Musk Keton

SintetisAROMA MUSK, AMBER, DAN HEWANImusky · berbedak · floral

Tujuh parfumSalah satunya sedang memperhatikan Anda

DasarPiramida
—Kekuatan
—Daya tahan
—Asal
Spesimen
M
Dasar
Definisi

Musk keton adalah musk nitro sintetis dengan rumus molekul C₁₄H₁₈N₂O₅. Aromanya berupa musk yang manis, sangat tahan lama, dan sedikit hewani.

BERAROMA MUSK BERBUBUK BUNGA MANIS
Ketone musk, Ketone Moschus, asetil-dinitro-butil-xilena, dinitro-tert-butilksilil metil keton
Type
Bahan
Olfactive family
Amber & musk
Source
molekul sintetis
Chemical class
nitro musk
Instrumen
Piramida
AAtas
HHati
DDasar
Daya tahan pada kertas uji
Sangat tahan lama

Aroma

Aromanya adalah aroma musk manis yang sangat tahan lama dan sedikit animalis. Deskripsi lain menyebut aromanya seperti bedak. Deskriptor aroma yang dicatat untuk pengenceran 10% dalam benzil benzoat adalah musk berlemak, bersabun, kering, floral, dan seperti bedak. Jenis aromanya adalah musk. Musk sintetis sebagai suatu golongan memiliki aroma bersih, lembut, dan manis tanpa nuansa feses seperti pada musk hewani.

Kisah Lengkap

Identitas dan sifat

Musk keton adalah musk nitro dengan nama IUPAC 1-(4-tert-butil-2,6-dimetil-3,5-dinitrofenil) etanon. Berat molekulnya 294,30. Senyawa ini digolongkan sebagai keton aromatik. Senyawa ini tidak larut dalam air, dengan kelarutan 0,46 mg/L pada 25 °C, dan sangat larut dalam kloroform. Musk keton adalah salah satu dari lima musk nitro yang paling relevan secara komersial, bersama musk ambrette, musk moskene, musk tibetene, dan musk xylene. Musk nitro adalah senyawa nitrobenzena teralkilasi sintetis yang memiliki struktur serupa. Koefisien partisi oktanol-air musk nitro berkisar antara 4,3 dan 4,9, yang menunjukkan bahwa senyawa tersebut bersifat lipofilik. Ketika dipanaskan hingga terurai, musk keton mengeluarkan uap oksida nitrogen beracun.

Regulasi dan keamanan

Standar IFRA untuk musk keton merupakan spesifikasi; sebuah penilaian Australia terhadap musk nitro mengutip standar tersebut yang menyatakan bahwa musk keton hanya boleh digunakan jika kandungan musk xylene-nya kurang dari 0,1%. Peringatan pembatasan penggunaan diberlakukan untuk musk keton. Pada 8 Desember 1999, SCCNFP mengadopsi pendapat tentang musk keton. Pendapat tersebut diminta ketika batas kandungan musk xylene dalam produk kosmetik sedang ditetapkan. Kesimpulannya, musk keton dapat digunakan dengan aman dalam produk kosmetik, kecuali produk perawatan mulut, hingga dosis harian terserap maksimum. Pendapat tersebut menyatakan bahwa paparan konsumen harus dikurangi karena zat ini bertahan lama dalam lemak manusia dan diekskresikan dalam ASI. SCCNFP menambahkan bahwa studi toksisitas jangka panjang diperlukan. Musk moskene dan musk tibetene dilarang digunakan dalam produk pewangi karena dampak merugikan yang ditimbulkan senyawa dengan struktur serupa. Penggunaan musk ambrette dihentikan karena konsumsinya dikaitkan dengan kelemahan tungkai belakang pada tikus serta perubahan neuropatologis pada otak, sumsum tulang belakang, dan saraf tepi.

