MOSCHUS UND AMBER / moschusartig · pudrig · blumig
Moschusketon
Category
MOSCHUS UND AMBER
Subcategory
moschusartig · pudrig · blumig
Origin
Volatility
Basisnote
Botanical
N/A — synthetischer Nitro-Moschus
Appearance
Gelbes Pulver
Odor Strength
Mittel
Producing Countries
China, Europa
Pyramid
Basis
Warm, süß, unverkennbar pudrig – der Geruch einer geschlossenen Kosmetikschublade. Moschusketon hat die dicke, abgerundete Süße von Gesichtspuder, der in einem goldenen Etui gepresst ist: weicher als Moschusxylol, dichter als jeder makrozyklische Moschus und trägt eine leichte nitrochemische Note unter dem Samt.
Fetter, süßer, pudriger Moschus mit warmem kosmetischem Charakter — Gesichtspuder, seifige Haut, das Innere einer Vintage-Ledertasche. Dichter und undurchsichtiger als Galaxolid, das klarer und transparenter wirkt. Süßer und weniger animalisch als Muskon. Fehlt die brombeerfruchtige Note von Galaxolid und die lactonische Weichheit von Ethylenbrassylat. Eine leichte chemisch-nitro Note liegt darunter, auf Teststreifen erkennbar, in der Komposition jedoch maskiert. Mittlere Diffusion, bemerkenswerte Haftung.
Die Nitro-Note verblasst. Stabiles, abgerundetes moschusartiges Herz. Dicke, pudrige Süße bleibt mit wenig Entwicklung erhalten. Golden, warm, undurchsichtig.
After a few days
After a few days
Langsames, allmähliches Verblassen. Pudrig-moschusartiger Nachklang bleibt tagelang wahrnehmbar. Die Süße verdichtet sich, verschwindet aber nicht. Außergewöhnliche Haftung auf Stoff.
The Full Story
CAS 81-14-1. Molekulare Formel C₁₄H₁₈N₂O₅, Molekulargewicht 294,31. Ein Nitro-Moschus – eine der ältesten Klassen synthetischer Moschusstoffe. Albert Baur entwickelte 1894 Moschusketon, sechs Jahre nach seiner zufälligen Entdeckung des ersten Nitro-Moschus (Musk Baur) während Friedel–Crafts-Alkylierungsversuchen an Toluderivaten. Der IUPAC-Name lautet 1-(4-tert-Butyl-2,6-dimethyl-3,5-dinitrophenyl)ethanon. Es liegt als gelbes kristallines Pulver vor, das bei 135–139 °C schmilzt.
Der Duft ist fett, süß, pudrig-moschusartig – eine warme, kosmetische Süße, die den Moschusakkord in der feinen Parfümerie von den 1920er bis in die 1970er Jahre prägte. Er ist dichter und undurchsichtiger als polycyclische Moschusstoffe wie Galaxolide, die zu einem klareren, transparenteren Profil neigen. Im Vergleich zu makrozyklischen Moschusstoffen wie Muskon oder Ethylenbrassylat ist Moschusketon deutlich süßer, pudriger und weniger animalisch. Es fehlt die lactonische Weichheit von Ethylenbrassylat und der fellartige Charakter von Muskon. Seine Substantivität ist bemerkenswert: 400 Stunden bei 20 % in Dipropylenglykol auf Teststreifen.
Nitro-Moschusstoffe sind zunehmend eingeschränkt worden. Moschusketon ist lipophil und reichert sich im menschlichen Fettgewebe und in Muttermilch an, mit Konzentrationen von 0,01–0,22 mg/kg Fett. Die EU-Kosmetikverordnung begrenzt Moschusketon auf 1,4 % in feinen Parfüms, 0,56 % in Eau de Toilette und 0,042 % in anderen Leave-on-Produkten. IFRA schreibt vor, dass kommerzielles Moschusketon weniger als 0,1 % Musk Xylol als Verunreinigung enthalten darf. Die Produktion ist stark zurückgegangen; der Stoff wird zugunsten makrozyklischer Moschusstoffe (Ethylenbrassylat, Exaltolid, Habanolid) und polycyclischer Moschusstoffe (Galaxolide, Tonalid) schrittweise ersetzt, obwohl kein einzelner Ersatz seine besondere undurchsichtige Süße nachbildet.
Moschusketon reichert sich im menschlichen Fettgewebe an. Eine 1994 in Chemosphere veröffentlichte Studie maß Nitro-Moschus-Konzentrationen im menschlichen Fettgewebe und in Muttermilch in ganz Deutschland und fand Moschusketonrückstände in fast jeder Probe – in Konzentrationen von 0,01 bis 0,22 mg pro Kilogramm Fett. Die Lipophilie der Verbindung (logP ≈ 2,5) bedeutet, dass sie sich leicht im Fettgewebe anreichert und nur langsam ausgeschieden wird.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Vollsynthetisch. Hergestellt durch Friedel-Crafts-Acylierung von 1-tert-butyl-3,5-dimethylbenzol, gefolgt von Dinitrierung mit Gemischsäure (HNO₃/H₂SO₄). Der Nitrierungsschritt erfordert aufgrund der exothermen Reaktion und der Anwesenheit von Nitrogruppen am aromatischen Ring eine sorgfältige Temperaturkontrolle. Das Produkt kristallisiert als gelbes Pulver. Handelsübliche Qualitäten müssen weniger als 0,1 % Musk Xylol-Verunreinigungen enthalten (IFRA-Spezifikation). Die weltweite Produktion ist seit den 1990er Jahren aufgrund regulatorischer Auflagen und Umweltbedenken bezüglich Bioakkumulation deutlich zurückgegangen.
Molecular Formula
C14H18N2O5
CAS Number
81-14-1
Botanical Name
N/A — synthetischer Nitro-Moschus
IFRA Status
IFRA-Spezifikation: darf weniger als 0,1 % Moschusxylol enthalten. EU-Beschränkung — maximal 1,4 % in Parfüm, 0,56 % in Eau de Toilette, 0,042 % in anderen leave-on-Produkten.
Basisnote und Fixativ in klassischen und Vintage-Kompositionen. Moschusketon sorgt für die warme, undurchsichtige, pudrig-moschusartige Grundlage, die die Parfümerie des 20. Jahrhunderts prägte – insbesondere in blumig-aldehydischen und Amber-Familien. Es wirkt als Volumenverstärker und Vermischer, glättet scharfe Kanten in einer Komposition und fügt eine dichte, süße moschusartige Spur hinzu. Seine Verwendung ist heute durch EU-Vorschriften eingeschränkt (maximal 1,4 % in Feinkosmetik) und die Verfügbarkeit nimmt ab. Moderne Ersatzstoffe sind Ethylenbrassylat (weicher, mehr lactonisch), Galaxolid (reiner, transparenter), Exaltolid (cremig, zart) und Habanolid (metallisch-moschusartig). Keiner repliziert vollständig die besondere dichte, pudrige Undurchsichtigkeit von Moschusketon. In Kompositionen, in denen ein hautähnlicher, pudriger Moschusakkord zentral ist, bleibt Moschusketon schwer zu ersetzen. Seine fixierende Wirkung ist bedeutend – der niedrige Dampfdruck des Moleküls (0,000012 mmHg bei 25 °C) hält es über Tage im Ausklang verankert.
