Moschus

Moschus war ursprünglich die Bezeichnung für eine stark riechende Substanz aus der Drüse des Moschushirsches. Der Begriff umfasst heute eine große Vielfalt aromatischer Substanzen mit ähnlichem Geruch, obwohl sich ihre chemischen Strukturen und Molekülformen oft unterscheiden. Die organische Verbindung, die hauptsächlich für den charakteristischen Moschusgeruch verantwortlich ist, ist Muscon.

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Natürlicher Moschus

Die Moschusdrüse findet sich nur bei erwachsenen Männchen. Der Sibirische Moschushirsch (Moschus moschiferus) lebt in den Bergwäldern Nordostasiens. Die IUCN stuft ihn als gefährdet (Vulnerable) ein. Er wird wegen seiner Moschusdrüse gejagt, die Preise von bis zu 45.000 US-Dollar pro Kilogramm erzielt. Natürlicher Moschus gehört zu den teuersten tierischen Produkten der Welt. Die gehandelte Menge an natürlichem Moschus wird durch das Washingtoner Artenschutzübereinkommen (CITES) kontrolliert, doch Wilderei und illegaler Handel dauern an. Wegen seiner starken Duftausbreitung wird natürlicher Moschus üblicherweise in hermetisch verschlossenen Gefäßen und in mit Stanniol ausgekleideten Holzkisten verpackt. Drüsensubstanzen mit moschusartigem Geruch stammen auch von der Moschusente, dem Moschusochsen, der Moschusspitzmaus und mehreren anderen Tieren. Zu den pflanzlichen Quellen zählen die Moschus-Gauklerblume (Mimulus moschatus) aus dem westlichen Nordamerika, das Moschusholz (Olearia argophylla) aus Australien und die Ambrettesamen (Abelmoschus moschatus) aus Indien.

Synthetische Moschusverbindungen

Bis ins späte 19. Jahrhundert wurde in der Parfümerie ausgiebig natürlicher Moschus verwendet. Dann führten wirtschaftliche und ethische Motive zur Einführung des synthetischen Moschus, der heute nahezu ausschließlich eingesetzt wird. Gewinnt man Hirschmoschus, muss man das bedrohte Tier töten; deshalb ist fast der gesamte heute in der Parfümerie verwendete Moschusduft synthetisch. Synthetische Moschusverbindungen lassen sich in drei Hauptklassen einteilen: aromatische Nitromoschusse, polyzyklische Moschusverbindungen und makrozyklische Moschusverbindungen. Synthetische Moschusverbindungen im engeren Sinn sind Chemikalien, die den wichtigsten Riechstoffen des tierischen Moschus nachempfunden sind: Muscon im Hirschmoschus und Civeton im Zibet. Synthetische Moschusverbindungen sind lipophil und neigen dazu, sich im Fettgewebe abzulagern und dort zu verbleiben.

Nitromoschusse

Albert Baur erhielt 1888 einen künstlichen Moschus, indem er Toluol in Gegenwart von Aluminiumchlorid mit Isobutylbromid kondensierte und das Produkt nitrierte. Die Entdeckung geschah zufällig, als Baur versuchte, eine wirksamere Form von Trinitrotoluol (TNT) herzustellen. Moschusxylol ist ein sehr persistenter und stark bioakkumulierender Schadstoff in der aquatischen Umwelt. In der EU ist es verboten, da kein Unternehmen eine Zulassung beantragt hat.

Polyzyklische Moschusverbindungen

Die Entwicklung der Moschusklasse der cyclischen Ether, zu der Galaxolid gehört, wurde vor allem durch die Notwendigkeit angestoßen, die Nitrogruppe der Nitromoschusse zu beseitigen, da diese photochemisch reaktiv und in alkalischem Milieu instabil sind. Die Verbindungen dieser Klasse sind zwar geruchlich schwächer, bewährten sich aber und waren in aggressiven Waschmitteln stabil, was ihre weite Verbreitung zur Folge hatte. Galaxolid ist zum wichtigsten synthetischen Moschusbestandteil der polyzyklischen Moschusgruppe im Sinne der International Fragrance Association geworden. Für Galaxolid wurde in Fischen ein Biokonzentrationsfaktor im Bereich von 600–1600 gemessen. Im März 2003 kam das Europäische Chemikalienbüro zu dem Schluss, dass Galaxolid kein persistenter, bioakkumulierender und toxischer Stoff ist.

Makrozyklische Moschusverbindungen

Makrozyklische Ketonmoschusse bestehen aus einem einzigen Ring aus mehr als 6 Kohlenstoffatomen, oft 10 bis 15. Von allen künstlichen Moschusverbindungen ähneln sie mit ihrer großringigen Struktur der Hauptriechverbindung des Tonkin-Moschus am meisten. Die aus Pflanzen gewonnenen makrozyklischen Moschusverbindungen sind großringige Lactone, während alle makrozyklischen Moschusverbindungen tierischen Ursprungs Ketone sind. Muscon ist ein makrozyklisches Keton, ein Keton mit 15-gliedrigem Ring und einem Methylsubstituenten in 3-Stellung. Muscon war 1904 isoliert worden, wurde aber erst als 3-Methylcyclopentadecanon identifiziert, als Ružička einen Makrozyklus vermutete. 1926 gelang es Leopold Ružička, Muscon in sehr kleinen Mengen zu synthetisieren. Verbindungen dieser Klasse wurden wegen der schwierigen Synthese und des daraus folgenden höheren Preises erst Ende der 1990er Jahre kommerziell hergestellt und üblich eingesetzt. Natürliches Muscon liegt als (–)-Enantiomer vor, (R)-3-Methylcyclopentadecanon; Muscon wurde sowohl als reines (–)-Enantiomer als auch als Racemat synthetisiert. Muscon ist in Wasser sehr schwer löslich und mit Alkohol mischbar. Für den menschlichen Moschus-Erkennungsrezeptor OR5AN1 wird berichtet, dass er Muscon und verwandte Moschusverbindungen wie Civeton über eine Wasserstoffbrücke von Tyrosin-260 sowie durch hydrophobe Wechselwirkungen mit umgebenden aromatischen Resten des Rezeptors bindet.

Alicyclische Moschusverbindungen

Alicyclische Moschusverbindungen, auch Cycloalkylester- oder lineare Moschusverbindungen genannt, sind eine relativ neue Klasse. Sie unterscheiden sich in ihrer Struktur grundlegend von den aromatischen, polyzyklischen und makrozyklischen Moschusverbindungen, da es sich um modifizierte Alkylester handelt. Die erste Verbindung dieser Klasse wurde 1975 mit Cyclomusk eingeführt. Alicyclische Moschusverbindungen wurden vor 1980 entdeckt, doch eine Verbindung dieser Klasse wurde erst 1990 mit der Einführung von Helvetolid im kommerziellen Maßstab hergestellt. Romandolid folgte zehn Jahre später.

Regulierung einzelner Moschusverbindungen

Die IFRA-Standards verbieten Moschusxylol, Moschusambrette, Moschus alpha, Moschus KS, Moschus Moskene und Moschus Tibeten, legen eine Spezifikation für Moschusketon fest und beschränken Cyclopentadecanolid.