وحلو من الفراولة والكرز — ليس فاكهة صناعية، بل الحلاوة النظيفة والناضجة والمشبعة قليلاً لمركبات الإستر الحقيقية في التوت. في الأسفل، توابل قرفة دافئة: أقرب إلى لحاء القرفة منها إلى القرنفل، دون أي من اللدغة الحارقة للسينمالدهيد. جودة راتنجية بلسمية تثبت الحلاوة، مما يحافظ على هيكلها بدلاً من أن تكون مفرطة الحلاوة.
أكثر جفافًا وزاويًا من إيثيل سينامات، الذي له جودة بلسمية أكثر استدارة وعسلية. أكثر إشراقًا وظهورًا من بنزيل سينامات، الذي يكون هادئًا ومسحوقيًا ويعمل حصريًا في القاعدة. أكثر فاكهية وأقل عشبية من الأوجينول. جودة الفراولة حقيقية — الميثيل سينامات يتواجد طبيعيًا في فاكهة الفراولة وهو جزء مما يمنح الفراولة رائحتها المميزة.
على الجلد بعد ثلاثين دقيقة، يلين الفاكهة ويتولى جوهر التوابل الدافئ والبلسمي السيطرة — نظيف، راتنجي، زهري خفيف، مع إشارة إلى القرنفل. الثبات ملحوظ لمادة من الطبقة العليا-الوسطى: يمكن اكتشافه على ورقة الامتصاص بعد عدة أيام، طويلًا بعد أن تلاشى اللمعان الفاكهي الأولي.
Evolution over time
Immediately
Immediately
انفجار مشرق من الفراولة والكرز. إشعاع حلو من استر البلسميك. توابل قرفة دافئة في الأسفل. أثر قوي حتى من كميات ضئيلة — يملأ الغرفة من قطرة واحدة.
After a few hours
After a few hours
تنعّم الفاكهة من توت ناضج إلى جودة مربى الفراولة الأكثر دفئًا وراتنجية. تصبح توابل القرفة المحور الأساسي. يظهر نغمة زهرية خفيفة تشبه القرنفل. العمود الفقري البلسميكي ثابت — منظم، غير مفرط الحلاوة.
After a few days
After a few days
بقايا بلسميكية دافئة ونظيفة. تلاشت القمة الفاكهية لكن أثرًا حلوًا وراتنجياً يبقى على ورقة الامتصاص بعد 164 ساعة بتركيز 100%. على الجلد، توقيع البلسميك الدافئ والتوابل هو النغمة الأخيرة — جافة، مع لمسة بودرية خفيفة.
The Full Story
CAS 103-26-4. ميثيل (E)-سينامات. الصيغة الجزيئية C₁₀H₁₀O₂، MW 162.19. إستر الميثيل لحمض السيناميك المتحول — مادة صلبة بلورية بيضاء ذات نقطة انصهار 34°C، مما يعني أنها تذوب تحت درجة حرارة الجلد مباشرة. هذه الخاصية الفيزيائية مهمة في التطبيق: إذ تذوب المادة الصلبة على الجلد الدافئ، مطلقة دفقة من الحلاوة البلسمية والفواكهية التي تنتشر فوراً.
الرائحة حلوة، بلسمية، فواكهية لا لبس فيها — تهيمن الفراولة والكرز، مع نغمة دافئة من السيناميك لا تصل أبداً إلى لذعة الألدهيد. ألطف من سينمالدهيد، أحلى من كحول السيناميل، وأكثر فواكهية من حمض السيناميك نفسه. فكر في الفرق بين لحاء القرفة الخام (عدواني، لاذع) وفطيرة القرفة الدافئة (حلوة، مستديرة، جذابة): ميثيل سينامات يقع في منطقة الفطائر. مقارنة بإيثيل سينامات، إستر الميثيل أكثر إشراقاً، أكثر تقلباً، وأكثر فواكهية بوضوح، لكنه أقل كثافة في النهاية الجافة. مقارنة ببنزيل سينامات، هو أقوى بكثير وأكثر انتشاراً. تصنف TGSC نوع الرائحة كبلسمية. تصنفه PerfumersWorld كبلسمية، كرز، زهرية، منعشة، حارة، فراولة، وحلوة.
متوفر طبيعياً بكثرة. أغنى مصدر معروف هو شجرة الأوكالبتوس أوليدا (صمغ الفراولة)، شجرة أسترالية متوطنة في نيو ساوث ويلز حيث يحتوي زيت أوراقها على 98% ميثيل سينامات بنسبة عائد 2–6% من الوزن الطازج — تم تحديده بواسطة الدكتور إيان ساوثويل في معهد وولونجبار الزراعي في الثمانينيات. النوع الكيميائي لميثيل سينامات في الريحان (Ocimum basilicum) يحتوي على 25–70% حسب الصنف — هذا هو الريحان التايلاندي والقرفة، التي تأتي نكهته الحلوة والحارة مباشرة من هذه الجزيئة. موجود أيضاً في زيت جذور الجالانجال (Alpinia galanga، 2–33%)، فلفل سيتشوان، لحاء القرفة (Cinnamomum verum)، الجوافة، الفيجوا، وفاكهة الفراولة. انتشار الجزيء في النباتات الصالحة للأكل يفسر حالة FEMA 2698 GRAS وموافقة FDA كمضاف نكهة (21 CFR 172.515).
