Muscone

Apa itu muskon

Muskon adalah keton bercincin 15 atom dengan satu substituen metil pada posisi 3. Cairan berminyak ini ditemukan secara alami sebagai enantiomer (−), (R)-3-metilsiklopentadekanon. Muskon telah disintesis sebagai enantiomer (−) murni maupun sebagai rasemat. Senyawa ini sangat sedikit larut dalam air dan dapat bercampur dengan alkohol.

Kesturi dan rusa kesturi

Sekresi kesturi rusa jantan terdiri atas berbagai senyawa, termasuk steroid, tetapi muskon adalah molekul yang paling penting. Kesturi telah digunakan dalam wewangian dan pengobatan selama ribuan tahun. Membunuh seekor rusa hanya menghasilkan sekitar 25 gram kantong kesturi kering. CITES menetapkan rusa kesturi sebagai spesies yang dilindungi. Rusa kesturi Siberia diklasifikasikan sebagai Rentan oleh IUCN. Tikus kesturi juga menghasilkan sekresi beraroma kesturi, tetapi belum dikomersialkan.

Bagaimana strukturnya ditemukan

Struktur kimia muskon pertama kali dijelaskan oleh Leopold Ružička. Muskon telah diisolasi pada 1904, tetapi baru diidentifikasi sebagai 3-metilsiklopentadekanon setelah Ružička menduga bahwa senyawa ini memiliki struktur makrosiklik. Hingga pertengahan 1920-an, para ahli kimia percaya bahwa cincin dengan lebih dari delapan atom tidak stabil dan tidak mungkin terbentuk. Muskon dan siveton adalah produk alami pertama yang terbukti memiliki cincin dengan lebih dari enam atom. Ružička juga mengembangkan metode untuk menyintesis struktur makrosiklik, yang kini dikenal sebagai sintesis cincin besar Ružička. Metode ini ia demonstrasikan dengan membuat siveton pada 1927. Ružička berbagi Hadiah Nobel Kimia 1939. Kesturi alami banyak digunakan dalam wewangian hingga akhir abad ke-19, ketika pertimbangan ekonomi dan etika mendorong penggunaan kesturi sintetis.

Kesturi makrosiklik dan reseptor kesturi

Kesturi sintetis dapat dibagi menjadi tiga golongan utama: kesturi nitro aromatik, senyawa kesturi polisiklik, dan senyawa kesturi makrosiklik. Siveton, dengan rumus C₁₇H₃₀O, adalah molekul beraroma kesturi yang sangat mirip dan diperoleh dari kelenjar anus musang afrika tanpa membunuh hewannya. Siveton berkerabat dekat dengan muskon, dan struktur kedua senyawa tersebut dijelaskan oleh Leopold Ružička. Secara umum, kesturi dari hewan adalah keton, sedangkan kesturi dari tumbuhan adalah lakton (ester siklik). Ukuran cincin memengaruhi aroma senyawa bercincin ini, baik keton maupun lakton; molekul dengan sekitar 14 hingga 19 atom dalam cincin cenderung beraroma kesturi.

OR5AN1 merespons senyawa makrosiklik dan nitromusk, dua golongan kesturi sintetis, sedangkan OR1A1 terutama merespons nitromusk. OR5AN1 menunjukkan selektivitas kiral terhadap (R)-muskon dibandingkan (S)-muskon, sebagaimana ditemukan melalui eksperimen dan dikonfirmasi secara komputasional. OR5AN1 dilaporkan berikatan dengan muskon dan kesturi terkait seperti siveton melalui pembentukan ikatan hidrogen oleh tirosin-260, serta interaksi hidrofobik dengan residu aromatik di sekitarnya pada reseptor.