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Filbertona

FRUTAS, VERDURAS Y FRUTOS SECOS / nuez · cálido · dulce

Filbertona

Category	FRUTAS, VERDURAS Y FRUTOS SECOS
Subcategory	nuez · cálido · dulce
Origin
Volatility	Nota de salida
Botanical	N/A — químico aromático (presente de forma natural en avellanas, Corylus avellana)
Appearance	líquido claro incoloro a amarillo
Odor Strength	Alto
Producing Countries	Molécula sintética — fabricada por las principales empresas químicas de aromas a nivel mundial
Pyramid	Arriba

Avellanas tostadas que se abren en una sartén caliente. Primero aparece una nota aguda, grasa y metálica, luego se instala una dulzura cálida y mantequillosa: el aroma del praliné antes del azúcar. El filbertone es la molécula única responsable del impacto característico de la avellana, y un potente químico aromático al que un perfumista puede recurrir.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Primer impacto: graso, metálico, casi abrasivo — la quemadura de una nuez caliente tostándose, no la dulzura suave de un praliné terminado. Un calor mantecoso sigue en segundos, llevando la cualidad específica del fruto seco tostado que diferencia la avellana de la nuez. almendra El borde metálico es más pronunciado que en el 5-metil-2-heptanona (filbertona B, CAS 409-02-9), que se percibe como de la misma familia pero más plano, menos incisivo. En una tira olfativa, la explosión inicial se disipa en menos de treinta minutos; un residuo tenue, cálido y tostado permanece aproximadamente dos horas antes de desaparecer. La molécula es un velocista, no un maratonista.

Evolution over time

Immediately

Destello afilado, metálico y graso — núcleo de avellana tostada partido. La faceta mantequillosa y chocolatera del enantiómero (R) domina la apertura junto a un borde metálico punzante, casi abrasivo, del enantiómero (S).

After a few hours

El ataque metálico se desvanece en 30 minutos. Queda un residuo cálido, tostado y ligeramente dulce — más cercano al praliné que a la nuez cruda. En tira olfativa, apenas perceptible después de 2 horas. La persistencia es muy baja para una molécula tan potente.

After a few days

Efectivamente ausente. PM 126,20 y alta presión de vapor (1,25 mmHg a 25 °C) aseguran una evaporación casi completa en pocas horas. En tela, un tenue rastro cálido puede persistir de 6 a 8 horas en condiciones favorables.

The Full Story

Filbertone ((E)-5-metil-2-hepten-4-ona, CAS 81925-81-7, MW 126.20) es el compuesto de impacto característico de las avellanas. Identificado en Corylus avellana tostada por Guentert, Bruening, Emberger y Hopp en 1991, fue la pieza faltante que explicó por qué el aroma de avellana había resistido la reconstrucción durante décadas. La molécula es una cetona alifática insaturada — estructuralmente simple, olfativamente devastadora.

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Quiralidad

Filbertone tiene un estereocentro en C-5, produciendo dos enantiómeros con perfiles de olor distintos. El isómero (-)-(5R)-(E) (CAS no asignado por separado en suministro comercial) huele a mantequilla, chocolate y frutos secos tostados. El isómero (+)-(5S)-(E) es más graso, más metálico, con un matiz balsámico. El enantiómero (R) es aproximadamente diez veces más potente — su umbral de olor es un orden de magnitud más bajo que la forma (S). En la naturaleza, las avellanas contienen un ligero exceso del enantiómero (S), con la proporción variando según el cultivar y las condiciones de tostado. El filbertone comercial se vende típicamente como la mezcla racémica (E).

Ocurrencia natural

Filbertone ocurre naturalmente en avellanas tostadas (Corylus avellana) en concentraciones traza — típicamente de 0.5 a 5 ppm dependiendo del cultivar, origen y grado de tostado. También es un componente volátil menor del chocolate. A pesar de su ocurrencia natural, el compuesto usado en perfumería y saborización se sintetiza — ya sea mediante la reacción de Grignard del bromuro de sec-butilmagnesio con crotonaldehído seguida de oxidación, o mediante rutas de condensación aldólica usando intermedios de butanona y acetaldehído. Ambas vías producen un producto idéntico a la naturaleza.

Potencia y dosificación

Filbertone es extraordinariamente potente. La intensidad del olor se califica con 8/10 en la escala TGSC; el impacto en mezclas alcanza 9/10. Comúnmente se suministra pre-diluido al 1% en citrato de trietilo porque el material puro abruma a concentraciones de trabajo estándar. Los niveles recomendados de uso en composiciones de fragancias varían de 0.002% a 2%, con la mayoría de los perfumistas trabajando aproximadamente al 0.1% en el concentrado final. A ese nivel, ofrece una calidad limpia, nuez-verde sin volverse identificablemente 'avellana.' Por encima del 0.5%, la firma de avellana se vuelve inconfundible.

