Galaxolide

Galaxolide, yang juga dikenal sebagai HHCB, adalah musk sintetis. Senyawa ini merupakan musk polisiklik. Rumus molekulnya adalah C₁₈H₂₆O dan berat molekulnya 258.4 g/mol. Nama IUPAC-nya adalah 4,6,6,7,8,8-hexamethyl-1,3,4,6,7,8-hexahydro-cyclopenta[g]-isochromene. Dalam International Nomenclature of Cosmetic Ingredients, nama hexamethylindanopyran juga dapat digunakan untuk senyawa ini. Senyawa ini merupakan senyawa heterotrisiklik organik: 1,3,4,6,7,8-hexahydrocyclopenta[g]isochromene yang memiliki gugus metil pada posisi 4, 6, 6, 7, 8, dan 8. Berdasarkan massa, kandungannya adalah 83.67% karbon, 10.14% hidrogen, dan 6.19% oksigen. Galaxolide merupakan campuran isomer, dengan pusat kiral pada atom karbon 4 dan 7. Isomernya adalah (4R,7R), (4R,7S), (4S,7S), dan (4S,7R). Pada suhu ruang, senyawa ini berupa cairan yang sangat kental. Campuran isomernya meleleh pada suhu antara -10 dan 0 °C, densitasnya pada 20 °C adalah 0.99 hingga 1.017 g/cm³, dan viskositas dinamisnya adalah 12,914 mPa.s. Isomer murninya dapat diisolasi sebagai kristal tak berwarna, dengan titik leleh 78-78.5 °C untuk (4S,7R), 57-58 °C untuk (4S,7S), 77-78 °C untuk (4R,7S), dan 52-53 °C untuk (4R,7R). Kelarutannya dalam air adalah 1.65 hingga 1.99 mg/L pada suhu 25 °C dan pH 5-9.

Galaxolide ditemukan pada tahun 1960-an oleh Heeringa dan Beets. Senyawa ini pertama kali disintesis pada tahun 1965. Penelitian ini bertujuan untuk menyempurnakan musk sintetis yang sudah ada agar lebih stabil dan hidrofobik. Penelitian menunjukkan bahwa bentuk (4S,7R) dan (4S,7S) memiliki aroma musk paling kuat, dengan ambang batas penciuman sebesar 1 ng/L atau kurang.

Galaxolide telah diklasifikasikan di tingkat Eropa berdasarkan Regulasi CLP karena toksisitas akut dan kronisnya terhadap kehidupan akuatik. ANSES juga sedang menilainya terkait dampaknya terhadap lingkungan, khususnya potensi sifatnya sebagai pengganggu endokrin serta dugaan sifatnya yang persisten, bioakumulatif, dan toksik. ANSES mengusulkan agar galaxolide diklasifikasikan sebagai zat toksik bagi reproduksi Kategori 1B berdasarkan Regulasi CLP. Pernyataan bahayanya yang diusulkan adalah H360Df: dapat membahayakan janin dan diduga dapat merusak kesuburan. Data toksikologi menunjukkan dampaknya pada tikus sebagai model hewan, terhadap organ reproduksi jantan dan betina, serta generasi berikutnya. Jika usulan tersebut diterima di tingkat Eropa, galaxolide akan diidentifikasi sebagai zat CMR karena dampak toksiknya terhadap reproduksi. Konsultasi publik mengenai usulan klasifikasi sebagai zat toksik bagi reproduksi Kategori 1B berakhir pada 28 Maret 2025. Industri mengajukan komentar yang menentang klasifikasi ini. Langkah selanjutnya adalah pembahasan oleh RAC ECHA.

Galaxolide memiliki faktor biokonsentrasi terukur pada ikan dalam kisaran 600-1600. Koefisien partisi oktanol-air log-nya sekitar 5.5 (5.3 - 5.9). Galaxolide terbukti dapat dihilangkan melalui ozonasi di instalasi pengolahan air limbah. Konstanta laju reaksi radikal hidroksilnya adalah 2.60×10⁻¹¹ cm³ per molekul per detik pada suhu 25 °C. Zat ini stabil dalam kondisi penyimpanan yang direkomendasikan, dan saat dipanaskan hingga terurai, zat ini mengeluarkan asap menyengat dan uap yang mengiritasi. Studi menunjukkan bahwa zat ini umum terdeteksi di sungai, air minum, sedimen danau, dan jaringan ikan. Residu telah ditemukan dalam sampel biologis manusia, terutama dalam ASI dan jaringan adiposa. Galaxolide terdeteksi pada 97% sampel ASI dari para ibu di Massachusetts dalam sebuah studi tahun 2004. Pada 20 Desember 2019, EPA menetapkan secara final galaxolide sebagai salah satu dari 20 zat kimia berprioritas tinggi untuk evaluasi risiko berdasarkan TSCA.