Pudrig, samtig, leicht animalisch. Ambretone riecht nach warmer Haut, die gegen saubere, in der Sonne liegende Leinen gedrückt wird – ein moschusartiger Umschlag mit einem schwachen Nitro-Moschus-Schimmer, den moderne polyzyklische Verbindungen nicht nachahmen können.
Intensiv pudrig, mit einem süßen, samtigen Moschuscharakter, der an gepresste Baumwolle und warme Haut erinnert. Blumiger und weniger animalisch als Muscenon, aber mit einem subtilen, zibetartigen Unterton, der bei polyzyklischen Moschusnoten wie Galaxolid fehlt. Es gibt eine leichte Nitro-Moschuserinnerung – eine staubige, fast kosmetische Süße – die Ambretone seine besondere altweltliche Moschusqualität verleiht. Trockener als Ethylenbrassylat, runder als Exaltolid und deutlich strukturierter als Helvetolid.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Süßer, pudriger Moschus mit einem leichten metallisch-kosmetischen Einschlag. Fast wie Lippenstift, mit einer weichen animalischen Wärme darunter.
After a few hours
After a few hours
Die Nitro-Moschus-Reminiszenz verblasst. Was bleibt, ist eine samtige, textilartige Wärme – saubere Leinen auf warmer Haut. Leicht bernsteinfarben, mit ruhiger Persistenz.
After a few days
After a few days
Ein Flüstern nackter Haut. Sanft, warm, fast unmerklich, aber dennoch auf Stoff präsent. Der pudrige Charakter hat sich zu etwas entwickelt, das eher an Körperwärme als an Duft erinnert.
The Full Story
Ambretone ist ein 16-gliedriger makrozyklischer Ketone-Moschus, chemisch (5Z)-cyclohexadec-5-en-1-on (CAS 37609-25-9, C₁₆H₂₈O, MW 236,39). Es gehört zu einer kleinen Familie ungesättigter makrozyklischer Ketone-Moschusse neben Muscenon und Cosmone, nimmt aber eine eigene olfaktorische Nische ein: süßer, pudriger und näher an den verschwundenen Nitro-Moschussen als jede polyzyklische Alternative. Während Muscenon trocken und animalisch wirkt, verleiht Ambretone eine samtige, fast textile Qualität – die Erinnerung an Moschusambrette ohne Neurotoxizität.
Die Synthese erfolgt aus Cyclododecanon: Chlorierung ergibt 2-Chlorcyclododecanon, das mit zwei Äquivalenten Vinylmagnesiumchlorid reagiert und 1,2-Divinylcyclododecan-1-ol liefert, das dann eine Oxy-Cope-Umlagerung durchläuft, um den 16-gliedrigen Ring zu bilden. Das kommerzielle Produkt ist ein Gemisch aus Z- und E-Isomeren. Physikalische Eigenschaften: Dichte 0,93, Siedepunkt 296–300 °C bei Atmosphärendruck (120 °C bei 1 mmHg), Flammpunkt 166 °C, Brechungsindex 1,487–1,491.
In der Formulierung fungiert Ambretone hauptsächlich als Fixativ und Volumenbildner. Typische Dosierung in Feinkosmetik liegt bei 0,1–5 %. Es glänzt in blumig-moschusartigen Akkorden, Hautduftkompositionen und jeder Formel, die eine weiche, anhaltende Strahlkraft ohne die metallische Note von Galaxolide oder den frisch-waschigen Charakter von Habanolide benötigt. Es verbindet gut zwischen Amber-Basen und weißen Blüten und verleiht Jasmin- und Tuberosen-Akkorden Körper. Sein hoher logP-Wert (berechnet ca. 6,5) sorgt für starke Substantivität auf Stoff und Haut.
Australische industrielle Chemikalienbewertungen haben Ambretone als potenziell bioakkumulierend eingestuft (berechneter BCF über 2000 L/kg), obwohl OECD 301F-Tests eine Mineralisierung von 86 % innerhalb von 28 Tagen zeigten, was die Schwelle für leicht abbaubare Stoffe erfüllt. IFRA beschränkt seine Verwendung derzeit nicht.
Diese Note in Première Peau. Doppel Dänçers · Albâtre Sépia. Probieren Sie alle sieben Extrakte im Discovery Set.
Die Synthese von Ambretone basiert auf einer Oxy-Cope-Umlagerung — einer [3,3]-sigmatropen Reaktion, die thermisch einen 12-gliedrigen Ring in einem einzigen konzertierten Schritt zu einem 16-gliedrigen Ring erweitert. Dieselbe Klasse von pericyclischen Reaktionen wird durch die Woodward-Hoffmann-Regeln zur Orbitalsymmetrie bestimmt, für die Roald Hoffmann 1981 den Nobelpreis für Chemie erhielt.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Vollsynthetisch. Die Synthese beginnt mit Cyclododecanon, das durch Chlorierung zu 2-Chlorcyclododecanon umgewandelt wird, gefolgt von einer Grignard-Reaktion mit zwei Äquivalenten Vinylmagnesiumchlorid zur Herstellung von 1,2-Divinylcyclododecan-1-ol, anschließend erfolgt eine Oxy-Cope-Umlagerung zur Bildung des 16-gliedrigen makrozyklischen Ketonrings. Das kommerzielle Material ist ein Gemisch aus (5Z)- und (5E)-Isomeren. Es existiert kein natürlicher Extrakt – obwohl der Name Ambrettsamen enthält, wird Ambreton nicht aus Abelmoschus moschatus isoliert.
Ambretone ist ein Basisnoten-Fixativ und Volumenverstärker. Seine Hauptfunktion besteht darin, flüchtige Kopf- und Herznote zu verankern und gleichzeitig einen weichen, pudrigen Moschus-Sillage zu verströmen. Bei 0,1-2 % trägt es Wärme und Körper bei, ohne sich aufzudrängen; bei 3-5 % wird es zu einer strukturellen Säule, die einen samtigen Haut-Moschus-Halo projiziert. Das Molekül ist unverzichtbar in Duftfamilien, die auf moschusartige Persistenz angewiesen sind: Hautdüfte, weiche Florale, pudrige Amber und saubere Hautakkorde. Es harmoniert besonders gut mit Iso E Super (für transparente holzig-moschusartige Effekte), Hedione (für jasminartige Hebung auf einem moschusartigen Fundament) und Ambroxid (für eine dichtere Amber-Moschus-Basis). Ambretone übertrifft polyzyklische Moschusse in Bezug auf texturale Tiefe – wo Galaxolid flach und sauber wirkt, erscheint Ambretone dimensional und intim. Es teilt funktionale Eigenschaften mit Muscenon, ist jedoch süßer, weniger aggressiv animalisch und besser geeignet für feminine und Unisex-Kompositionen.
