Geosmina

La geosmina es un alcohol bicíclico de fórmula C₁₂H₂₂O, derivado de la decalina. Su masa molecular es 182,30. Su nombre IUPAC es (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidronaftalen-4a-ol. Tiene el número FEMA 4682. Es un sesquiterpenoide irregular y un sesquiterpeno degradado. La geosmina es un alcohol terciario que existe en forma de enantiómeros (+) y (−). Su nombre procede de las palabras del griego antiguo geō-, «tierra», y osmḗ, «olor».

Los principales géneros de cianobacterias de los que se ha demostrado que la producen son Anabaena, Phormidium y Planktothrix, mientras que el principal género de actinomicetos que la produce es Streptomyces. Numerosos microorganismos producen geosmina, entre ellos la mayoría de los Streptomyces y varias especies de cianobacterias, mixobacterias y hongos. Los genes de la biosíntesis de la geosmina se conservan en prácticamente todas las especies de bacterias del género Streptomyces. En la remolacha, la geosmina se produce de forma endógena, y no por microbios ambientales ni endófitos. La geosmina es responsable del sabor terroso de la remolacha. La molécula afín deshidrogeosmina, junto con la geosmina, confiere un olor a humedad a algunas plantas, en especial a ciertos cactus. La deshidrogeosmina, un sesquiterpenoide de olor a humedad y tierra, se descubrió como compuesto nuevo en las flores de algunas especies de cactus. El ramillete olfativo de esas flores está dominado por isoprenoides, y el compuesto podría intervenir en las interacciones entre polinizadores y plantas. Se ha comprobado que la geosmina repele al nematodo Caenorhabditis elegans, lo que reduce su contacto con Streptomyces. Se ha demostrado que la geosmina y el 2-metilisoborneol atraen al colémbolo Folsomia candida, que se cree que se alimenta de las esporas de Streptomyces y las dispersa. En la mosca del vinagre Drosophila melanogaster, la geosmina se decodifica de forma precisa e induce aversión, lo que presumiblemente señala la presencia de microbios nocivos. En el mosquito de la fiebre amarilla Aedes aegypti no resulta aversiva, sino que media en la elección del lugar de puesta de los huevos.

La mayoría de las personas huele con facilidad la geosmina, porque su umbral de detección olfativa es muy bajo. La sensibilidad humana difiere entre los dos enantiómeros. En 50 sujetos, el umbral medio de detección olfativa fue de 9,5 ng/L para la (−)-geosmina de origen natural y de 78 ng/L para la (+)-geosmina. Esto hace que la forma natural sea unas ocho veces más potente. Otras mediciones sitúan el umbral olfativo del isómero (−) en promedio 11 veces por debajo del isómero (+), y el enantiómero (−) de producción natural, causante de los brotes de olor en el agua, es unas 10 veces más potente que la forma (+). Se ha propuesto que la extrema sensibilidad de los humanos a la geosmina evolucionó para ayudarles a ellos o a sus ancestros a encontrar agua escasa, pero no hay una conclusión firme.

La geosmina y el 2-metilisoborneol son las principales causas biológicas del olor y el sabor a barro del agua potable en todo el mundo y de los peces de cultivo. Los peces de agua dulce que se alimentan en el fondo pueden absorber la geosmina que liberan las cianobacterias (algas verdeazuladas) y las actinobacterias al morir. En condiciones ácidas, la geosmina se descompone en sustancias inodoras. En algunas zonas de Estados Unidos, la geosmina también da sabores desagradables a los peces, en particular al bagre, la carpa y el mújol, y a las almejas; como el ácido la vuelve inodora, estos peces suelen comerse con limón. En 2002, los viticultores franceses se preocuparon por un olor a humedad en algunos vinos jóvenes, y se identificó como causa la geosmina, en concreto el isómero (−). Las comunidades que dependen del agua superficial pueden sufrir periódicamente episodios de agua de sabor desagradable cuando un fuerte descenso de la población de estas bacterias libera geosmina en el suministro.

Además de por Streptomyces, la producen especies de Penicillium y Aspergillus y una hepática, Symphyogyna brongniartii. Los niveles de geosmina en la remolacha varían según el cultivar, de modo que la selección puede dar variedades de sabor suave. Los fotocatalizadores de dióxido de titanio pueden destruir la geosmina en el agua, pero la geosmina resiste la oxidación y es difícil de eliminar con los tratamientos de agua habituales. Un gen de la geosmina sintasa, geoA, está presente en las cianobacterias productoras de geosmina pero no en otras especies de cianobacterias, por lo que detectarlo en muestras de agua puede ayudar a predecir episodios de sabor y olor.

¿Qué es el petricor?

El término petricor (petrichor) fue introducido por los investigadores australianos Isabel Joy Bear y Richard Grenfell Thomas en un artículo publicado en Nature en 1964, para designar lo que hasta entonces se conocía como olor argiláceo. El olor se asocia a los aceites que se acumulan en rocas y suelos durante los períodos secos y que la humedad libera, así como a compuestos volátiles producidos por microorganismos del suelo, en particular la geosmina y el 2-metilisoborneol. La geosmina es uno de los componentes del petricor.

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