Perilaku dalam tubuh dan lingkungan

Musk sintetis adalah senyawa lipofilik yang cenderung mengendap dan bertahan di jaringan lemak. Studi toksikokinetik menunjukkan bahwa musk keton dan musk xilena tersebar ke hampir seluruh jaringan, dengan kadar tertinggi di saluran pencernaan, hati, jaringan adiposa, kelenjar adrenal, tiroid, dan ginjal. Keduanya ditemukan dalam susu tikus dan manusia. Musk nitro tertahan di jaringan adiposa manusia dan dikeluarkan melalui ASI, sementara produk perawatan pribadi dan rumah tangga merupakan jalur utama paparan pada manusia. Penggunaan produk-produk ini menyebabkan paparan langsung melalui kulit serta melalui inhalasi debu yang terkontaminasi dan wewangian yang menguap. Setelah digunakan, polutan persisten ini mengalir melalui instalasi pengolahan air limbah dan efluennya ke lingkungan. Senyawa musk nitro tidak mudah terurai, sehingga sangat stabil dan tersebar luas di lingkungan. Dosis letal median musk keton dan musk xilena pada tikus dan mencit lebih dari 2000 mg/kg berat badan. LD50 oral akut pada tikus dan LD50 dermal akut pada kelinci untuk musk keton sama-sama lebih dari 10 g/kg. Dalam uji kulit pada marmut, kemerahan ringan muncul pada 5 dari 20 hewan dengan dosis paparan tertinggi setelah 24 jam, tetapi tidak terlihat lagi setelah 48 jam, dan efek tersebut dinilai tidak memenuhi kriteria klasifikasi. Dalam uji pada hewan, musk keton disimpulkan memiliki sifat fotoalergenik yang lemah.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Discovery.

Tahukah Anda?

Pada 1994, penelitian mulai menemukan musk nitro dalam jaringan adiposa manusia dan sampel ASI. Kadarnya berkisar antara 0,01 hingga 0,22 mg/kg lemak dalam sampel jaringan adiposa dan antara 0,01 hingga 0,19 mg/kg lemak dalam sampel ASI. Ketika musk keton dioleskan pada punggung tujuh peserta, 86% dari jumlah yang dioleskan berhasil ditemukan kembali setelah 6 jam, dengan hanya 0,49% dalam urine dan kurang dari 0,01% dalam feses, serta tidak ditemukan dalam darah.

Ekstraksi & Kimia

Metode ekstraksi

Musk ketone dibuat melalui asetilasi Friedel-Crafts terhadap 1,3-dimetil-5-tert-butilbenzena, kemudian dilanjutkan dengan nitrasi 2,6-dimetil-4-tert-butilasetofenon yang dihasilkan menggunakan asam nitrat. Bahan baku yang tercantum untuk sintesisnya meliputi 1-tert-butil-3,5-dimetilbenzena, m-xilena, dan 4'-tert-butilasetofenon. Senyawa ini tampaknya belum pernah dilaporkan ditemukan di alam.

Rumus
C₁₄H₁₈N₂O₅
CAS
81-14-1
Tampilan
Padatan kristalin berwarna kuning muda
Daya tahan aroma
Sangat tahan lama
Sinonim
Ketone musk, Ketone Moschus, asetil-dinitro-butil-xilena, dinitro-tert-butilksilil metil keton
Status IFRA
Lihat catatan

Spesifikasi — Standar IFRA « Musk ketone » (Amandemen 45)

Sifat fisik
Titik leleh
135.5 °C
Titik nyala
>168 °C (cawan tertutup)

Dalam Parfumeri

Muska sintetis, kelompok yang mencakup musk ketone, digunakan sebagai pemberi aroma dan fiksatif dalam kosmetik, deterjen, parfum, dan makanan. Senyawa ini memberikan nada dasar pada banyak formula parfum. Musk ketone masih digunakan sebagai bahan tambahan dalam deterjen, pelembut pakaian, produk pembersih rumah tangga, dan produk beraroma lain yang bukan kosmetik. Nitro musk berfungsi sebagai pewangi musk sintetis dalam berbagai produk kosmetik, perawatan pribadi, dan rumah tangga. Musk ketone digunakan sebagai fiksatif dalam komposisi aroma bunga dan fantasi, serta sebagai pewangi dan fiksatif dalam losion setelah bercukur dan parfum. Fungsi kosmetiknya yang tercantum adalah sebagai pewangi dan pemberi aroma. Sebagian besar pewangi musk yang digunakan dalam wewangian saat ini bersifat sintetis.

Peran dalam formula
01fiksatif
02pencampur
03pembangun volume
Tersedia sebagai
sintetis

Lihat Juga

6 nada

Sumber

6
  1. Human exposure to nitro musks and the evaluation of their potential toxicity: an overviewEnvironmental health : a global access science source (2014)
  2. Musk ketonePubChem
  3. Nitromusks Human health tier II assessment (PDF)industrialchemicals.gov.au
  4. Opinion of The Scientific Committee on Cosmetic Products and Non-Food Products intended for Consumers concerning Musk Ketone adopted by the plenary se…European Commission
  5. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  6. Musk ketoneWikipedia