Lily of the valley (Convallaria majalis, muguet in French) adalah tanaman yang aromanya harus direproduksi secara sintetis karena tidak ada ekstrak aromatik alami yang dapat dihasilkan darinya. Hydroxycitronellal, bahan pewangi yang digunakan dalam wewangian, memiliki aroma manis, floral, menyerupai bunga lili, dan hijau.
- Type
- Perpaduan aroma
- Olfactive family
- Bunga
- Source
- Direkreasi secara sintetis; tidak ada ekstrak aromatik alami yang dapat dihasilkan dari tanaman tersebut
- Chemical class
- Aldehida (hidroksisitronelal, bourgeonal, lilial)
Aroma
Kisah Lengkap
Tahukah Anda?
Secara in vitro, bourgeonal bertindak sebagai zat penarik kemotaksis bagi spermatozoa manusia dengan mengaktifkan reseptor olfaktori yang disebut OR1D2. Hingga tahun 2010, bourgeonal merupakan satu-satunya zat berbau yang diketahui memiliki sensitivitas rata-rata lebih tinggi pada pria daripada wanita.
Ekstraksi & Kimia
Metode ekstraksi
Dalam studi laboratorium, senyawa volatil yang dilepaskan bunga lili dikumpulkan dengan mikroekstraksi fase padat ruang kepala, sedangkan senyawa yang tertinggal di jaringan kelopak diekstraksi menggunakan pelarut organik. Keduanya kemudian dianalisis dengan kromatografi gas-spektrometri massa. Dari delapan pelarut yang umum digunakan, diklorometana paling sesuai untuk mengekstraksi senyawa endogen dari kelopak salah satu kultivar lili. Lilial dihasilkan melalui reaksi kopling aldol campuran antara 4-tert-butilbenzaldehida (biasanya dalam bentuk asetal metanolnya) dan propionaldehida, yang kemudian diikuti hidrogenasi. Sintesis industri bourgeonal melibatkan reaksi aldol campuran antara 4-tert-butilbenzaldehida dan asetaldehida, yang kemudian diikuti hidrogenasi. Sebagai alternatif, bourgeonal dapat dihasilkan melalui reaksi Heck 1-bromo-4-tert-butilbenzena dengan 2-hidroksimetilpropena, yang kemudian diikuti isomerisasi.
- Rumus
- C₁₀H₂₀O₂ (hidroksisitronelal)
- CAS
- 107-75-5 (hidroksisitronelal)
- Botani
- Convallaria majalis (muguet) ; Lilium candidum (lys blanc, un véritable lys)
- Tampilan
- Cairan tidak berwarna (hidroksisitronelal)
- Sinonim
- bunga bakung lembah, lily of the valley
Dibatasi — Standar IFRA « Hydroxycitronellal » (Amendemen 51)
- Titik didih
- 241 °C pada 760 mm Hg
- Berat jenis
- 0.918-0.923
- Indeks bias
- 1.447-1.450
- Catatan
- Nilai-nilai tersebut adalah nilai hidroksisitronelal.
Dalam Parfumeri
Parfum yang meniru aroma bunga lili lembah terkadang menggunakan nama Prancisnya, muguet. Hidroksisitronelal digunakan untuk membentuk aroma bunga lili lembah dalam parfum klasik tahun 1956; kini Badan Bahan Kimia Eropa menganggapnya sebagai pemicu sensitisasi kulit dan penggunaannya telah dibatasi. Hidroksisitronelal digunakan sebagai bahan dalam parfum dan terdapat dalam beragam produk konsumen. Bahan ini ditemukan dalam sabun, sampo, deterjen, parfum, serta produk pembersih dan perawatan rumah tangga. Lilial digunakan dalam parfum yang diproduksi sebelum 2022 sebagai pengganti sintetis aroma bunga lili lembah. Karena lilial dilarang, kini analog yang aman digunakan dalam produksi parfum. Basa Schiff dari hidroksisitronelal dan metil antranilat dikenal sebagai Aurantiol, yang banyak digunakan dalam beragam aroma bunga, seperti bunga jeruk, bunga linden, dan tuberose.
Lihat Juga
8 nada