Musk

Musk adalah nama yang awalnya diberikan untuk zat berbau tajam yang diperoleh dari kelenjar rusa kesturi. Istilah ini kemudian mencakup beragam zat aromatik dengan aroma serupa, meskipun struktur kimia dan bentuk molekulnya sering kali berbeda. Senyawa organik yang terutama bertanggung jawab atas aroma khas musk adalah muskon.

Catatan ini di PREMIEREPEAU. Albâtre Sépia · Doppel Dancers · Rose Monotone · Simili Mirage. Coba ketujuh parfum ekstrak dalam Set Discovery.

Musk alami

Kelenjar musk hanya ditemukan pada jantan dewasa. Rusa kesturi Siberia (Moschus moschiferus) adalah rusa kesturi yang hidup di hutan pegunungan Asia Timur Laut. Rusa kesturi Siberia diklasifikasikan sebagai Rentan oleh IUCN. Rusa kesturi Siberia diburu untuk diambil kelenjar musk-nya, yang harganya bisa mencapai $45.000 per kilogram. Musk alami adalah salah satu produk hewani termahal di dunia. Kuota perdagangan musk alami diatur oleh Konvensi Perdagangan Internasional Spesies Fauna dan Flora Liar yang Terancam Punah (CITES), tetapi perburuan dan perdagangan ilegal terus berlangsung. Musk alami biasanya dikemas dalam wadah kedap udara dan kotak kayu berlapis kertas timah karena aromanya yang sangat menyebar. Zat dari kelenjar dengan aroma mirip musk juga diperoleh dari bebek musk, lembu musk, celurut musk, dan beberapa hewan lainnya. Sumber tumbuhannya meliputi bunga musk (Mimulus moschatus) dari Amerika Utara bagian barat, kayu musk (Olearia argophylla) dari Australia, dan biji musk (Abelmoschus moschatus) dari India.

Musk sintetis

Musk alami digunakan secara luas dalam wewangian hingga akhir abad ke-19, ketika pertimbangan ekonomi dan etika mendorong penggunaan musk sintetis, yang kini hampir digunakan secara eksklusif. Untuk mendapatkan musk rusa, hewan yang terancam punah itu harus dibunuh, sehingga hampir semua wewangian bermusk yang digunakan dalam wewangian saat ini bersifat sintetis. Musk sintetis dapat dibagi menjadi tiga kelas utama: musk nitro aromatik, senyawa musk polisiklik, dan senyawa musk makrosiklik. Dalam arti yang lebih sempit, musk sintetis adalah bahan kimia yang dirancang menyerupai zat aroma utama dalam musk hewan: muskon dalam musk rusa dan siveton dalam sivet. Musk sintetis merupakan senyawa lipofilik yang cenderung mengendap dan bertahan di jaringan lemak.

Musk nitro

Albert Baur memperoleh musk buatan pada 1888 dengan mengondensasi toluena dan isobutil bromida dengan bantuan aluminium klorida, lalu menitrasi produk tersebut. Penemuan ini tidak disengaja, terjadi saat Baur mencoba menghasilkan bentuk trinitrotoluena (TNT) yang lebih efektif. Musk xylena merupakan polutan yang sangat persisten dan sangat bioakumulatif di lingkungan perairan. Zat ini dilarang di Uni Eropa karena tidak ada perusahaan yang mengajukan permohonan otorisasi.

Musk polisiklik

Penciptaan kelas musk eter siklik, yang mencakup Galaxolide, sebagian besar didorong oleh kebutuhan untuk menghilangkan gugus nitro dari musk nitro karena reaktivitas fotokimia dan ketidakstabilannya dalam media basa. Meski kekuatan aromanya lebih rendah, senyawa dalam kelas ini bekerja dengan baik dan stabil dalam deterjen keras, sehingga umum digunakan. Galaxolide telah menjadi bahan musk sintetis utama dalam kelompok musk polisiklik menurut definisi Asosiasi Wewangian Internasional. Faktor biokonsentrasi Galaxolide yang terukur pada ikan berada dalam kisaran 600-1600. Pada Maret 2003, Biro Bahan Kimia Eropa menyimpulkan bahwa Galaxolide bukanlah zat yang persisten, bioakumulatif, dan toksik.

Musk makrosiklik

Molusk keton makrosiklik terdiri dari satu cincin dengan lebih dari 6 atom karbon, biasanya 10 hingga 15. Di antara semua molusk sintetis, struktur cincinnya yang besar paling mirip dengan senyawa utama penyebab aroma pada molusk Tonkin. Molusk makrosiklik yang diekstrak dari tumbuhan merupakan lakton bercincin besar, sedangkan semua molusk makrosiklik yang berasal dari hewan adalah keton. Muskone adalah keton makrosiklik, berupa keton bercincin 15 atom dengan satu substituen metil pada posisi 3. Muskone telah diisolasi pada 1904, tetapi belum diidentifikasi sebagai 3-metilsiklopentadekanon hingga Ružička menduga bahwa senyawa tersebut merupakan makrosiklik. Pada 1926, Leopold Ružička berhasil menyintesis muskone dalam jumlah yang sangat kecil. Senyawa dalam golongan ini belum diproduksi secara komersial dan umum digunakan hingga akhir 1990-an, karena sintesisnya sulit dan harganya pun lebih tinggi. Muskone alami ditemukan dalam bentuk enantiomer (-), (R)-3-metilsiklopentadekanon, dan muskone juga telah disintesis sebagai enantiomer (-) murni maupun rasemat. Muskone sangat sedikit larut dalam air dan dapat bercampur dengan alkohol. Reseptor manusia pengenal aroma musk OR5AN1 dilaporkan berikatan dengan muskone dan molusk terkait seperti civetone melalui pembentukan ikatan hidrogen dari tirosin-260, serta interaksi hidrofobik dengan residu aromatik di sekitarnya pada reseptor.

Molusk alisiklik

Molusk alisiklik, yang juga dikenal sebagai molusk ester sikloalkil atau molusk linear, merupakan golongan senyawa musk yang relatif baru. Strukturnya sangat berbeda dari molusk aromatik, polikliklik, dan makrosiklik karena merupakan ester alkil termodifikasi. Senyawa pertama dari golongan ini diperkenalkan pada 1975 dengan nama Cyclomusk. Molusk alisiklik ditemukan sebelum 1980, tetapi senyawa dari golongan ini baru diproduksi dalam skala komersial pada 1990, dengan diperkenalkannya Helvetolide. Romandolide diperkenalkan sepuluh tahun kemudian.

Regulasi masing-masing molusk

Standar IFRA melarang musk xylene, musk ambrette, musk alpha, musk KS, musk moskene, dan musk tibetene, menetapkan spesifikasi untuk musk ketone, serta membatasi cyclopentadecanolide.