Ambrein

Ambrein memiliki rumus C₃₀H₅₂O dan massa molar 428.745 g/mol. Strukturnya adalah alkohol triterpena trisiklik dengan satu gugus hidroksil tersier dan dua ikatan rangkap.

Asal dan Produksi

Ambergris adalah zat padat, berlilin, mudah terbakar, berwarna abu-abu kusam atau kehitaman yang dihasilkan dalam sistem pencernaan paus sperma. Ambergris membutuhkan waktu bertahun-tahun untuk terbentuk. Pada paus sperma, pembentukan koprolit berkaitan dengan paruh cumi-cumi yang keras dan tidak dapat dicerna, makanan utamanya, yang terkadang dapat melewati usus dan membentuk gumpalan tinja di rektum. Diperkirakan hanya satu persen paus sperma yang menghasilkan ambergris. Setelah dikeluarkan, ambergris mengapung di lautan dan terkadang dikumpulkan di pantai setelah terdampar. Larangan perburuan paus komersial oleh banyak negara semakin membatasi sumbernya. Ambergris yang baru dihasilkan berbau laut dan tinja. Setelah berbulan-bulan hingga bertahun-tahun mengalami fotodegradasi dan oksidasi di laut, ambergris memiliki aroma manis, bersahaja, laut, dan hewani.

Kimia

Konstituen utama dari ambergris adalah ambrein, epi-coprosterol, coprosterol, kolesterol, dan coprostane-3-one. Analisis terhadap 43 sampel ambergris yang terdampar menunjukkan kandungan ambrein sebesar 81.1 ± 22.1%. Penguraian ambrein melalui oksidasi menghasilkan ambroksida dan ambrinol, komponen utama aroma ambergris. Pelapukan dan penuaan ambergris yang mengapung meningkatkan kualitasnya untuk pembuatan parfum, karena ambrein yang tidak beraroma teroksidasi menjadi berbagai produk beraroma.

Ambroksida

Ambroksida adalah produk auto-oksidasi ambrein, dengan aroma kayu, musk, dan sedikit asin. Dalam pembuatan parfum, bahan ini digunakan untuk membentuk ambergris aroma dan sebagai fiksatif.

Biosintesis

Ambrein disintesis dari prekursor triterpenoid umum, skualena. Skualena-hopena siklase mengatalisis siklisasi skualena menjadi 3-deoksiakilleol A monosiklik. Tetraprenil-beta-kurkumen sintase mengubah 3-deoksiakilleol A menjadi ambrein trisiklik.

Aktivitas Biologis

Ambrein terbukti berfungsi sebagai analgesik dan meningkatkan perilaku seksual pada tikus. Ambrein juga terbukti mengurangi kontraksi spontan otot polos pada tikus, marmut, dan kelinci. Ambrein mengurangi kontraksi ini dengan bertindak sebagai antagonis dan mengganggu ion Ca²⁺ dari luar sel.