Ebanol

Ebanol, yang juga dikenal sebagai Matsunol, adalah senyawa pewangi cendana sintetis berkekuatan tinggi dari kelas kimia siklopentenol trisubstitusi. Senyawa ini merupakan campuran kompleks dari empat alkohol sekunder diastereomerik yang tidak ditemukan di alam. Molekulnya memiliki tiga pusat karbon asimetris dan satu ikatan rangkap karbon-karbon, yang menghasilkan isomer geometris E dan Z.

Kimia dan sifat

Nilai baunya melebihi 2 × 10⁵. Ebanol memiliki stabilitas yang cukup baik, meski paparan berkepanjangan terhadap kondisi basa ekstrem, seperti pemutih cair, dapat menyebabkan penurunan kualitas olfaktori. Kelarutannya dalam air adalah 34 mg/L pada suhu 20°C. Nomor EINECS-nya adalah 267-140-4 dan nomor FEMA-nya adalah 4775. Ebanol memiliki rumus molekul C₁₄H₂₄O dan berat molekul 208.34. Isomer (Z) bernama (Z)-3-methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pent-4-en-2-ol. Senyawa ini mendidih pada suhu 287 °C, dengan kisaran 283–288 °C yang juga tercatat, dan titik nyalanya 103 °C. Densitasnya 0.896–0.906 pada suhu 20 °C, indeks biasnya 1.481–1.486, dan tekanan uapnya 0.89 Pa pada suhu 25 °C. Nomor JECFA-nya adalah 2220; senyawa ini tercantum dalam Undang-Undang Pengendalian Zat Beracun AS, termasuk dalam kelas bahaya air 2 di Jerman, dan diklasifikasikan sebagai Aquatic Chronic 2.

Pengganti cendana

Ebanol adalah salah satu pengganti sintetis minyak cendana yang umum digunakan. Kayunya langka dan mahal, sehingga perusahaan kosmetik menggunakan pengganti sintetis dengan struktur dan aroma serupa. Ebanol juga dapat digunakan sebagai standar analitis untuk menentukan analit dalam minyak cendana, kosmetik, dan produk perawatan diri. Senyawa pewangi sintetis dengan aroma yang mirip minyak cendana menjadi alternatif berbiaya lebih rendah untuk parfum, emolien, dan bahan pembersih kulit. Brahmanol, Firsantol, Sandalore, dan Sandaxol disebut bersama Ebanol sebagai pengganti yang umum digunakan.

Minyak cendana alami disuling dengan uap dari serpihan dan potongan kayu yang diambil dari kayu teras pohon cendana, terutama Santalum album dan Santalum spicatum. Minyak ini mengandung lebih dari 90% alkohol seskuiterpena, dengan 50-60% di antaranya berupa α-santalol. Komposisinya bergantung pada spesies, wilayah, dan usia pohon.

Struktur dan kelarutan

Ebanol tergolong alkohol α,β-tak jenuh dengan sistem cincin siklopentena. Cairannya tidak berwarna hingga kuning pucat dan larut dalam etanol. Koefisien partisi oktanol-airnya, yang dinyatakan sebagai logP, adalah 4.2, dan nilai pKa prediksinya adalah 14.96.

Penggunaan dalam komposisi

Dalam konsentrat parfum, Ebanol dapat digunakan mulai dari 0.1%, dengan kadar yang umum berkisar dari 0.5% untuk sedikit menambah volume hingga 3–5% untuk membentuk inti cendana dalam komposisi kayu-oriental. Pada kadar 0.1–0.5%, bahan ini memberikan kehangatan lembut dan meningkatkan kesan kualitas akor kayu, sedangkan pada kadar 1–3%, bahan ini menghadirkan karakter cendana yang jelas tanpa mengurangi kesan transparan. Pada kadar 3–5%, bahan ini dapat menjadi basis kayu-musky utama, tetapi penggunaan berlebihan dapat menonjolkan nuansa aromatik-anisik dan menutupi efek yang lebih lembut.

Daya tahannya luar biasa dan jauh melampaui kebanyakan minyak cendana alami, sehingga menjadikannya fiksatif untuk komponen yang lebih mudah menguap. Satu molekul saja hampir tidak dapat meniru aroma minyak cendana, jadi diperlukan campuran beberapa pengganti sintetis untuk mendapatkan profil lengkapnya.

Minyak cendana alami

Minyak cendana digunakan dalam parfum, kosmetik, salep sakral, dan sebagai penambah rasa makanan yang ringan. Aromanya berciri kayu-bunga, dan dalam kondisi tertentu dapat tercium seperti krim atau bahkan acar. β-Santalol membentuk 20–25% dari minyak tersebut, dan standar ISO untuk minyak Santalum album menetapkan kadar α-santalol sebesar 41–55% dan β-santalol sebesar 16–24%. Kayu cendana Australia tidak perlu dikupas untuk membuang gubal putihnya sebelum disuling, sedangkan kayu cendana India perlu.