Warm, zedernweich, fast subliminal. Iso E Super wird weniger als Geruch wahrgenommen, sondern eher als Präsenz – ein holziger Schleier, der den Träger umhüllt und am Rande der Wahrnehmung schwebt, auftauchend und verschwindend, während die olfaktorischen Rezeptoren sich sättigen und neu einstellen.
Sanft, zedrig, mit einer trockenen, pfeffrigen Note und einer Wärme, die eher als Textur denn als Duft wahrgenommen wird. Trockener und abstrakter als Sandelholz, weniger scharf als Virginia-Zedernholz, wärmer und runder als die mineralische Projektion von Ambroxan. Darunter liegt eine leichte bernsteinartige Süße — nicht gourmand, eher wie sonnengewärmtes Sperrholz — und eine hautähnliche Qualität, die es persönlich wirken lässt. In Schwellenkonzentrationen erzeugt es das Gefühl, in der Nähe von etwas Warmem und Holzigem zu stehen, ohne die Quelle identifizieren zu können.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Eine sanfte, zedernholzähnliche Wärme, leicht pfeffrig, die sich von den ersten Momenten an nach außen ausbreitet. Mehr gefühlt als gerochen – wirkt eher wie eine warme holzige Präsenz als eine deutliche Note. Einige Träger nehmen beim ersten Auftragen fast nichts wahr.
After a few hours
After a few hours
Der charakteristische Ein- und Ausblendzyklus beginnt. Die holzig-bernsteinfarbene Wärme vertieft sich, gewinnt eine glatte, hautähnliche Süße. Umstehende nehmen oft eine stärkere Duftspur wahr als der Träger, dessen Rezeptoren sich periodisch sättigen. Eine trockene, saubere Basis tritt hervor.
After a few days
After a few days
Außergewöhnliche Haltbarkeit auf Stoff – über 72 Stunden nachweisbar. Auf der Haut bleibt eine schwache, warme, abstrakte Holznote erhalten. Auf dem Duftstreifen übersteigt die Substantivität bei voller Konzentration 170 Stunden. Die Restspur ist sauber, trocken und für die angepasste Nase nahezu geruchlos.
The Full Story
Iso E Super (CAS 54464-57-2) ist ein synthetisches holzig-amberartiges Keton, formal Octahydro-Tetramethyl-Naphthalenyl-Ethanon (OTNE). Es wurde erstmals 1973 durch eine Diels-Alder-Cycloaddition von Myrcen mit 3-Methyl-3-penten-2-on synthetisiert, gefolgt von einer Cyclisierung unter Phosphorsäure-Katalyse. Das kommerzielle Produkt ist kein einzelnes Molekül, sondern ein Gemisch von Isomeren: etwa 30-65 % Beta-Isomer, 10-26 % Alpha-Isomer und 8-20 % Gamma-Isomer. Das Beta-Isomer — der Hauptbestandteil des Gemischs — ist nahezu geruchlos. Der Duft, der Iso E Super zugeschrieben wird, stammt tatsächlich von einer Spurkomponente namens Arborone (dem Gamma-Isomer), die nur zu 2-5 % im Gemisch vorhanden ist und deren Geruchsschwelle etwa 100.000-mal niedriger ist als die des Beta-Isomers.
Diese isomerische Realität erklärt das charakteristische Wahrnehmungsverhalten des Moleküls: Es verblasst und taucht wieder auf. Die olfaktorischen Rezeptoren, die das Gamma-Isomer erkennen, sättigen sich schnell, was zu einer kurzen Anosmie führt. Wenn sie sich zurücksetzen, erscheint der Duft erneut. Der Träger verliert ihn; Umstehende nehmen ihn wahr. Der Effekt ist ein Duft, der zu atmen scheint — präsent, dann abwesend, dann wieder präsent — ohne dass sich die Zusammensetzung selbst ändert.
In der Formulierung dient Iso E Super sowohl als strukturelles Rückgrat als auch als Leistungsverbesserer. Bei 1-5 % trägt es Wärme und Rundheit bei. Bei 10-30 % wird es zum primären architektonischen Element einer Komposition und fungiert als unsichtbares Gerüst. Es hat eine hohe Haftfähigkeit (über 172 Stunden bei voller Konzentration auf Teststreifen), ausgezeichnete Materialverträglichkeit und starke Diffusion. Schätzungsweise 80 % der modernen hochwertigen Parfums enthalten es.
