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Filbertone

FRUITS, LÉGUMES ET FRUITS À COQUE / noisette · chaud · sucré

Filbertone

Catégorie	FRUITS, LÉGUMES ET FRUITS À COQUE
Sous-catégorie	noisette · chaud · sucré
Origine
Volatilité	Note de tête
Botanique	N/A — produit chimique aromatique (naturellement présent dans les noisettes, Corylus avellana)
Apparence	liquide clair incolore à jaune
Puissance	Haut
Pays producteurs	Molécule synthétique — fabriquée par les principales entreprises chimiques aromatiques dans le monde entier
Pyramide	Haut

Noisettes grillées qui s’ouvrent dans une poêle chaude. Une note aiguë, grasse et métallique surgit d’abord, puis une douceur chaude et beurrée s’installe — l’odeur de la praline avant le sucre. Le filbertone est la molécule unique responsable du caractère de la noisette, un arôme puissant vers lequel un parfumeur peut se tourner.

Sentir
L'Histoire
Le Saviez-Vous ?
Extraction & Chimie
En Parfumerie

Sentir

Premier impact : gras, métallique, presque abrasif — la brûlure d’une noix chaude en train de rôtir, pas la douceur lisse d’une praline finie. Une chaleur beurrée suit en quelques secondes, portant cette qualité spécifique de noyau torréfié qui distingue la noisette de la noix. l’amande Le tranchant métallique est plus prononcé que dans le 5-méthyl-2-heptanone (filbertone B, CAS 409-02-9), qui appartient à la même famille mais est plus plat, moins incisif. Sur une bande odorante, l’explosion initiale s’estompe en moins de trente minutes ; un résidu léger, chaud et toasté persiste environ deux heures avant de disparaître. La molécule est un sprinteur, pas un marathonien.

Évolution dans le temps

Immédiatement

Flash tranchant, métallique, gras — noyau de noisette torréfié fendu. La facette beurrée-chocolatée de l’énantiomère (R) domine l’ouverture aux côtés d’une arête métallique mordante, presque abrasive, de l’énantiomère (S).

Après quelques heures

L’attaque métallique s’estompe en 30 minutes. Un résidu chaud, toasté, légèrement sucré persiste — plus proche de la praline que de la noix brute. Sur papier buvard, à peine perceptible après 2 heures. La substantivité est très faible pour une molécule aussi puissante.

Après quelques jours

Effectivement absent. PM 126,20 et pression de vapeur élevée (1,25 mmHg à 25 °C) assurent une évaporation quasi complète en quelques heures. Sur tissu, un léger fantôme chaud peut persister 6 à 8 heures dans des conditions favorables.

L'Histoire

Le filbertone ((E)-5-méthyl-2-heptèn-4-one, CAS 81925-81-7, MW 126,20) est le composé à impact caractéristique des noisettes. Identifié dans le Corylus avellana torréfié par Guentert, Bruening, Emberger et Hopp en 1991, il était la pièce manquante qui expliquait pourquoi l’arôme de noisette résistait à la reconstitution depuis des décennies. La molécule est une cétone aliphatique insaturée — structurellement simple, olfactivement dévastatrice.

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Chiralité

Le filbertone possède un centre stéréogène en C-5, produisant deux énantiomères avec des profils olfactifs distincts. L’isomère (-)-(5R)-(E) (CAS non attribué séparément dans l’offre commerciale) sent le beurre, le chocolat et les noix torréfiées. L’isomère (+)-(5S)-(E) est plus gras, plus métallique, avec une note balsamique. L’énantiomère (R) est environ dix fois plus puissant — son seuil olfactif est un ordre de grandeur inférieur à celui de la forme (S). Dans la nature, les noisettes contiennent un léger excès de l’énantiomère (S), le ratio variant selon le cultivar et les conditions de torréfaction. Le filbertone commercial est généralement vendu sous forme de mélange racémique (E).

Occurrence naturelle

Le filbertone se trouve naturellement dans les noisettes torréfiées (Corylus avellana) à des concentrations traces — typiquement de 0,5 à 5 ppm selon le cultivar, l’origine et le degré de torréfaction. C’est aussi un composant volatil mineur du chocolat. Malgré sa présence naturelle, le composé utilisé en parfumerie et en arômes est synthétisé — soit par réaction de Grignard du bromure de sec-butylmagnésium avec le crotonaldéhyde suivie d’une oxydation, soit par des voies de condensation aldolique utilisant des intermédiaires butanone et acétaldéhyde. Les deux procédés donnent un produit identique à la nature.

Puissance et dosage

Le filbertone est extraordinairement puissant. La force odorante est notée 8/10 sur l’échelle TGSC ; son impact dans les mélanges atteint 9/10. Il est couramment fourni pré-dilué à 1 % dans du citrate de triéthyle car le matériau pur domine à des concentrations de travail standard. Les niveaux d’utilisation recommandés en compositions parfumées vont de 0,002 % à 2 %, la plupart des parfumeurs travaillant à environ 0,1 % dans le concentré final. À ce niveau, il délivre une qualité propre, noisette-verte sans devenir identifiablement « noisette ». Au-delà de 0,5 %, la signature noisette devient indubitable.

