N/A — synthetisch hergestellt (ein Schweizer Parfümhaus)
Pyramid
Basis
Trockener Amber mit einem ausgeprägten trigeminalen Biss — eher warmem Stein als honigsüßem Harz ähnlich. Ein aus Manool abgeleitetes Ketal, das nach dem Inneren einer Zedernholzschachtel riecht, die direktem Sonnenlicht ausgesetzt war.
Trockenes, pudriges Amber mit einem scharfen trigeminalen Prickeln, das einsetzt, bevor die Wärme wahrgenommen wird. Weniger cremig als Ambroxid, weniger mineralisch als Cetalox. Die holzige Note erinnert eher an sonnengewärmtes Treibholz als an frisch geschnittenes Holz. Darunter tritt ein moschusartig-animalischer Unterton hervor — subtil, aber beständig, wie der Hautduft, der auf einem getragenen Lederhandschuh zurückbleibt. Der Abgang ist kreidig und warm, ohne die Süße, die üblicherweise mit dem Wort „Amber“ verbunden wird.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scharfer trigeminaler Stich, trockener holzig-amberner Auftakt mit leicht metallischer Note. Das Molekül kündigt sich mit körperlicher Empfindung vor dem Duft an.
After a few hours
After a few hours
Der trigeminale Effekt mildert sich. Warmer, pudriger Amber dominiert, mit muschig-animalischen Untertönen, die hervortreten. Trockener und mineralischer als der Auftakt.
After a few days
After a few days
Kreidiger, hautwarmer Amber-Rest. Die animalische Facette verblasst und hinterlässt eine anhaltende trocken-holzige Wärme nah an der Haut. Auf Stoff für zwei Wochen oder länger wahrnehmbar.
The Full Story
Amberketal ist ein halbsynthetisches Ambermolekül (CAS 57345-19-4, C₁₈H₃₀O₂, MW 278,43), das aus Manool hergestellt wird, einem Labdan-Diterpenoid, das aus der rosa Kiefer (Halocarpus biformis) Neuseelands gewonnen wird. Der Syntheseweg umfasst die Epoxidierung einer der Doppelbindungen von Manool, den oxidativen Abbau des allylischen Alkohols zu einem Keton und die intramolekulare Acetalisierung zur Bildung des charakteristischen Ketalrings. Das Ergebnis ist eine tetracyclische Oxepin-Struktur mit fünf asymmetrischen Kohlenstoffatomen; kommerziell wird nur eine spezifische Isomermischung verwendet.
Duftcharakter
Der Geruch ist trocken, holzig-amberartig mit einem starken trigeminalen Effekt – ein prickelndes Gefühl im hinteren Nasenbereich, das ihn von weicheren Ambermolekülen wie Ambroxid oder Cetalox unterscheidet. Während Ambroxid mineralisch und luftig wirkt, ist Amberketal wärmer, dichter und taktiler. Er hat animalisch-moschusartige Untertöne und ein pudriges Finish, das ihn fest im Fond einer Komposition verankert. Die Duftstärke ist mittel, aber die Substantivität extrem: TGSC berichtet von einer Haltbarkeit von über 384 Stunden auf einem Duftstreifen.
Technische Verwendung
Amberketal wird wegen seiner extremen Potenz fast immer auf 8,5–10 % in Isopropylmyristat (IPM) oder Dipropylenglykol verdünnt, bevor es verwendet wird. Es wirkt als Fixativ und Volumenverstärker und verleiht trockenen Ambernoten Tiefe in Amber-, Holz- und Chypre-Strukturen. Es funktioniert mit anderen Labdan-Derivaten (Ambrox, Cetalox), bietet jedoch eine deutlich rauere Qualität. Derzeit nicht unter der 51. IFRA-Änderung für die Verwendung in hochwertigen Parfums eingeschränkt.
Diese Note in Première Peau. Doppel Dänçers · Albâtre Sépia. Probiere alle sieben Extrakte im Discovery Set.
Amberketal besitzt fünf asymmetrische Kohlenstoffzentren, was theoretisch 32 mögliche Stereoisomere ergibt. Nur eine spezifische Mischung dieser Isomere trägt den gewünschten Amberduft. Die extreme Substantivität des Moleküls — laut TGSC-Daten über 384 Stunden auf einem Duftstreifen — bedeutet, dass eine einzelne Anwendung auf Stoff mehr als zwei Wochen lang wahrnehmbar bleiben kann.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Halbsynthese aus Manool, einem Labdan-Diterpenoid, das aus dem Kernholz und Laub der rosa Kiefer (Halocarpus biformis), die in Neuseeland endemisch ist, gewonnen wird. Der Manool-Gehalt in H. biformis ist außergewöhnlich hoch: 6-8 % des Trockengewichts, die reichhaltigste bekannte Pflanzenquelle. Die Umwandlung erfolgt in drei Schritten: (1) Epoxidierung einer der olefinischen Doppelbindungen des Manoos, (2) oxidative Spaltung der allylischen Alkoholverzweigung zur Gewinnung eines Ketonen-Zwischenprodukts und (3) intramolekulare Acetalisierung zum Schließen des Ketalsrings, wodurch die finale tetracyclische Oxepin-Struktur entsteht. Ein alternativer Weg aus L-Abietsäure wurde veröffentlicht (Tetrahedron, 2007). Das Handelsprodukt ist eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit, die zur Handhabung auf 8,5-10 % in Isopropylmyristat verdünnt wird.
Molecular Formula
C₁₈H₃₀O₂
CAS Number
57345-19-4
Botanical Name
N/A — synthetisches Amber-Molekül
IFRA Status
Keine bekannten Einschränkungen
Synonyms
AMBERKETON · AMBERKETAL
Physical Properties
Odor Strength
Mittel
Lasting Power
384 Stunden
Appearance
Farblos bis blassgelbe klare Flüssigkeit
Boiling Point
300-301°C @ 760 mmHg
Flash Point
252°F / 122°C (TCC)
Specific Gravity
0,864 bis 0,874 @ 25,00°C
Refractive Index
1,436 bis 1,446 @ 20,00°C
In Perfumery
Amberketal wirkt als Fixativ und trockener Amber-Modifikator in der Basis einer Komposition. Seine Hauptfunktion besteht darin, die Haltbarkeit zu verlängern und gleichzeitig eine taktile, holzig-amberartige Wärme ohne übermäßige Süße hinzuzufügen. Es befindet sich am trockeneren Ende des Amber-Spektrums, was es wertvoll für maskuline Amberdüfte, holzig-amberartige Akkorde und moderne Chypres macht, bei denen cremigere Moleküle wie Ambroxid zu weich wirken würden. Es verstärkt holzig-amberartige Ambra-Akkorde zusammen mit Cetalox (CAS 3738-00-9) und Ambrox DL, wobei jeder eine andere Qualität der Amber-Konstellation beiträgt. In der funktionalen Parfümerie (Seifen, Reinigungsmittel) macht seine Stabilität in nicht-aggressiven Medien es zu einem verlässlichen Basisanker.