Kommerzielle Varianten unterscheiden sich hauptsächlich im Gamma-Isomer-Gehalt. Standardqualitäten enthalten etwa 8 % Gamma-Isomer. Angereicherte Versionen erhöhen diesen auf 15-22 %, was einen ausgeprägteren, weicheren holzigen Charakter mit reduzierten metallischen Untertönen ergibt. Das gereinigte Gamma-Isomer allein — obwohl olfaktorisch überlegen — bleibt schwierig in industriellem Maßstab durch selektive Synthese herzustellen.
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Der Duft, den alle Iso E Super zuschreiben, stammt tatsächlich von einer Spurenverunreinigung. Das Beta-Isomer, das 30-65 % des kommerziellen Iso E Super ausmacht, ist nahezu geruchlos (Schwelle ~500 ng/L Luft). Das Gamma-Isomer, das nur zu 2-5 % vorhanden ist, hat eine Schwelle von ~5 pg/L – etwa 100.000-mal wirksamer. Im Jahr 1990 identifizierten Forscher diese Nebenkomponente, Arborone genannt, als die wahre Quelle der charakteristischen holzig-amberartigen Note. Ein industriell praktikabler Weg zur Herstellung von reinem Arborone wurde bisher nicht entwickelt.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Rein synthetisch. Keine natürliche Quelle vorhanden. Hergestellt durch Diels-Alder-Cycloaddition von Myrcen (ein Terpen aus Terpentin oder Litsea cubeba-Öl) mit 3-Methyl-3-penten-2-on (Mesityloxid), gefolgt von einer intramolekularen Cyclisierung, katalysiert durch Phosphorsäure. Die Reaktion ergibt ein Gemisch aus Positionsisomeren — Alpha, Beta und Gamma — in unterschiedlichen Verhältnissen, abhängig von Reaktionsbedingungen, Katalysatormenge und Reinigungsschritten. Die industrielle Produktion erfolgt im großen Maßstab. Das Handelsprodukt (typischerweise >96 % Reinheit über alle Isomere zusammen) ist eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einer Dichte von 0,960–0,968 bei 25 °C.
Molecular Formula
C16H26O
CAS Number
54464-57-2
Botanical Name
Synthetisch (keine botanische Quelle)
IFRA Status
Erlaubt. IFRA beschränkt Iso E Super (OTNE) auf maximal 12,78 % in Kategorie 4 (feine Parfums, die auf die Haut aufgetragen werden). Nicht als EU-Duftstoffallergen gemäß Anhang III der Kosmetikverordnung eingestuft. REACH-registriert.
Synonyms
OTNE · ISO E SUPER · ARBORONE (Gamma-Isomer) · TIMBERSILK · SYLVAMBER
Physical Properties
Odor Strength
Mittel
Lasting Power
172 Stunden bei 100,00%
Appearance
farblose bis blassgelbe klare Flüssigkeit
Boiling Point
312,16 °C. @ 760,00 mm Hg (geschätzt)
Flash Point
232,00 °F. TCC ( 111,11 °C. )
Specific Gravity
0,96000 bis 0,96800 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,49700 bis 1,50200 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Grundmaterial, Diffusionsverstärker und Texturmodifikator. Iso E Super bildet die holzig-bernsteinfarbene Basis, auf der ein großer Teil zeitgenössischer Düfte aufgebaut ist. In niedrigen Dosierungen (1-5 %) verleiht es Wärme und Geschmeidigkeit ohne erkennbaren Charakter. In hohen Dosierungen (10-30 %) wird es zum dominanten Strukturelement – der tragenden Wand der Komposition. Es funktioniert in allen Duftfamilien. In holzigen Amberdüften ist es oft das primäre Material nach Volumen. In weißen Blütendüften verlängert es die Projektion und mildert die indolische Schärfe. In zitrus-aromatischen Kompositionen sorgt es im Ausklang für eine warme Note. Seine nahezu universelle Verträglichkeit mit anderen Aromastoffen macht es zum am häufigsten verwendeten Einzelbestandteil in der zeitgenössischen Parfümerie. Iso E Super wirkt auch als Wahrnehmungsverstärker: Kompositionen, die es enthalten, projizieren weiter und wirken vielschichtiger, als ihre Formeln allein vermuten lassen. Dies ist teilweise chemisch bedingt (sein Dampfdruck und Diffusionskoeffizient eignen sich gut für langsames, gleichmäßiges Verdampfen) und teilweise wahrnehmungsbedingt (das Ein- und Ausblenden erzeugt den Eindruck von Bewegung und Komplexität). Bei Première Peau trägt Iso E Super zu holziger Klarheit und räumlicher Diffusion in mehreren Kompositionen bei. In Doppel Dancers verleiht es dem Iris-Akkord eine klare, moderne Transparenz.
