Asam Fenilasetat

SintetisALAMI DAN SINTETIS, POPULER DAN NYELENEHanimalik · manis seperti madu · manis

Tujuh parfumSalah satunya sedang memperhatikan Anda

DasarPiramida
—Kekuatan
—Daya tahan
—Asal
Spesimen
A
Dasar
Definisi

Asam fenilasetat adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi fenil dan gugus fungsi asam karboksilat. Senyawa ini berupa padatan putih dengan aroma kuat menyerupai madu.

ANIMALIK MANIS
Asam α-toluat, asam benzenaasetat, asam 2-fenilasetat
Type
Bahan
Olfactive family
Amber & musk
Chemical class
asam karboksilat
Instrumen
Piramida
AAtas
HHati
DDasar

Aroma

Aromanya menyerupai madu pada konsentrasi rendah dan menyerupai urine pada konsentrasi tinggi. Dalam keadaan encer, aromanya manis seperti madu, sedangkan larutan pekatnya memiliki aroma yang menyesakkan dan tidak sedap. Aromanya juga digambarkan manis, menyerupai madu hewani. Deskripsi lain menyebut aroma bunga dan aroma geranium yang tidak menyenangkan. Ambang baunya dipastikan sangat rendah, tetapi tidak dikuantifikasi.

Kisah Lengkap

Kejadian

Asam fenilasetat adalah salah satu senyawa utama yang bertanggung jawab atas cita rasa madu. Secara endogen, senyawa ini merupakan katabolit fenilalanin. Pada manusia, senyawa ini juga merupakan produk oksidasi fenetilamina, setelah dimetabolisme oleh monoamina oksidase, lalu zat antara fenilasetaldehida dimetabolisme oleh aldehida dehidrogenase.

Pada tumbuhan, senyawa ini merupakan auksin aktif, sejenis hormon tumbuhan, yang terutama ditemukan dalam buah-buahan. Efeknya jauh lebih lemah daripada molekul auksin dasar, asam indol-3-asetat.

Kimia

Nilai pKa-nya dalam air adalah 4.31, dan basa konjugatnya adalah fenilasetat. Larutan berairnya bersifat sedikit asam. Senyawa ini mengalami dekarboksilasi ketonik untuk membentuk keton. Jika dikondensasikan dengan sesamanya, senyawa ini membentuk dibenzil keton. Dengan kelebihan besar asam karboksilat lain dalam bentuk anhidrida asam, seperti anhidrida asetat, senyawa ini membentuk fenilaseton.

Kegunaan

Asam fenilasetat digunakan dalam produksi penisilin G dan diklofenak. Senyawa ini juga digunakan untuk mengobati hiperamonemia tipe II, dengan membantu mengurangi kadar amonia dalam aliran darah pasien. Senyawa ini bekerja dengan membentuk fenilasetil-KoA, yang kemudian bereaksi dengan glutamina kaya nitrogen untuk membentuk fenilasetilglutamina. Senyawa ini lalu dikeluarkan dari tubuh pasien.

Karena dapat digunakan dalam produksi ilegal fenilaseton, senyawa ini diawasi di negara-negara termasuk Amerika Serikat dan Tiongkok.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Penemuan.

—

Terkait: Aldambre · Ambrarome · Ambrein · Ambreine · Ambrettolide · Ambronova · Amonia · Catatan Hewani

Tahukah Anda?

Sebagian besar spesies semut menghasilkan asam fenilasetat di kelenjar metapleural dan menggunakannya sebagai antimikroba. Senyawa ini juga menyebabkan bau apek pada fenilketonuria yang tidak diobati. Sebagai perisa, dalam kadar tinggi rasanya manis seperti madu, dan dalam kadar rendah berfungsi sebagai pemanis.

Ekstraksi & Kimia

Metode ekstraksi

Asam fenilasetat dapat dibuat melalui hidrolisis benzil sianida. Benzil sianida dapat dihasilkan melalui sintesis nitril Kolbe antara benzil klorida dan natrium sianida.

Rumus
C₈H₈O₂
CAS
103-82-2
Tampilan
padatan kristal putih
Sinonim
Asam α-toluat, asam benzenaasetat, asam 2-fenilasetat
Status IFRA
Lihat catatan

Tidak ada Standar IFRA untuk bahan itu sendiri (Amandemen ke-51)

Sifat fisik
Titik didih
265.5 °C
Titik leleh
76 hingga 77 °C
Titik nyala
>212 °F (>100 °C) (cawan tertutup)

Dalam Parfumeri

Asam fenilasetat digunakan dalam beberapa parfum karena memiliki aroma seperti madu yang tahan lama pada konsentrasi rendah.

Peran dalam formula
01modifikator
02pencampur
Tersedia sebagai
sintetis

Lihat Juga

8 nada

Sumber

4
  1. Phenylacetic AcidPubChem
  2. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  3. Phenylacetic acidWikipedia
  4. Benzyl cyanideWikipedia