Ambra

SynthetischMOSCHUS, AMBER, ANIMALISCHE NOTENanimalisch · marin · ambra

Sieben DüfteEiner von ihnen sieht Sie an

BasisPyramide
—Intensität
—Haltbarkeit
·Herkünfte
Exemplar
Ambra Parfumrohstoff
Basisnote
Natürlich & synthetisch
Definition

Ambra (Ambergris) ist eine feste, wachsartige, brennbare Substanz von matt grauer oder schwärzlicher Farbe, die im Verdauungssystem von Pottwalen entsteht. Frisch gebildet riecht sie marin und fäkalisch; mit zunehmender Reife nimmt sie einen süßen, erdigen Duft an.

Musqué
95
Animalique
85
Poudré
79
Doux
65
Chaleureux
56
Boisé
47
Ambergrease, Grauer Amber, Ambra grisea, Ambre gris
Typ
Zutat
Duftfamilie
Amber & Moschus
Quelle
Natürlich: Verdauungssystem von Pottwalen; synthetisch: Ambroxid aus Sclareol des Muskatellersalbeis
Chemische Klasse
Sekret des Verdauungssystems des Pottwals; Hauptbestandteil Ambrein, ein Triterpenalkohol
Messwerte
Pyramide
TKopf
HHerz
BBasis
Haltbarkeit auf dem Riechstreifen
Hochgradig haftstark und substantiv (Ambroxid)
Erzeugerländer
Bahamas (die am häufigsten kommerziell gesammelte Ambra), Südafrika, Brasilien, Madagaskar, Ostindien, Malediven, China, Japan, Indien, Australien, Neuseeland, Molukken

Duft

Der gereifte Duft der Ambra wird häufig mit dem Geruch von Isopropylalkohol verglichen, jedoch ohne dessen dunstige, chemische Herbheit. Ihr Aroma wird als ambraartig, animalisch, marin und strandartig beschrieben. Je nachdem, ob sie natürlichen oder synthetischen Ursprungs ist, reichen ihre olfaktorischen Facetten von salzig und meerartig bis süß, tabakartig, erdig oder sogar zu einer gedämpften Vanille.

Ambroxid hat einen Duft mit holzigen, moschusartigen und leicht salzigen Nuancen. Sein Aroma wird als ambraartig, süß, Labdanum, trocken, holzig, Kiefer, Zeder, grün und samig beschrieben.

Herkunft, Ethik & Ersatzstoffe

Die ganze Geschichte

Entstehung

Pottwale fressen Tintenfische, Kraken und Sepien, die alle kleine, harte Schnäbel besitzen. Schnäbel, die sich in die Darmschleimhaut eingraben, können diese dazu anregen, eine wachsartige Substanz abzusondern, die sie umhüllt und den Darm vor Reizung schützt. Mit der Zeit verhärten sich das Wachs und die eingeschlossenen Schnäbel zu einem Klumpen, der zusammen mit dem Kot ausgeschieden wird. Nur Pottwale bilden Ambra, und schätzungsweise nur ein Prozent von ihnen.

Ambra gelangt ins Meerwasser, wenn der Wal den wachsartigen Klumpen ausscheidet oder wenn er stirbt und verwest. Frische Ambra ist schwarz und stark riechend, wird aber durch Oxidation und Verwitterung aromatischer. Hunde fühlen sich vom Geruch der Ambra angezogen und werden gelegentlich von Ambrasuchern eingesetzt.

Chemie

Ambrein ist ein Triterpenalkohol und der Hauptbestandteil der Ambra. Seine Formel lautet C₃₀H₅₂O, seine molare Masse beträgt 428,745 g/mol. Ambrein selbst ist geruchlos, aber die biologische Vorstufe aromatischer Derivate wie Ambroxid. Die Oxidation des relativ geruchsarmen Ambreins liefert Ambroxid und Ambrinol, die wichtigsten Geruchsträger der Ambra. In der Biosynthese entsteht Ambrein aus dem gängigen Triterpenoid-Vorläufer Squalen.

Ambroxid ist ein natürlich vorkommendes Terpenoid und einer der Schlüsselbestandteile, die für den Geruch der Ambra verantwortlich sind. Es ist ein Autoxidationsprodukt des Ambreins. Seine molare Masse beträgt 236,399 g/mol, sein Schmelzpunkt 75 °C und sein Flammpunkt 161 °C. Es siedet bei 120 °C und 1,40 mm Hg und ist in Wasser unlöslich.

Ambra ist löslich in Ether sowie in flüchtigen und fetten Ölen und reagiert relativ träge gegenüber Säuren.

Verwendung in Speisen und Aromen

Ambra wurde historisch in Speisen und Getränken verwendet und kommt gelegentlich beim Kochen zum Einsatz. Kleine Mengen Ambroxid (< 0,01 ppm) werden als Aroma in Lebensmitteln eingesetzt, und die FDA hat den Zusatz von Ambroxid zu Lebensmitteln als Aromastoff genehmigt.

