NATURAL Y SINTÉTICO, POPULAR Y EXTRAÑO / terroso · amaderado · fresco
Geosmina
Category
NATURAL Y SINTÉTICO, POPULAR Y EXTRAÑO
Subcategory
terroso · amaderado · fresco
Origin
Volatility
Nota de corazón a nota de salida
Botanical
N/A — producido por bacterias Streptomyces y cianobacterias en el suelo
Appearance
líquido transparente incoloro a amarillo pálido
Odor Strength
Alto
Producing Countries
N/A — sintético (fabricado globalmente)
Pyramid
Corazón
El olor de la lluvia al caer sobre la tierra seca: crudo, mineral, casi eléctrico. La geosmina es un alcohol sesquiterpénico producido por bacterias del suelo, detectable por el olfato humano a 5 partes por billón. La has olido toda tu vida sin conocer su nombre.
A concentración completa, la geosmina es agresivamente terrosa: bodega húmeda, arcilla recién removida, remolacha cruda en rodajas. Tiene una frialdad mineral, como piedra caliza mojada. No tiene la calidez del pachulí, ni la dulzura de la cualidad terrosa del vetiver. La geosmina es más seca, más aguda, más geológica que botánica. Tiene una cualidad ligeramente metálica, como el sabor diferente del agua fría del grifo comparada con la embotellada.
A dilución extrema — 0,01% o menos — se transforma por completo. La aspereza desaparece. Lo que queda es una frescura transparente, lavada por la lluvia, que se percibe como natural y viva. Este es el rango de concentración usado en perfumería: no tierra, sino la memoria de la tierra después de que el agua la ha tocado.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Terrosidad aguda y agresiva — arcilla húmeda, remolacha cruda, mineral frío. Casi desagradable en alta concentración. Un borde metálico, como lamer una piedra.
After a few hours
After a few hours
La aspereza se desvanece. Lo que queda es una transparencia suave, lavada por la lluvia — aire húmedo, tierra limpia, la frescura tranquila de un jardín después de la tormenta. En niveles muy bajos, se percibe como una simple naturalidad.
After a few days
After a few days
La geosmina es un sesquiterpeno relativamente volátil (PM 182). En la piel desaparece en gran medida en 12–18 horas. En la tela, puede persistir un leve rastro mineral-terroso durante 24–36 horas, aunque al umbral de la percepción.
Terroir & Origins
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The Full Story
La geosmina (CAS 19700-21-1, C₁₂H₂₂O, MW 182.30) es un alcohol sesquiterpénico bicicíclico — específicamente, (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimetiloctahidronaftalen-4a(2H)-ol. Es el principal odorante de la tierra mojada. No es una abstracción: es la molécula real que tu nariz detecta cuando la lluvia cae sobre suelo seco, cuando se corta una remolacha, cuando una colonia de Streptomyces esporula en compost de jardín.
El compuesto fue aislado y nombrado en 1965 por Nancy N. Gerber y Hubert A. Lechevalier en la Universidad de Rutgers, a partir de cultivos de Streptomyces griseus. El nombre deriva del griego: geō (tierra) + osmḗ (olor). Gerber elucidó su estructura en 1968 como trans-1,10-dimetil-trans-9-decalol. Su biosíntesis — desde difosfato de farnesilo vía germacradienol, a través de una terpina sintasa bifuncional — no se resolvió completamente hasta 2007 por Jiang, Cane et al.
La sensibilidad humana a la geosmina es extraordinaria. El umbral de detección del enantiómero natural (−) está entre 5 y 15 partes por trillón — aproximadamente una cucharadita disuelta en 200 piscinas olímpicas. El enantiómero (+) es aproximadamente 11 veces menos potente. Esta hipersensibilidad no es accidental: la geosmina señala la presencia de agua en el suelo, lo que tenía un valor obvio para la supervivencia de los primeros homínidos. El receptor olfativo OR11A1 ha sido identificado como el detector principal.
La geosmina es producida por Streptomyces (actinobacterias), varios géneros de cianobacterias y ciertos hongos incluyendo especies de Penicillium. Es la molécula detrás del sabor terroso de la remolacha y el sabor lodoso en bagres criados en acuicultura en estanques. En el tratamiento de agua, su presencia en concentraciones tan bajas como 10 ng/L provoca quejas de los consumidores — un problema persistente para las utilities municipales en todo el mundo.
El olfato humano detecta la geosmina a 5 partes por billón, aproximadamente 1,000 veces más sensible que un tiburón detectando sangre. Esta sensibilidad extrema es probablemente una adaptación evolutiva: las bacterias Streptomyces producen geosmina más activamente en suelos húmedos, por lo que la molécula señala efectivamente la presencia de agua. Se dice que los camellos en el Sahara pueden oler la lluvia a 80 km de distancia, posiblemente guiados por la geosmina transportada por las corrientes de viento.
Extraction & Chemistry
Extraction method: La geosmina no se extrae de una fuente natural para uso comercial. Se produce mediante síntesis química: la primera síntesis total del geosmina racémico fue reportada por Marshall y Hochstetler en 1968 (J. Org. Chem., 33, 2593). La molécula tiene tres centros estereogénicos, lo que hace que la síntesis enantioselectiva no sea trivial. El (±)-geosmina comercial (CAS 16423-19-1) está disponible en proveedores de productos químicos finos; el enantiómero natural (−) (CAS 19700-21-1) tiene un precio superior. Biosintéticamente, la geosmina se produce a partir de difosfato de farnesilo (FPP) por una sintasa bifuncional de sesquiterpenos: el dominio N-terminal cicliza el FPP a germacradienol, que el dominio C-terminal convierte en geosmina mediante una fragmentación retro-Prins que libera acetona como subproducto. La biosíntesis heteróloga en Saccharomyces cerevisiae está en investigación activa como vía de producción.
N/A — producido por bacterias Streptomyces y cianobacterias en el suelo
IFRA Status
Sin restricciones conocidas
Synonyms
TRANS-1,10-DIMETIL-TRANS-9-DECALOL · MOLÉCULA DE PETRICHOR · OLOR A TIERRA
Physical Properties
Odor Strength
Alto
Lasting Power
68 horas al 100,00%
Appearance
líquido transparente incoloro a amarillo pálido
Boiling Point
251,00 a 252,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
> 212,00 °F. TCC ( > 100,00 °C. )
Specific Gravity
1,01800 a 1,02300 @ 25,00 °C.
Melting Point
78,00 a 82,00 °C. @ 760,00 mm Hg
In Perfumery
La geosmina funciona como un agente naturalizador y modificador terroso, utilizado en concentraciones extremadamente bajas — típicamente del 0,01% al 0,1% en el concentrado. A estas dosis no huele a tierra; hace que otros materiales huelan más reales. Una traza de geosmina en una base de vetiver da la impresión de suelo real adherido a las raíces. En un acorde de pachulí, impulsa la composición de decorativa a salvaje. En una construcción de iris o hoja de violeta, proporciona la nota de fondo fría y mineral que ancla las cualidades polvorientas. Funcionalmente, es un modificador más que una nota estructural. No tiene poder fijador — MW 182, presión de vapor 0,003 mmHg a 25°C — y se evapora más rápido que la mayoría de los materiales de nota de fondo. Su poder radica completamente en la absurda sensibilidad de la nariz humana hacia él: unas pocas partes por trillón son suficientes para detectarlo. La geosmina se vende comercialmente como una dilución al 1% en citrato de trietilo (TEC), dipropilenglicol (DPG) o etanol. Organica Aromatics es un proveedor notable. Aparece en composiciones nicho que buscan un efecto de suelo, lluvia o suelo forestal.