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Did You Know?

Did you know?

Filbertone fue identificado como el compuesto responsable del carácter de las avellanas solo en 1991, siglos después de que los humanos comenzaran a tostarlas y comerlas. Guentert, Bruening, Emberger y Hopp publicaron la identificación en Zeitschrift fuer Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung (1991, 192(2):108-110), resolviendo un enigma de larga data en la química del sabor. El retraso se debió en parte al umbral de olor extraordinariamente bajo de la molécula: domina el aroma de la avellana en concentraciones tan pequeñas que escaparon a los primeros métodos analíticos.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Totalmente sintético (idéntico a la naturaleza). No existe aceite esencial natural ni absoluto de avellana para uso en perfumería. Dos rutas principales de síntesis industrial: (1) Ruta de Grignard: el bromuro de sec-butilmagnesio reacciona con crotonaldehído para producir 5-metil-2-hepten-4-ol, que luego se oxida (dicromato de sodio o métodos catalíticos) al cetona objetivo (Patente estadounidense 4,563,365). (2) Ruta de condensación aldólica: la butanona se condensa con acetaldehído para formar 3-metil-3-penten-2-ona; la hidrogenación catalítica da 3-metil-2-pentanona; una segunda condensación aldólica con acetaldehído produce filbertona (Patente china 101597223B). Esta ruta evita los reactivos de Grignard y los oxidantes estequiométricos, ofreciendo una escalabilidad industrial más limpia. El producto es un líquido móvil incoloro a amarillo pálido. Los grados comerciales suelen tener >97% de pureza (Sigma-Aldrich, mezcla de isómeros E/Z). Se suministra puro o pre-diluido al 1% en citrato de trietilo (TEC) debido a su potencia extrema.

Molecular Formula	C8H14O (PM 126,20)
CAS Number	81925-81-7
Botanical Name	N/A — químico aromático (presente de forma natural en avellanas, Corylus avellana)
IFRA Status	No existe un estándar IFRA dedicado. Existe una evaluación de seguridad de RIFM (CAS 81925-81-7); se realizó una evaluación in silico con análogos por read-across debido a datos toxicológicos directos insuficientes. No se han publicado límites específicos por categoría bajo la 51ª Enmienda. Se aplica la guía general de RIFM para cetonas alifáticas.
Synonyms	5-metil-2-hepten-4-ona; heptenona de avellana; (E)-5-metilhept-2-en-4-ona
Physical Properties
Odor Strength	Alto
Lasting Power	2 horas (al 100%)
Appearance	líquido claro incoloro a amarillo
Boiling Point	170–173 °C a 760 mmHg
Flash Point	126 °F TCC (52.22 °C)
Specific Gravity	0.845–0.852 a 25 °C
Refractive Index	1.440–1.445 a 20 °C

In Perfumery

Modificador de nota de salida de potencia extrema. Filbertone funciona en dosis subumbrales como naturalizador y agente de textura: añade un matiz cálido y tostado a las composiciones sin ser identificable como avellana. En concentraciones de 0,002–0,05%, enriquece las aperturas cítricas con una calidez grasa y verde subliminal. En 0,1–0,5%, el carácter a nuez se vuelve perceptible, convirtiéndolo en un material característico en acordes gourmand, praliné y de chocolate. Sus funciones principales son: (1) potenciador de nota de salida en estructuras de frutas exóticas y cítricos, donde añade volumen y un destello de calidez; (2) nota característica en composiciones gourmand junto a vainilla, tonka y cacao; (3) naturalizador para bases amaderadas y de sándalo, donde trazas introducen una cualidad orgánica y vivida. La molécula se combina estructuralmente con Sandalore (CAS 65113-99-7) para fusiones de nuez y sándalo, con maltol etílico para acordes praliné, y con pirazinas (2-acetil-3-metilpirazina, CAS 13925-00-3) para efectos de café tostado. TGSC califica la intensidad del olor con 8/10 y el impacto con 9/10, entre los más altos para cualquier químico aromático individual. IFRA/RIFM: existe una evaluación de seguridad RIFM (Centro de Evaluación de Seguridad de Materiales de Fragancia, CAS 81925-81-7). La molécula no está restringida individualmente bajo un estándar IFRA dedicado según la 51ª Enmienda, pero su evaluación in silico señaló datos toxicológicos insuficientes, lo que llevó a una evaluación por analogía. No se han publicado límites específicos de categoría. Cumplir con la guía general de RIFM para cetonas alifáticas estructuralmente análogas. No se ha confirmado su presencia en la colección actual de Premiere Peau.