Heliotróp

A heliotropin a piperonal másik neve: szerves vegyület, amely gyakori az illat- és ízanyagokban. Nevét a heliotrópvirág illatában érezhető, „cseresznyés pitére” emlékeztető jegyekről kapta, noha a vegyület a virág valódi illatában nincs jelen.

Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Setben.

A növény

A faj Bolíviában, Kolumbiában és Peruban őshonos. Bokros, örökzöld, rövid életű cserje, 1,2 m magasra és ugyanilyen szélesre nő, élénklila virágai sűrű fürtökben nyílnak. Illatanyagai mellett mérgező pirrolizidin-alkaloidokat is tartalmaz. Magjai mérgezőek, a heliotróp a lovakra is mérgező, és májelégtelenséget okozhat náluk.

Évelőként a 10. és 11. zónában télálló, a 9. és ennél hidegebb zónákban beltéri teleltetést igényel. A „Marine” fajta sötétlila virágzata nagy, akár 15 cm átmérőjű és erősen illatos, levelei bordók.

Kémia és előfordulás

A piperonal összegképlete C₈H₆O₃, IUPAC-neve 1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde. Szerkezetileg rokon más aromás aldehidekkel, például a benzaldehiddel és a vanillinnel. A piperonal természetes úton is előfordul különféle növényekben, például a kaporban, az ibolya virágában és a fekete borsban.

Mint minden aldehid, a piperonal is redukálható alkohollá (piperonil-alkohol), vagy oxidálható savvá (piperonilsav). Egyes gyógyszerek szintézisében is felhasználható, ilyen a tadalafil, az L-DOPA és az atraszentán. Oldódik alkoholban, benzil-benzoátban, dipropilénglikolban, zsíros olajokban, izopropil-mirisztátban és propilénglikolban, paraffinolajban és glicerinben viszont nem oldódik. Vízoldhatósága 25 °C-on 3500 mg/l (kísérleti érték).

Felhasználás ízanyagokban

A piperonalt gyakran használják ízanyagokban, ahol szénás, virágos és púderes jegyeket ad sokféle élelmiszerhez. Sokat alkalmazzák a francia vaníliás ízekben, részben a kumarin helyett, amely már nem GRAS minősítésű. A piperonil-alkohol alifás savakkal észtereket képez, ezek közül többet, köztük a piperonil-acetátot és a piperonil-izobutirátot, virágos, gyümölcsös jegyekért használnak az ízesítőkben.

Prekurzorstátusz (DEA)

A piperonal List I vegyület: az amerikai Drug Enforcement Administration a listázott vegyületek közé sorolja. Az MDMA előállításában betöltött szerepük miatt a szafrol, az izoszafrol és a piperonal az Európai Közösség egyik rendelete szerint I. kategóriás prekurzor. Brazíliában a piperonal a D1 osztályba, a kábítószer-prekurzorok közé tartozik.