N/A — synthétique (également présent naturellement dans le Styrax tonkinensis, le castoréum)
Apparence
Liquide huileux incolore à jaune pâle ; cristallise en dessous de 20 °C
Puissance
fortement recommandé de sentir en solution à 1,00 % ou moins
Pays producteurs
Chine, Inde, Allemagne, États-Unis
Pyramide
Top-Cœur
Pâte d'amande laissée dans une boîte chaude. L'acétophénone possède la douceur amande-cerise du benzaldéhyde, mais plus ronde, moins volatile, avec un sous-ton floral d'aubépine qui tend vers la mimosa.
Doux, noyau d'amande, avec une qualité florale de aubépine poudrée absente du benzaldéhyde. Moins tranchant, moins volatil, plus arrondi. À faible concentration, une qualité cireuse et narcotique apparaît — plus proche de la douceur indolique de la fleur d'oranger que de la netteté du noyau de cerise. Sur papier buvard, la note initiale d'amande et de massepain est prédominante ; après deux heures, il ne reste qu'un résidu chaud, propre et légèrement poudré. La substantivité est modérée : environ 7 heures à 100 % sur une bande.
Évolution dans le temps
Immédiatement
Immédiatement
Explosion lumineuse d’amande et de massepain, douce et légèrement piquante. Une acidité de noyau de cerise, mais plus douce que le benzaldéhyde.
Après quelques heures
Après quelques heures
Qualité florale d’aubépine qui se développe. Poudré, chaud, légèrement cireux. L’amande s’efface, laissant une douceur proche du mimosa.
Après quelques jours
Après quelques jours
Résidu propre, chaud, légèrement sucré. Très discret. Tenue modérée — pratiquement disparu après 7-8 heures sur mouillette.
L'Histoire
CAS 98-86-2. Masse moléculaire 120,15. La cétone aromatique la plus simple : un cycle benzénique, un groupe acétyle. Cristaux incolores en dessous de 20°C ; liquide huileux jaune pâle au-dessus. Plus de 90 % de l’acétophénone commerciale n’est pas fabriquée intentionnellement — elle se forme comme sous-produit du procédé cumène-phénol (réarrangement de Hock), où un groupe méthyle migre au lieu du groupe phényle attendu. Le reste provient de l’acylation de Friedel-Crafts du benzène ou de l’oxydation catalytique de l’éthylbenzène.
L’odeur se situe dans le corridor amande-cerise occupé par le benzaldéhyde, mais l’acétophénone est plus douce. Moins tranchante comme du cyanure, plus poudrée. En dilution (en dessous de 1 %), une qualité florale d’aubépine émerge — plus proche de l’absolue de mimosa que de l’extrait d’amande. Il y a aussi une légère nuance cireuse et narcotique, presque fleur d’oranger, qui la rend utile dans les bases florales blanches où une touche de douceur comestible est souhaitée sans aller jusqu’au gourmand.
L’acétophénone se trouve naturellement dans le castoréum (sacs à castor du castor), dans la résine de Styrax tonkinensis, et en traces dans la cerise, l’abricot, la canneberge, le bœuf rôti et le cacao (jusqu’à 463 ppm dans le cacao). Plusieurs huiles essentielles sous pression réglementaire actuelle de l’UE — absolue de labdanum, résinoïde de benjoin, absolue de fleur de cassie, ylang-ylang, écorce de cannelle — contiennent l’acétophénone comme constituant naturel.
Note réglementaire : le Comité d’évaluation des risques (RAC) de l’ECHA a classé l’acétophénone comme Repr. 1B (H360FD) en mars 2025. La Fédération européenne des huiles essentielles (EFEO) a soumis un dossier de dérogation au SCCS (mandat émis en octobre 2025) pour défendre son usage continu en cosmétique en tant que constituant de substances complexes naturelles. Le résultat est en attente en mars 2026. Le TGSC liste une utilisation maximale en parfum à 2,0 % en concentré.
