Terpineol

Identitas

Ada empat isomer: α-terpineol, β-terpineol, γ-terpineol, dan terpinen-4-ol. β-Terpineol dan γ-terpineol hanya berbeda pada letak ikatan rangkapnya. Terpenoid adalah terpena yang dimodifikasi dengan penambahan gugus fungsi, yang pada terpineol berupa alkohol. Alpha-terpineol adalah propan-2-ol yang tersubstitusi pada posisi 2 oleh gugus 4-methylcyclohex-3-en-1-yl. Alpha-terpineol memiliki rumus C₁₀H₁₈O dan berat molekul 154.25. Nama IUPAC-nya adalah 2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-ol. Senyawa ini adalah alkohol tersier yang juga mengandung gugus alkena.

Keberadaan

Terpineol telah diisolasi dari berbagai sumber, seperti kapulaga, minyak cajuput, minyak pinus, dan minyak petitgrain. Alpha-terpineol dilaporkan terdapat dalam lebih dari 150 turunan dari daun, herba, dan bunga. Bentuk d ditemukan dalam minyak esensial dari famili Cupressaceae secara umum, serta dalam minyak Elettaria cardamomum, adas bintang, marjoram, sage klaria, dan neroli. Bentuk l ditemukan dalam Satureia montana, lavandin, cajuput, jeruk nipis, lemon, daun kayu manis, dan hasil distilasi dari famili Pinaceae, kecuali Pinus silvestris, yang mengandung d-terpineol bersama bentuk rasemat. Bentuk rasemat ditemukan dalam Thymus caespititius, cajuput, dan Eucalyptus globulus. Bentuk terpineol yang belum ditentukan telah dilaporkan terdapat dalam jeruk pahit.

Sifat

Ambang deteksi alpha-terpineol adalah 280 hingga 350 ppb. Satu mililiter larut dalam 2 mL alkohol 70% dan dalam 4 mL alkohol 60%. Senyawa ini sedikit larut dalam gliserol dan air. Senyawa ini kental pada suhu ruang, dan isomer d meleleh pada suhu 40-41 °C. Senyawa ini stabil dalam kondisi penyimpanan yang dianjurkan. Spesifikasi yang dipublikasikan mensyaratkan kadar minimal 96% C₁₀H₁₈O.

Kegunaan lain

Alpha-terpineol juga digunakan sebagai pelarut. Senyawa ini juga digunakan sebagai pelarut untuk mengekstrak rempah alami dan untuk serat asetat. Senyawa ini merupakan bahan penting dalam disinfektan minyak pinus. Senyawa ini adalah salah satu komponen yang bertanggung jawab atas aktivitas antijamur minyak esensial tea tree.

Regulasi

Terpineol, yang mencakup isomer alpha, beta, dan gamma, tercantum pada nomor 343 dalam Lampiran III Peraturan (EC) No 1223/2009 sebagaimana diubah oleh Peraturan (EU) 2023/1545. Keberadaannya harus dicantumkan dalam daftar bahan jika konsentrasinya melebihi 0.001% pada produk tanpa bilas atau 0.01% pada produk bilas. Produk kosmetik yang tidak memenuhi ketentuan dapat dipasarkan di Uni hingga 31 Juli 2026 dan diedarkan hingga 31 Juli 2028. Terpineol tercatat telah disetujui sebagai eksipien oleh FDA (CDER, 1996).

Jelajahi ketujuh extrait dalam Discovery Set.