Geoszmin

A geoszmin biciklusos alkohol, összegképlete C₁₂H₂₂O, a dekalin származéka. Molekulatömege 182,30. IUPAC-neve (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol. Szabálytalan szeszkviterpenoid. A geoszmin tercier alkohol, amely (+) és (-) enantiomer formában létezik. Neve az ógörög geō- („föld”) és osmḗ („illat”) szavakból ered.

A geoszmint másodlagos anyagcseretermékként különféle cianobaktériumok, az Actinomyces osztályba tartozó fonalas baktériumok, más prokarióták és különféle eukarióták termelik. A cianobaktériumok közül bizonyítottan főként az Anabaena, a Phormidium és a Planktothrix nemzetség termeli, az Actinomyces osztályban pedig elsősorban a Streptomyces nemzetség. Számos mikroorganizmus termeli, köztük a Streptomyces fajainak többsége, valamint több cianobaktérium-, myxobaktérium- és gombafaj. A céklában a geoszmint maga a növény termeli, nem a környezeti vagy endofita mikrobák. A cékla földes ízét a geoszmin adja. A rokon dehidrogeoszmin a geoszminnal együtt egyes növényeknek, különösen bizonyos kaktuszoknak dohos illatot ad. Kimutatták, hogy a geoszmin taszítja a Caenorhabditis elegans fonálférget, így az ritkábban érintkezik a Streptomyces baktériumokkal. Azt is kimutatták, hogy a geoszmin és a 2-metilizoborneol vonzza a Folsomia candida ugróvillást, amelyről úgy vélik, hogy a Streptomyces spóráival táplálkozik, és terjeszti is azokat.

A geoszmint a legtöbb ember könnyen megérzi, mert szagküszöbe nagyon alacsony. Az ember a két enantiomerre eltérően érzékeny. Egy 50 alanyos vizsgálatban az átlagos szagküszöb a természetben előforduló (-)-geoszminra 9,5 ng/L, a (+)-geoszminra 78 ng/L volt. A természetes forma így nagyjából nyolcszor erősebb. Felvetették, hogy az ember azért ilyen érzékeny a geoszminra, mert ez segített neki vagy őseinek megtalálni a ritka vizet, ez azonban nem bizonyított.

Világszerte az ivóvíz és a tenyésztett halak sáros illatának és ízének fő biológiai okozója a geoszmin és a 2-metilizoborneol. Az aljzaton táplálkozó édesvízi halak felvehetik azt a geoszmint, amelyet a cianobaktériumok (kékalgák) és az aktinobaktériumok pusztulásukkor kibocsátanak. Savas közegben a geoszmin szagtalan anyagokra bomlik. 2002-ben francia borászokat aggasztott egyes fiatal borok dohos illata, és okaként a geoszmint, pontosabban annak (-) izomerjét azonosították. A felszíni vízre utalt településeken időnként kellemetlen ízű a víz, amikor e baktériumok állománya hirtelen visszaesik, és ettől geoszmin jut a vízhálózatba.

A geoszmin színtelen, semleges olaj, optikai forgatóképessége [α]D25 -16,5°, összetétele 79,06% szén, 12,16% hidrogén és 8,78% oxigén. A Streptomyces mellett a Penicillium és az Aspergillus nemzetség fajai is termelik, valamint egy májmoha, a Symphyogyna brongniartii. A cékla geoszmintartalma fajtánként eltér, így célzott nemesítéssel jellegtelen ízű fajták is előállíthatók. Titán-dioxid fotokatalizátorokkal a geoszmin lebontható a vízben, ellenáll azonban az oxidációnak, és a szokásos víztisztítási eljárásokkal nehéz eltávolítani. A geoszmin-szintáz gén, a geoA, megvan a geoszmint termelő cianobaktériumokban, más cianobaktériumfajokban viszont nincs, így ha kimutatják a vízmintákból, ez segíthet előre jelezni az íz- és szagproblémákat.

Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Setben.