Bisabolena

Bisabolena adalah kelompok senyawa kimia alami yang sangat berkaitan dan digolongkan sebagai seskuiterpena. Seskuiterpena adalah senyawa terpena yang mengandung 15 atom karbon. Tiga isomer yang diketahui, alfa, beta, dan gamma, berbeda dalam posisi ikatan rangkapnya. Isomer gamma memiliki rumus C15H24 dan berat molekul 204.35.

Sifat

Gamma-bisabolena adalah minyak tak berwarna dan agak kental yang tidak larut dalam air dan larut dalam minyak. Nama IUPAC-nya adalah 1-metil-4-(6-metilhept-5-en-2-ilidena)sikloheksena.

Keberadaan

Bisabolena terdapat dalam minyak esensial bisabol dan beragam tanaman lain, termasuk kemukus, lemon, dan oregano. Isomer terpenting juga terdapat dalam minyak mirah bisabol, lemon, jeruk nipis, bergamot, kapulaga, dan kayu cendana. Bisabolena diproduksi oleh beberapa jenis jamur, meskipun peran biologisnya pada kelompok organisme tersebut masih belum jelas. Berbagai turunannya juga berfungsi sebagai feromon pada beragam serangga, seperti kepik bau dan lalat buah.

Kimia dan biosintesis

Bisabolena dihasilkan dari farnesil pirofosfat. Siklisasi farnesol yang dikatalisis asam menghasilkan campuran kompleks produk siklik, dengan struktur bisabolana dan kadinana sebagai yang paling dominan. Senyawa ini merupakan zat antara dalam biosintesis banyak senyawa kimia alami lainnya, termasuk hernandulcin, pemanis alami. Bisabolena yang tersedia secara komersial dijual sebagai bagian dari campuran senyawa.

Prekursor biofuel

Bisabolena telah diidentifikasi sebagai prekursor yang dapat diproduksi secara biologis untuk bahan bakar diesel alternatif dan/atau aditif cuaca dingin, bisabolana. Bisabolana diidentifikasi sebagai alternatif bahan bakar diesel D2 dengan mengukur sifat bahan bakar bisabolena komersial yang dihidrogenasi secara kimia. Tim peneliti menyiapkan sekitar 20 mililiter bisabolena biosintetik dan menghidrogenasikannya menjadi bisabolana. Bisabolena komersial yang dihidrogenasi mengandung produk sampingan seperti farnesana dan bisabolena teraromatisasi.