Lilial adalah aldehida aromatik dengan rumus C₁₄H₂₀O dan berat molekul 204.31 g/mol. Nama IUPAC-nya adalah 3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropanal. Lilial adalah nama dagang untuk lily aldehyde dan juga dikenal sebagai lysmeral atau lilestralis. Nama lainnya termasuk butylphenyl methylpropional, BMHCA dan p-BMHCA. Cairan kental bening ini memiliki densitas 0.94 g/cm³ dan titik leleh -20 °C. Seperti kebanyakan aldehida, lilial cenderung teroksidasi selama penyimpanan. Nama kimia lainnya adalah 4-tert-butyl-α-methylhydrocinnamaldehyde dan 2-(4-tert-butylbenzyl)propionaldehyde. Rumus strukturnya ditulis sebagai (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH(CH₃)CHO.
Nomor CAS 80-54-6 mencakup campuran rasemat; bentuk (2R) memiliki nomor 75166-31-3 dan bentuk (2S) memiliki nomor 75166-30-2. Nomor EC-nya adalah 201-289-8. Aldehida terkait yang disebutkan bersamanya adalah bourgeonal, isobutyraldehyde, hexyl cinnamaldehyde dan 2-methylundecanal.
Nama lainnya adalah para-tert-bucinal dan pt-bucinal, dan senyawa ini juga tercatat sebagai benzenepropanal, 4-(1,1-dimethylethyl)-alpha-methyl-. Nomor senyawanya di PubChem adalah 228987.
Sifat Fisik dan Penyimpanan
Indeks retensi Kovats-nya berada di antara 1500 dan 1549. Produk dengan mutu komersial memiliki nilai asam paling tinggi 2.00 (KOH/g). Pemasok menyarankan agar produk disimpan di tempat sejuk dan kering dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari panas dan cahaya serta di bawah nitrogen. Mereka menyatakan masa simpan 24 bulan atau lebih jika disimpan dengan benar.
Kelarutannya dalam air rendah, 0.045 g/L pada 20 °C. Senyawa ini larut dalam alkohol dan minyak parafin, serta stabil dalam deterjen dan sabun. Tekanan uapnya diperkirakan 0.005 mmHg pada 25 °C, dan titik didihnya 126 hingga 127 °C pada 6 mmHg. Kadar produk komersial berkisar antara 93% hingga 100%.
Kimia
Lilial umumnya diproduksi dan dijual sebagai campuran rasemat, dan pengujian menunjukkan bahwa enansiomer senyawa ini tidak memberikan kontribusi yang sama terhadap baunya. Senyawa ini juga digunakan sebagai zat antara dalam sintesis bahan kimia pertanian seperti fenpropimorph dan fenpropidin. Selain itu, senyawa ini dilaporkan memiliki efek pengusir nyamuk.
Enansiomer
Molekul ini memiliki satu pusat kiral, sehingga terdapat dalam dua bentuk, (R)-lilial dan (S)-lilial. Pembuatan dan pemisahan bentuk murninya sulit karena lilial adalah aldehida α-kiral, dengan atom karbon asimetris tepat di sebelah gugus karbonil. Enansiomer murninya akan mudah mengalami rasemisasi setelah dipisahkan melalui tautomerisme keto-enol.
Kemurnian dan Stabilisasi
Bahan komersial ini berupa cairan tak berwarna hingga kuning pucat yang dijual dengan kemurnian minimal 97,5% berdasarkan berat, sementara salah satu tingkat kemurnian tinggi ditetapkan di atas 99,0%. Oksidasi lilial oleh udara menghasilkan asam lysmerylic, asam 2-(4-tert-butilbenzil)propionat. Alfa-tokoferol ditambahkan langsung setelah produksi sebagai penstabil, sehingga hanya ditemukan konsentrasi rendah asam ini dalam produk.
Keamanan dan Regulasi
Toksisitas Lilial dikaitkan dengan produk degradasinya, asam tert-butilbenzoat. Zat ini terkadang dapat bertindak sebagai alergen dan menyebabkan dermatitis kontak pada individu yang rentan. Pelabelannya diatur berdasarkan entri 83 Lampiran III, yang mewajibkan pencantuman pada label jika konsentrasinya melebihi 0,001% dalam produk tanpa bilas dan 0,01% dalam produk bilas. Lilial sebagian besar telah dilarang setelah diketahui berbahaya bagi kesuburan.
Zat ini telah diidentifikasi sebagai CMR kategori 1B dan diduga bersifat toksik terhadap reproduksi berdasarkan penelitian pada hewan. Regulasi (EU) 2021/1902 menambahkan Lilial ke Lampiran II regulasi kosmetik UE. Akibatnya, Lilial tidak lagi boleh digunakan dalam kosmetik sejak Maret 2022. Kosmetik yang mengandungnya tidak boleh dipasarkan di UE dan harus ditarik dari rak jika sudah beredar di pasar.
Commission Regulation (EU) 2021/1902, tertanggal 29 Oktober 2021, juga disebut regulasi CMR Eropa keempat atau Omnibus IV, dan mencantumkan Lilial sebagai entri 1666 pada Lampiran II. Scientific Committee on Consumer Safety juga menyatakan kekhawatiran tentang paparan pengguna yang lebih tinggi melalui produk nonkosmetik.
Pihak yang bertanggung jawab, umumnya produsen atau importir, tidak lagi boleh memasok produk yang mengandung Lilial kepada mitra distribusinya. Distributor tidak boleh memasok produk tersebut untuk didistribusikan, dikonsumsi, atau digunakan, baik dengan pembayaran maupun secara gratis. Distributor yang memiliki alasan untuk meyakini bahwa suatu produk tidak memenuhi ketentuan harus mengambil langkah yang diperlukan sendiri.
Sebelum pelarangan, aturan kosmetik hanya mengatur Lilial karena sifatnya yang menyebabkan alergi. Regulasi ini menambahkan 23 bahan ke lampiran regulasi kosmetik dan berlaku mulai 1 Maret 2022. Pelarangan ini didasarkan pada Pasal 14(1)(b) regulasi kosmetik. Perusahaan yang menggunakan zat dalam Candidate List pada produknya harus memberi tahu ECHA melalui basis data SCIP.
Penggunaan yang disebutkan di sana meliputi bahan pembersih, kosmetik, produk berpewangi, bahan pemoles, dan campuran lilin. Produsen dan importir barang yang mengandung zat dalam Candidate List memiliki waktu enam bulan sejak publikasi untuk memberi tahu ECHA jika zat tersebut terdapat dalam jumlah lebih dari satu ton per produsen atau importir per tahun dan kadarnya melebihi 0,1% berdasarkan berat. Pemasok barang dengan kadar di atas ambang tersebut harus memberikan informasi yang cukup kepada pelanggan agar dapat menggunakannya dengan aman, dan memberikan informasi kepada konsumen jika diminta dalam waktu 45 hari. Bahan ini juga memiliki nomor UN 3082 dan peringkat WGK Jerman 3.
