l-Muskon

SintetisMUSK, AMBER, BAU HEWANberaroma musk · animalik · berbedak

Tujuh parfumSalah satunya sedang memperhatikan Anda

DasarPiramida

4/5Kekuatan

—Daya tahan

—Asal

Spesimen

Definisi

l-Muscone adalah enantiomer (-) dari muscone, (R)-3-metilsiklopentadekanon, keton bercincin 15 anggota dan kontributor utama terhadap aroma musk rusa. Aromanya digambarkan sebagai musk, animalis, dan powdery.

ANIMALIK HANGAT

(R)-3-metilsiklopentadekanon, (3R)-3-metilsiklopentadekan-1-on, (-)-muskon

Type: Bahan
Olfactive family: Amber & musk
Source: Sintetis; juga ditemukan secara alami dalam musk rusa
Chemical class: keton makrosiklik

Instrumen

Piramida

AAtas

HHati

DDasar

4/5Kekuatan

Tinggi

kekuatan aroma

Daya tahan pada kertas uji

Bertahan di kulit

Aroma

Muscone memiliki aroma khas musk. Muscone memiliki aroma yang sangat sensual dan erotis. Bentuk (R) memiliki aroma musk yang kuat dan menyebar (ambang batas: 3 ppm), sedangkan bentuk (S) memiliki aroma musk yang lemah, berbau kimia, tidak menyebar, dan kurang tajam (ambang batas: 10 ppm). Dari segi kekuatan aroma, bentuk (R) sekitar 3 kali lebih kuat daripada bentuk (S).

Di PREMIEREPEAU

DISCOVERY SET7 × 2 ml →PARFUM MUSK→

Kisah Lengkap

Muscone adalah keton makrosiklik dan komponen utama yang menghasilkan aroma musk rusa. Senyawa ini merupakan keton cincin beranggota 15 dengan satu substituen metil pada posisi 3. Cairan berminyak ini ditemukan secara alami sebagai enantiomer (-), (R)-3-metilsiklopentadekanon. Kelarutannya dalam air sangat rendah dan dapat bercampur dengan alkohol. Densitasnya 0,9221 g/cm3.

Kantung musk adalah kelenjar preputial dalam kantung di bawah kulit perut rusa kesturi jantan, dan biasanya diperoleh dengan membunuh hewan tersebut. Muscone terkandung dalam musk alami dalam jumlah sekitar 0,5 hingga 2,0%. Dari satu ekor rusa yang dibunuh, hanya diperoleh sekitar 25 gram kantung musk kering. Convention on International Trade in Endangered Species of Wild Fauna and Flora menetapkan rusa kesturi sebagai spesies yang dilindungi. Karena untuk mendapatkan musk alami harus membunuh hewan yang terancam punah, hampir semua muscone yang digunakan dalam wewangian dan untuk mengharumkan produk konsumen saat ini dibuat secara sintetis.

Reseptor pengenal musk pada manusia, OR5AN1, merespons muscone dengan kuat. Muscone dan musk terkait seperti civetone dilaporkan berikatan dengan reseptor melalui pembentukan ikatan hidrogen dari tirosin-260, disertai interaksi hidrofobik dengan residu aromatik di sekitarnya.

Jelajahi ketujuh ekstrak parfum di Set Penemuan.

—

Terkait: Muscone

Sejarah

Muskon alami diperoleh dari musk, sekresi kelenjar rusa kesturi, yang telah digunakan dalam wewangian dan pengobatan selama ribuan tahun. Musk alami banyak digunakan dalam wewangian hingga akhir abad ke-19, ketika pertimbangan ekonomi dan etika mendorong penggunaan musk sintetis, yang kini hampir digunakan secara eksklusif. Leopold Ruzicka dan sekelompok mahasiswa doktoralnya membuktikan struktur muskon dan siveton, senyawa beraroma keton makrosiklik yang berasal dari rusa kesturi dan musang kesturi. Pada 1926, Ruzicka menetapkan struktur kimia muskon sebagai 3-metilsiklopentadekanon. Muskon dan siveton merupakan produk alami pertama yang diketahui memiliki cincin dengan lebih dari enam atom. Hingga pertengahan 1920-an, para ahli kimia meyakini bahwa cincin dengan lebih dari delapan atom tidak stabil dan tidak mungkin ada. Ruzicka memenangkan Hadiah Nobel Kimia 1939 bersama Adolf Butenandt.

Tahukah Anda?

Subjek manusia yang homozigot untuk alel L289F OR5AN1 yang lebih sensitif memiliki ambang deteksi muskon yang lebih rendah dan merasakan musk makrosiklik lebih kuat dibandingkan subjek yang homozigot untuk alel referensi. Reseptor manusia OR5AN1 tidak dapat membedakan muskon dan isotopolog yang semua atom hidrogennya telah diganti dalam uji in vitro.