غير مقيد من قبل IFRA (التعديل 51، 2024). لا يوجد معيار IFRA لـ CAS 103-26-4. هذا ملحوظ لأن عدة مواد سينامية ذات صلة مقيدة — ألفا-ميثيل سيناميك ألدهيد، بنزيل سينامات، ألفا-أميل سيناميك كحول كلها تحمل حدود فئة. اختبار تعظيم على 105 أشخاص أظهر عدم وجود ردود تحسسية. الثباتية 164 ساعة عند 100% على ورقة الامتصاص — ثبات ملحوظ لمادة ذات نغمة عليا فواكهية مشرقة. نقطة الغليان 260–262°C. نقطة الاشتعال 141°C TCC. الكثافة النوعية 1.07. قابلة للذوبان في الكحول، الإيثر، الجلسرين، بروبيلين جليكول، ومعظم الزيوت غير المتطايرة. غير قابلة للذوبان في الماء.
الأوكالبتوس أوليدا، شجرة أسترالية صغيرة تعرف باسم صمغ الفراولة، تنتج زيت أوراق يحتوي على 98% من ميثيل سينامات. الشجرة متوطنة في منطقة محدودة في نيو ساوث ويلز وهي الآن مهددة في البرية. تم إنشاء مزارع لتلبية الطلب — كما تُستخدم الأوراق المجففة والمطحونة كتوابل في المطبخ الأسترالي الحديث. الاسم الشائع للشجرة يأتي مباشرة من رائحة الفراولة لأوراقها المسحوقة، والتي تعود بالكامل إلى هذه الجزيئة.
Extraction & Chemistry
Extraction method: يُنتج الميثيل سينامات التجاري صناعيًا من خلال استرية حمض السيناميك المتحول مع الميثانول باستخدام حمض كمحفز — وهي تفاعل بسيط وعالي العائد. المسار البديل: تكثيف كلايزن بين بنزالدهيد وأسيتات الميثيل باستخدام ميثوكسيد الصوديوم كقاعدة. يمكن عزل الميثيل سينامات الطبيعي من شجرة الأوكالبتوس أوليدا (صمغ الفراولة)، وهي شجرة أسترالية يحتوي زيت أوراقها على ما يصل إلى 98% من الميثيل سينامات بنسبة عائد 2–6% من الوزن الطازج — أغنى مصدر طبيعي معروف. كما يمكن عزله من الريحان الكيميائي الميثيل سينامات (Ocimum basilicum، بنسبة 25–70% حسب الصنف) وزيت جذمور الجالانجال (Alpinia galanga، بنسبة 2–33% حسب الأصل). الشكل الصلب البلوري (نقطة الانصهار 34 درجة مئوية) هو العرض التجاري القياسي؛ يجب إذابته أو إذابته مسبقًا قبل الوزن. التخفيفات بنسبة 10% أو 50% في DPG أو TEC شائعة لسهولة التكوين.
غير مقيد. لا يوجد معيار IFRA لمثيل سينامات (CAS 103-26-4) حتى التعديل الحادي والخمسين (يناير 2024). ملاحظة: المواد السينامية ذات الصلة مقيّدة — ألفا-مثيل سيناميك ألدهيد (بحد أقصى 1.5% الفئة 4)، بنزيل سينامات (بحد أقصى 2.0% الفئة 4)، ألفا-أميل سيناميك كحول (بحد أقصى 1.5% الفئة 4). مثيل سينامات نفسه غير مدرج ضمنها. اختبار تعظيم على 105 أشخاص أظهر عدم وجود تفاعلات تحسسية. FEMA 2698 معترف به كآمن للاستخدام في النكهات.
Synonyms
ميثيل 3-فينيل أكريلات · ميثيل ترانس-سينامات
Physical Properties
Odor Strength
متوسط إلى عالي (يوصى بالتقييم عند التخفيف)
Lasting Power
164 ساعة بنسبة 100.00%
Appearance
صلب بلوري أبيض
Boiling Point
260-262 درجة مئوية عند 760 ملم زئبق
Flash Point
141 درجة مئوية (286 درجة فهرنهايت) TCC
Refractive Index
1.5670 (nD20)
Melting Point
34-36 درجة مئوية
In Perfumery
مُعدّل من القلب إلى القاعدة في التركيبات الكهرمانية، القرنفلية، والفاكهية-البلسميّة. يوفر ميثيل سينامات إشعاعًا فاكهيًا-بلسميًا بجرعة منخفضة — قوي بشكل مدهش لمادة صلبة بلورية. في التركيبات الكهرمانية والعنبرية يضيف عمقًا دافئًا وحلوًا، خاصة عند اقترانه باللبدانوم والبنزوين. في إعادة تركيب القرنفل يوفر نضارة حلوة-حارة مقنعة إلى جانب الأوجينول والإيزوأوجينول. فعال في قواعد النرجس، حيث يضيف جسدًا فاكهيًا، وفي هياكل الخزامى أو الفوجير لدفء حلو-حار غير متوقع. مقارنة بالإيثيل سينامات (الذي هو أكثر هدوءًا، أكثر استدارة، وأكثر بلسمية)، ميثيل سينامات أكثر إشراقًا، أكثر بروزًا، وأكثر فاكهية بوضوح. مقارنة بالبنزيل سينامات (مثبت قاعدة ثقيل ومتين)، ميثيل سينامات مشع وفوري. يعمل كمُعدّل ومثبت في آن واحد — ثباته على الورق الماص لمدة 164 ساعة أمر غير معتاد لمادة ذات طابع فاكهي مشرق كهذا. غير مقيد من قبل IFRA، مما يجعله بديلاً عمليًا للسينمالدهيد (المعروف بأنه مسبب للحساسية) عندما يكون الطابع الحار الدافئ مطلوبًا. لا توجد عطور حالية من Première Peau تدرج ميثيل سينامات كملاحظة معلنة.