Skatol

Alami & sintetisMUSK, AMBER, BAU HEWANfloral · animalik

Tujuh parfumSalah satunya sedang memperhatikan Anda

—Piramida
—Kekuatan
400jDaya tahan
—Asal
Spesimen
Skatol bahan parfum
Pangkalan
Alami & Sintetis
Definisi

Skatol, atau 3-metilindol, adalah senyawa organik yang termasuk dalam keluarga indol. Aromanya berbau seperti feses pada konsentrasi tinggi dan menjadi menyenangkan, manis, serta hangat pada konsentrasi yang sangat rendah.

ANIMALIK FEKAL FLORAL MANIS HANGAT FRUITY
3-Metilindol, 3-metil-1H-indol, skatol, skatol, beta-metilindol
Type
Bahan
Olfactive family
Amber & musk
Source
Secara alami terdapat dalam tinja; dibuat secara sintetis
Chemical class
turunan indol
Instrumen
—Kekuatan
Sangat tinggi
Sangat tinggi
Daya tahan pada kertas uji
400jam · 17 hari
1 j6 j24 j3 h7 h400 j
pada 1 % dalam dipropilena glikol

Aroma

Pada konsentrasi tinggi hingga sedang, aromanya digambarkan sebagai beraroma hewani, feses, naftil, dan kesturi. Baunya juga digambarkan seperti kapur barus, busuk, lapuk, dan beraroma feses, lalu menjadi menyerupai melati atau buah setelah diencerkan. Larutan 1% dalam dipropilena glikol digambarkan memiliki aroma indol yang sangat kuat, dengan aroma floral melati dan sedikit nuansa kesturi. Pada konsentrasi 0,10% dalam dipropilena glikol, aromanya digambarkan sangat kuat, beraroma hewani dan feses, dengan nuansa indol dan kesturi. Sampel 1% digambarkan beraroma hewani, hangat, manis, dan seperti buah yang terlalu matang.

Kisah Lengkap

Skatole (3-metilindol, CAS 83-34-1) adalah senyawa organik kristalin putih yang sedikit beracun dengan rumus C₉H₉N. Senyawa ini termasuk dalam keluarga indol dan memiliki substituen metil pada posisi 3 cincin indol. Senyawa ini cenderung menggelap jika terpapar udara. Namanya berasal dari akar kata Yunani skato-, yang berarti feses.

Skatole terdapat secara alami dalam feses mamalia dan burung, serta merupakan penyumbang utama bau feses. Senyawa ini berasal dari asam amino triptofan di saluran pencernaan mamalia. Triptofan diubah menjadi asam indol asetat, yang mengalami dekarboksilasi untuk menghasilkan metilindol. Setelah terbentuk di sana, skatole dimetabolisme oleh enzim sitokrom P450 di hati.

Dalam konsentrasi rendah, skatole berbau seperti bunga dan ditemukan pada beberapa bunga dan minyak esensial, termasuk bunga jeruk, melati, dan Ziziphus mauritiana. Senyawa ini juga terdapat secara alami dalam ter batu bara dan bit. Skatole adalah salah satu senyawa volatil dalam napas manusia yang berkaitan dengan halitosis.

Skatole adalah salah satu dari banyak senyawa yang menarik bagi lebah anggrek jantan dari berbagai spesies, yang tampaknya mengumpulkan bahan kimia ini untuk menyintesis feromon. Senyawa ini merupakan bahan awal yang digunakan dalam sintesis atiprosin dan nerispirdine.

—

Terkait: Aldambre · Ambrarome · Ambrein · Ambreine · Ambrettolide · Ambronova · Amonia · Catatan Hewan

Tahukah Anda?

Bersama androstenon, skatol dianggap sebagai faktor utama penyebab bau babi hutan, yaitu bau atau rasa tidak sedap pada daging babi jantan yang tidak dikebiri. Skatol menumpuk dalam lemak babi jantan seiring pertumbuhannya, karena steroid testis menghambat penguraiannya oleh hati.

Ekstraksi & Kimia

Metode ekstraksi

Skatol dapat dibuat di laboratorium melalui sintesis indol Fischer, metode untuk membentuk turunan indol dari fenilhidrazin dan senyawa karbonil; fenilhidrazin dan propanal dapat digunakan. Skatol juga dapat dibuat melalui siklisasi o-toluidida.

Rumus
C₉H₉N
CAS
83-34-1
Tampilan
bedak putih hingga cokelat muda
Kekuatan aroma
Sangat tinggi
Daya tahan aroma
Daya tahan aroma selama 400 jam diukur pada konsentrasi 1,00% dalam dipropilena glikol
Sinonim
3-Metilindol, 3-metil-1H-indol, skatol, skatol, beta-metilindol
Status IFRA
Lihat catatan

Tidak ada Standar IFRA untuk bahan itu sendiri (Amandemen ke-51)

Sifat fisik
Titik didih
265.00 hingga 266.00 °C @ 755.00 mm Hg
Titik leleh
95.00 hingga 97.00 °C @ 760.00 mm Hg
Titik nyala
269.00 °F TCC (131.67 °C)

Dalam Parfumeri

Skatole digunakan dalam komposisi parfum dan bahan dasar kesturi sintetis. Senyawa ini digunakan sebagai pewangi dan fiksatif dalam banyak parfum serta sebagai senyawa aroma. Skatole juga digunakan dalam konsentrasi rendah pada beberapa es krim sebagai penguat rasa. Sebagai perisa, pada kadar di bawah 0,1 ppm, senyawa ini digambarkan memiliki aroma hangat, terlalu matang, dan buah. Komite Ahli Gabungan FAO/WHO untuk Aditif Pangan terakhir kali mengevaluasinya sebagai bahan perisa pada 2004 dan menyimpulkan bahwa tidak ada masalah keamanan pada tingkat asupan saat ini.

Peran dalam formula
01bahan pengikat aroma
02nada animalik
Tersedia sebagai
padatan kristalin

Lihat Juga

9 nada