Ekstraksi & Kimia

Metode ekstraksi

Muskon dapat dibuat di laboratorium. Salah satu sintesis asimetris (-)-muskon dimulai dengan (+)-sitronelal yang tersedia secara komersial dan membentuk cincin beranggota 15 melalui metatesis penutupan cincin. Sintesis enantioselektif yang lebih baru melibatkan reaksi adisi aldol intramolekul/dehidrasi pada diketon makrosiklik. Metode lain dimulai dengan sitronelol; dua tahap terakhirnya menggunakan katalis Grubbs untuk menghasilkan metatesis penutupan cincin, lalu dilanjutkan dengan hidrogenasi katalitik. Muskon telah disintesis sebagai enantiomer (-) murni maupun sebagai rasemat. Bentuk (R) dan bentuk (S) dari muskon aktif secara optik dapat dibuat melalui hidrogenasi asimetris 3-metil-2-siklopentadekena-1-on, dengan menggunakan kompleks fosfina aktif optik-rutenium sebagai katalis. Kedua bentuk tersebut juga dapat diperoleh dengan membuat campuran rasemik, lalu menggunakan metode resolusi optik. Dalam salah satu contoh, (E)-3-metil-siklopentadekena-1-on dihidrogenasi dengan Ru2Cl4[(S)-Tol-BINAP]2NEt3 dalam metanol dan menghasilkan muskon (R) yang nyaris murni secara optik dengan rendemen 95%.

Rumus: C₁₆H₃₀O
CAS: 10403-00-6
Tampilan: cairan berminyak
Kekuatan aroma: Tinggi
Daya tahan aroma: Bertahan di kulit
Sinonim: (R)-3-metilsiklopentadekanon, (3R)-3-metilsiklopentadekan-1-on, (-)-muskon

Status IFRA

Lihat catatan

Tidak ada Standar IFRA untuk bahan itu sendiri (Amandemen ke-51)

Sifat fisik

Titik didih: 328 °C
Titik leleh: -15 °C

Dalam Parfumeri

Sebagai molekul besar, muskon relatif tidak mudah menguap dan bertahan di kulit sebagai bagian dari nada dasar parfum. Muskon juga bertindak sebagai fiksatif, yang terutama mengurangi laju penguapan molekul yang lebih ringan. Komposisi wewangian dan sampo yang mengandung campuran muskon aktif optik dalam bentuk (R)/(S) dengan perbandingan 92.5:7.5 menghasilkan aroma musk yang alami, kaya, dan segar, dengan daya sebar dan volume yang sangat baik. Komposisi wewangian dan sampo yang mengandung campuran bentuk (R)/(S) dengan perbandingan 77.5:22.5 menghasilkan aroma musk yang creamy dengan kebersihan lembut yang memberi kesan putih serta nuansa bedak yang sangat baik.

Peran dalam formula

01aroma khas

02fiksatif

Tersedia sebagai

Première Peau adalah sebuah rumah parfum mewah independen yang berbasis di Paris, yang memandang parfum sebagai bahan yang diaplikasikan pada kulit, bukan sebagai objek naratif, bukan sebagai aksesori sosial, bukan sebagai proyeksi imajinatif. Première Peau tidak menjual cerita. Ia tidak menjual kenangan. Ia tidak menjual pemandangan. Ia menjual perilaku cairan pada kulit. Parfum bukan alasan. Bukan metafora. Ini adalah zat aktif, padat, dan penuh niat yang bereaksi terhadap tubuh. Titik perbedaan mendasar Mayoritas parfum kontemporer beroperasi seperti ini: • sebuah cerita • sebuah niat emosional • sebuah narasi • lalu sebuah parfum yang seharusnya menggambarkan semuanya Première Peau membalikkan urutan ini sepenuhnya.

Lihat Juga

7 nada

Cashmeran musk · berkayu · pedas Amber hangat · resin · manis Kulit bersifat binatang · berasap · kering Kacang Tonka Ambergris animalik · laut · amber Costus ungu · mirip kambing Muscone musky · kebinatangan · hangat

Tujuh extrait

INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set

Lanjutkan membaca

Apa Itu Musk? Extrait de Parfum Apa Itu Parfum Niche?

Glosarium Parfumeri PREMIEREPEAU →

Sumber

Chime versionUniversity of Bristol
MusconePubChem
Genetic variation in the human olfactory receptor OR5AN1 associates with the perception of musksChemical senses (2023)
IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
Patent US20090143485A1Google Patents
MusconeWikipedia
Leopold RužičkaWikipedia
MuskWikipedia