Filbertone
La filbertone est le principal composé aromatique de la noisette et s’emploie en parfumerie. Son arôme, sous forme racémique, est décrit comme noisette et fruit à coque.
- Type
- Ingrédient
- Famille olfactive
- Gourmand
- Source
- Présente naturellement dans la noisette ; également préparée par synthèse
- Classe chimique
- cétone insaturée (énone)
Sentir
L’histoire
Extraction et chimie
Méthode d’extraction
La 5-méthylhept-2-én-4-one peut être obtenue en faisant réagir le bromure de 2-butylmagnésium, préparé à partir de 2-bromobutane et de tournures de magnésium, avec le crotonaldéhyde en solution dans l’éther. On obtient comme intermédiaire le 5-méthylhept-2-én-4-ol, oxydé par un mélange de bichromate de sodium et d’acide sulfurique en 5-méthylhept-2-én-4-one. La cétone est obtenue sous forme d’un mélange des isomères cis et trans, ce dernier prédominant. Dans un exemple de préparation, une redistillation a donné 17,2 g de cétone à partir de 52 g d’alcool. Dans la synthèse de laboratoire d’origine, l’isomère (+)-(E,5S) était préparé à partir du (S)-(-)-2-méthylbutan-1-ol. Cet alcool était oxydé en aldéhyde, qui subissait l’attaque nucléophile du propynyllithium sur le carbone du carbonyle. La réduction par LiAlH4 se déroulait de façon stéréospécifique sur la triple liaison, et l’oxydation des alcools obtenus par MnO2 formait uniquement la (E,5S)-5-méthylhept-2-én-4-one. Une seconde voie réalise le couplage avec le bromure d’allyle, et le produit est isomérisé par l’acide p-toluènesulfonique. Dans une variante de la voie d’origine, NaOCl a servi d’oxydant stœchiométrique à la première étape, avec le TEMPO comme catalyseur.
- Formule
- C₈H₁₄O (PM 126,20)
- CAS
- 102322-83-8
- Botanique
- Corylus avellana
- Apparence
- Liquide incolore
- Synonymes
- 5-méthyl-2-heptén-4-one, (E)-5-méthylhept-2-én-4-one
Pas de norme IFRA pour la matière elle-même (51e amendement)
- Point d’ébullition
- 86 à 87 °C à 60 mmHg
- Densité
- 0,845 à 0,852
- Indice de réfraction
- 1,440 à 1,445
En parfumerie
La 5-méthylhept-2-én-4-one peut s’employer comme parfum et/ou comme arôme. À forte concentration, elle donne une note de fruit à coque, en particulier une note évoquant la noisette. À plus grande dilution, elle exerce un effet exhausteur. Dans les compositions parfumées, elle apporte davantage de naturel. Elle s’utilise à raison de 0,01 à 10 % en poids de la composition totale. Ajoutée à raison d’une partie en poids à une composition de parfum à note d’orange, elle a donné une note très naturelle de zeste de mandarine et de zeste d’orange. Dans toutes les compositions qui ne sont pas de type fruit à coque, elle a un effet particulièrement arrondissant et apporte plus de naturel grâce à sa plénitude de fond douce et beurrée. Ajoutée à 0,002 % à une composition aromatique de pomme, elle a fait préférer à l’unanimité cette composition à la même composition sans elle. L’arôme de cette composition était décrit comme plus plein, plus naturel, plus juteux et plus typique de la pomme mûre. Les compositions aromatiques qui la contiennent peuvent être employées dans tout le domaine des denrées alimentaires et des boissons, en hygiène buccale et en alimentation animale. Elle s’emploie à raison de 5×10⁻⁶ ppm à 100 ppm, de préférence de 3×10⁻⁵ ppm à 10 ppm, par rapport à la denrée prête à consommer. Aucune présence confirmée dans la collection actuelle de PREMIEREPEAU.
Voir aussi
8 notes