Benzil Asetat

Apa itu

Benzil asetat adalah ester organik dengan rumus molekul CH₃C(O)OCH₂C₆H₅. Senyawa ini termasuk dalam keluarga benziloksikarbonil, yaitu senyawa organik yang mengandung gugus karbonil yang tersubstitusi dengan gugus benziloksi. Benzil asetat merupakan ester asetat sekaligus ester benzil.

Keberadaan

Benzil asetat merupakan salah satu komponen melati dan minyak esensial kenanga serta neroli. Senyawa ini terdapat dalam buah dan kulit apel, ceri, jambu biji, plum, dan quince. Benzil asetat juga ditemukan dalam minuman beralkohol. Senyawa ini diidentifikasi sebagai komponen volatil dalam hazelnut panggang dan sari apel Kogyoku Jepang. Benzil asetat mencakup 23.7% komposisi yang dilaporkan untuk Jasminum grandiflorum, diikuti benzil benzoat sebesar 20.7%. Spesies melati yang sama mengandung fitol sebesar 10.9%, linalool sebesar 8.2%, isofitol sebesar 5.5%, geranil linalool sebesar 3.0%, metil linoleat sebesar 2.8%, dan eugenol sebesar 2.5%. Komponen-komponen ini bersama-sama menghasilkan aroma melati dari spesies tersebut. Benzil asetat merupakan komponen utama dalam beberapa minyak dan absolut bunga, di antaranya kenanga, cananga, neroli, melati, hyacinth, gardenia, dan tuberose. Senyawa ini juga dilaporkan terdapat dalam anggur wine, wine putih, teh, nasi matang, vanila Bourbon, buah naranjila, dan sawi putih. Senyawa ini juga dilaporkan terdapat dalam Mandragora autumnalis dan Streptomyces.

Sifat dan perilaku

Benzil asetat praktis tidak larut dalam air dan dapat bercampur dengan alkohol serta eter. Dengan inokulum lumpur aktif dan konsentrasi awal 100 mg/l, senyawa ini mencapai 92 hingga 96% dari BOD teoretisnya dalam waktu 4 minggu. Faktor biokonsentrasinya diperkirakan sebesar 18, yang menunjukkan bahwa biokonsentrasi dalam organisme akuatik rendah. Di udara, benzil asetat dalam fase uap terurai melalui reaksi dengan radikal hidroksil yang dihasilkan secara fotokimia, dengan perkiraan waktu paruh sekitar 2.5 hari.

Identitas dan klasifikasi

Benzil asetat memiliki nomor senyawa PubChem 8785. String SMILES-nya adalah CC(=O)OCC1=CC=CC=C1. Senyawa ini berperan sebagai metabolit.

Sifat fisik

Uapnya sekitar 5,1 kali lebih rapat daripada udara. Senyawa ini larut dalam benzena, kloroform, etanol, etil eter, dan aseton, serta juga larut dalam minyak. Suhu penyalaan otomatisnya sekitar 460 °C. Rasanya pahit dan menyengat. Jika dipanaskan hingga terurai, senyawa ini mengeluarkan uap yang mengiritasi.

Nasib di lingkungan

Benzil asetat diperkirakan hanya terdapat sebagai uap di atmosfer sekitar. Di dalam air, reaksinya dengan radikal peroksi memiliki konstanta laju 2,3 L/mol s pada suhu 30 °C, yang setara dengan perkiraan waktu paruh 9,6 tahun pada konsentrasi radikal peroksi dalam air sebesar 1 × 10⁻⁹ mol/l.

Produksi industri

Benzil asetat komersial telah dibuat secara sintetis dari benzil klorida, asam asetat, dan trietilamina. Dalam salah satu proses industri, benzil klorida yang dibuat dengan mengklorinasi toluena dihidrolisis dengan alkali, lalu benzil alkohol yang terbentuk diesterifikasi dengan asam asetat. Proses ini memiliki beberapa tahap dan menghasilkan banyak produk sampingan berupa garam.

Metabolisme

Pada manusia, benzil asetat dihidrolisis menjadi benzil alkohol dan asetat, lalu bagian benzil dioksidasi menjadi asam benzoat dan dikeluarkan sebagai asam hipurat.

Jelajahi ketujuh ekstrak di Set Penemuan.

—

Terkait: Akor Eudora · Marigold Afrika · Alfa Amilsinamalaldehida · Alisum · Terompet Malaikat · Akuaflora · Bunga Asoka · Aurantiol