Rechtlicher Status

Urin, Kot und Ambra, die ein Pottwal auf natürlichem Weg ausgeschieden hat, sind Abfallprodukte, die nicht als Teile oder Erzeugnisse einer CITES-Art gelten; das Übereinkommen erfasst sie daher nicht. Viele Länder verbieten den Handel mit Ambra dennoch im Rahmen des allgemeineren Verbots der Jagd auf Wale und ihrer Ausbeutung. In Australien sind Ausfuhr und Einfuhr von Ambra zu kommerziellen Zwecken durch den Environment Protection and Biodiversity Conservation Act 1999 verboten. In den Vereinigten Staaten sind Besitz und Handel durch den Endangered Species Act von 1973 untersagt. In Indien sind Verkauf und Besitz nach dem Wild Life (Protection) Act von 1972 illegal. Der Handel ist im Vereinigten Königreich, in den Mitgliedstaaten der Europäischen Union, in der Schweiz und auf den Malediven legal.

Wussten Sie schon?

Im Jahr 2021 fanden Fischer vor der Küste des Jemen ein 127 kg (280 Pfund) schweres Stück Ambra im Wert von 1,5 Millionen US-Dollar. Es wurde auch fossile Ambra aus der Zeit vor 1,75 Millionen Jahren gefunden. Großherzog Cosimo III. de' Medici ließ ein Rezept für eine mit Jasmin aromatisierte heiße Schokolade entwickeln, das 2 Skrupel Ambra vorsah.

Extraktion & Chemie

Extraktionsmethode

Ambra wird nicht vom Wal gewonnen. Einmal vom Wal ausgeschieden, treibt sie oft jahrelang im Meer, bevor sie an Land gespült wird. Weiße Ambrein-Kristalle lassen sich aus Ambra abtrennen, indem man Rohambra in Alkohol erhitzt und die entstandene Lösung anschließend abkühlen lässt. Ambroxid wird aus Sclareol synthetisiert, einem Bestandteil des ätherischen Öls des Muskatellersalbeis. Sclareol wird durch Wasserdampfdestillation frischer Blüten gewonnen und durch weitere Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel gereinigt. Es wird oxidativ zu einem Lacton abgebaut, das zum entsprechenden Diol hydriert wird; die entstandene Verbindung wird dehydratisiert, wobei Ambroxid entsteht. Ein neueres, patentiertes Verfahren geht von Homofarnesol als Rohstoff aus und soll nach Angaben 100-mal weniger landwirtschaftliche Fläche benötigen als das traditionelle Verfahren aus Muskatellersalbei. Forschende haben im Muskatellersalbei die Gene identifiziert, die für die Bildung von Ambrox kodieren, und sie auf E.-coli-Bakterien übertragen, die die Verbindung dann herstellen.

Formel
Komplexes Naturstoffgemisch (Hauptbestandteile: Ambrein C₃₀H₅₂O; Ambroxid C₁₆H₂₈O)
CAS
8038-65-1 (Ambra) · 6790-58-5 (Ambroxid)
Aussehen
Feste, wachsartige Substanz von matt grauer oder schwärzlicher Farbe
Beständigkeit
Hochgradig haftstark und substantiv (Ambroxid)
Synonyme
Ambergrease, Grauer Amber, Ambra grisea, Ambre gris
IFRA-Status
Siehe Hinweis

Kein IFRA-Standard für den Stoff selbst (51. Amendment)

Physikalische Eigenschaften
Siedepunkt
120 °C bei 1,40 mm Hg (Ambroxid)
Schmelzpunkt
75 °C (Ambroxid)
Flammpunkt
> 100 °C (Ambra); 161 °C (Ambroxid)
Dichte
0,939 g/cm³ (Ambroxid)
Brechungsindex
1,48 (Ambroxid)

In der Parfümerie

Ambra wurde in Parfüms und Duftkompositionen ähnlich wie Moschus verwendet, und auf Ambra basierende Parfüms gibt es bis heute. Parfümeure schätzten sie hoch als Fixateur, der den Duft deutlich länger haften lässt, auch wenn sie weitgehend durch synthetisches Ambroxid ersetzt wurde. Die geringe Aussicht, Ambra zu finden, und die rechtliche Unklarheit brachten Parfümeure davon ab und bewogen Chemiker, taugliche Alternativen zu suchen. Ambroxid wird in der Parfümerie eingesetzt, um Ambranoten zu gestalten und als Fixateur. Seine prominenteste Verwendung findet es in der Feinparfümerie, wo es zugleich als Basisnote und als Fixateur dient. Ambroxid ist hochgradig haftstark und substantiv. Es haftet auf Haut, Textilien und harten Oberflächen und hält viele Stunden an, worauf seine Rolle als Fixateur beruht. Für Ambrein nimmt man an, dass es fixierende Eigenschaften für andere Riechstoffe besitzt.

Rolle in der Formel
01Fixiermittel
02Modifikator
03Signatur-Note
04Verbinder
05Volumenaufbauer
Erhältlich als
Tinktur (natürlich) synthetisch (Ambroxan) synthetisch (Cetalox)

Siehe auch

8 Noten