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Le Saviez-Vous ?

Le saviez-vous ?

Le filbertone n’a été identifié comme le composé responsable du caractère des noisettes qu’en 1991 — des siècles après que les humains ont commencé à les griller et à les consommer. Guentert, Bruening, Emberger et Hopp ont publié cette identification dans Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung (1991, 192(2):108-110), résolvant ainsi une énigme de longue date en chimie des arômes. Ce retard s’explique en partie par le seuil d’odeur extraordinairement bas de la molécule : elle domine l’arôme de la noisette à des concentrations si faibles qu’elles échappaient aux premières méthodes analytiques.

Extraction & Chimie

Méthode d'extraction : Entièrement synthétique (identique à la nature). Il n’existe pas d’huile essentielle naturelle ni d’absolue de noisette utilisable en parfumerie. Deux principales voies de synthèse industrielle : (1) Voie Grignard : le bromure de sec-butylmagnésium réagit avec le crotonaldéhyde pour donner du 5-méthyl-2-heptèn-4-ol, qui est ensuite oxydé (bichromate de sodium ou méthodes catalytiques) en la cétone cible (brevet américain 4 563 365). (2) Voie de condensation aldolique : la butanone condense avec l’acétaldéhyde pour former du 3-méthyl-3-pentèn-2-one ; une hydrogénation catalytique donne du 3-méthyl-2-pentanone ; une seconde condensation aldolique avec l’acétaldéhyde produit le filbertone (brevet chinois 101597223B). Cette voie évite les réactifs de Grignard et les oxydants stœchiométriques, offrant une meilleure scalabilité industrielle plus propre. Le produit est un liquide mobile incolore à jaune pâle. Les qualités commerciales sont généralement >97 % de pureté (Sigma-Aldrich, mélange d’isomères E/Z). Fournis pur ou pré-dilué à 1 % dans du citrate de triéthyle (TEC) en raison de sa puissance extrême.

Formule Moléculaire	C8H14O (PM 126,20)
Numéro CAS	81925-81-7
Nom Botanique	N/A — produit chimique aromatique (naturellement présent dans les noisettes, Corylus avellana)
Statut IFRA	Pas de norme IFRA dédiée. Une évaluation de sécurité RIFM existe (CAS 81925-81-7) ; une évaluation in silico a été réalisée avec des analogues par lecture croisée en raison de données toxicologiques directes insuffisantes. Aucune limite spécifique à la catégorie publiée dans le cadre du 51e amendement. Les recommandations générales du RIFM pour les cétones aliphatiques s’appliquent.
Synonymes	5-méthyl-2-heptén-4-one ; hépténone de noisette ; (E)-5-méthylhept-2-én-4-one
Propriétés Physiques
Puissance Olfactive	Haut
Tenue (Substantivité)	2 heures (à 100 %)
Apparence	liquide clair incolore à jaune
Point d'Ébullition	170–173 °C à 760 mmHg
Point Éclair	126 °F TCC (52,22 °C)
Densité	0,845–0,852 à 25 °C
Indice de Réfraction	1,440–1,445 à 20 °C

En Parfumerie

Modificateur de note de tête d'une puissance extrême. Le filbertone agit à des doses sub-seuil comme un naturalisant et un agent de texture — il ajoute une nuance chaude et grillée aux compositions sans être identifiable comme une noisette. À 0,002–0,05 %, il enrichit les ouvertures d'agrumes d'une chaleur verte et grasse subliminale. À 0,1–0,5 %, le caractère noisette devient perceptible, en faisant un matériau signature dans les accords gourmands, pralinés et chocolatés. Ses rôles fonctionnels principaux : (1) amplificateur de note de tête dans les structures de fruits exotiques et d'agrumes, où il ajoute du volume et une touche de chaleur ; (2) note signature dans les compositions gourmandes aux côtés de la vanille, de la tonka et du cacao ; (3) naturalisant pour les bases boisées et de santal, où des traces introduisent une qualité organique et vécue. La molécule s'associe structurellement avec le Sandalore (CAS 65113-99-7) pour des fusions noisette-santal, avec l'ethyl maltol pour les accords pralinés, et avec les pyrazines (2-acétyl-3-méthylpyrazine, CAS 13925-00-3) pour des effets café torréfié. TGSC évalue la force odorante à 8/10 et l'impact à 9/10 — parmi les plus élevés pour un seul produit aromatique. IFRA/RIFM : une évaluation de sécurité RIFM existe (Fragrance Material Safety Assessment Center, CAS 81925-81-7). La molécule n'est pas individuellement restreinte sous une norme IFRA dédiée à la 51e modification, mais son évaluation in silico a signalé des données toxicologiques insuffisantes, conduisant à une évaluation par analogie. Aucune limite spécifique de catégorie n'a été publiée. Respectez les directives générales RIFM pour les cétones aliphatique structurellement analogues. Aucune présence confirmée dans la collection actuelle de Premiere Peau.