En 2013, Brian Dias et Kerry Ressler de l'Université Emory ont conditionné des souris mâles à craindre l'odeur de l'acétophénone en l'associant à de légers chocs électriques aux pattes. Leur descendance — et la descendance de leur descendance — a montré une sensibilité accrue à l'acétophénone ainsi qu'une augmentation de la taille des glomérules olfactifs pour le récepteur Olfr151, malgré le fait de n'avoir jamais rencontré cette molécule. Cette découverte, publiée dans Nature Neuroscience, a fourni la première preuve qu'une peur olfactive apprise spécifique pouvait être transmise à travers les générations via des modifications épigénétiques de l'ADN des spermatozoïdes (hypométhylation CpG du gène Olfr151).
Extraction & Chimie
Méthode d'extraction : Non extrait de sources naturelles à des fins commerciales. Plus de 90 % de la production mondiale d’acétophénone est un sous-produit du procédé Hock (oxydation du cumène en phénol et acétone), où une réarrangement alternatif de l’hydroperoxyde d’isopropylbenzène produit de l’acétophénone et du méthanol au lieu du phénol et de l’acétone attendus. Le reste est produit par acylation de Friedel-Crafts du benzène avec du chlorure d’acétyle (catalyseur AlCl3) ou par oxydation catalytique de l’éthylbenzène à 141-148 °C et 3 atm. Pureté commerciale : 98-100 %. Production en grande quantité à faible coût. Le point de fusion de 19-20 °C signifie qu’il cristallise en stockage frais et doit être doucement réchauffé avant utilisation.
Formule Moléculaire
C8H8O
Numéro CAS
98-86-2
Nom Botanique
N/A — synthétique (également présent naturellement dans le Styrax tonkinensis, le castoréum)
Statut IFRA
Restreint — maximum 2,0 % dans le concentré de parfum (TGSC). ECHA RAC classé Repr. 1B (H360FD) en mars 2025. Évaluation de sécurité SCCS en attente (mandat émis en octobre 2025). Dossier de dérogation EFEO soumis pour usage continu en tant que constituant NCS.
Synonymes
MÉTHYL PHÉNYL CÉTONE · ACÉTYLBENZÈNE
Propriétés Physiques
Puissance Olfactive
fortement recommandé de sentir en solution à 1,00 % ou moins
Tenue (Substantivité)
7 heure(s) à 100,00 %
Apparence
Liquide huileux incolore à jaune pâle ; cristallise en dessous de 20 °C
Point d'Ébullition
202,00 à 203,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Point Éclair
179,00 °F. TCC ( 81,67 °C. )
Densité
1,02500 à 1,03200 @ 25,00 °C.
Indice de Réfraction
1,53300 à 1,53600 @ 20,00 °C.
Point de Fusion
19,00 à 20,00 °C. @ 760,00 mm Hg
En Parfumerie
Modificateur dans les accords d'amande, de fleur de cerisier et d'aubépine. L'acétophénone offre une version plus douce et plus florale du caractère amande que fournit le benzaldéhyde — moins tranchante comme du cyanure, plus poudrée. Elle agit dans la zone tête-cœur (point d'ébullition 202°C, substantivité 7 heures), faisant le lien entre les ouvertures fruitées-sucrées et les cœurs floraux. Dans les bases de fleur de cerisier, elle arrondit le noyau de benzaldéhyde. Dans les reconstitutions d'aubépine, elle est presque indispensable. C'est aussi un modificateur sucré dans les compositions florales blanches et mimosa, apportant une qualité narcotique-comestible à faibles dosages (généralement en dessous de 1 % en concentré). Dans les gourmands et ambrés, de petites additions renforcent les effets de massepain et de nougat. La molécule est également un précurseur en synthèse : matière première pour la méthyl styril cétone et divers chalcones utilisés en chimie des parfums. FEMA 2009.
