Metil Antranilat

SintetisBUNGAbuah · anggur

Tujuh parfumSalah satunya sedang memperhatikan Anda

Atas·HatiPiramida
4/5Kekuatan
—Daya tahan
—Asal
Spesimen
M
Top-Hati
Definisi

Metil antranilat adalah ester dari asam antranilat dengan rumus C₈H₉NO₂. Zat ini memiliki aroma anggur yang kuat dan buah.

BUNGA BUAH-BUAHAN MANIS
metil 2-aminobenzoat, metil ester asam 2-aminobenzoat, metil ester asam antranilat, karbometoksianilin
Type
Bahan
Olfactive family
Bunga-bungaan
Source
diproduksi secara komersial melalui proses kimia berbasis minyak bumi
Chemical class
ester asam antranilat
Instrumen
Piramida
AAtas
HHati
DDasar
4/5Kekuatan
Tinggi
kekuatan aroma

Aroma

Aromanya buah-buahan dan mirip anggur Concord, apek, dengan nuansa floral dan powdery. Zat murninya beraroma anggur buah. Pada konsentrasi 25 ppm, aromanya manis dan segar seperti anggur Concord, dengan nuansa apek dan beri. Aromanya juga digambarkan seperti bunga jeruk.

Kisah Lengkap

Metil antranilat, yang juga dikenal sebagai metil 2-aminobenzoat atau karbometoksianilina, memiliki nomor CAS 134-20-3. Senyawa ini terdapat secara alami dalam anggur Concord dan varietas anggur Vitis labrusca lainnya beserta hibridanya, serta pada tanaman seperti bergamot, champaca, gardenia, melati, dan neroli. Senyawa ini juga ditemukan pada tanaman seperti bunga matahari, jagung, ceri, kakao, dan teh hitam. Bersama etil asetat dan etil butirat, senyawa ini merupakan komponen utama cita rasa khas apel.

Pada buah anggur, antaraniloil-koenzim A:metanol asiltransferase mengatalisis pembentukan metil antranilat dari antaraniloil-CoA dan metanol. Aroma foxy adalah istilah untuk aroma musk yang khas, bersahaja, dan manis yang terdapat pada sebagian besar anggur Vitis labrusca dan hibridanya. Aroma foxy pada anggur Concord kemungkinan berasal dari beberapa senyawa volatil utama, dengan metil antranilat sebagai yang paling penting. Metil antranilat merupakan senyawa foxy dominan pada Vitis labrusca, meskipun tidak semua anggur yang berkerabat dengan V. labrusca mengakumulasikan senyawa ini dalam kadar tinggi. Aroma foxy membuat anggur Concord sangat populer untuk pembuatan jus dan jeli yang tidak difermentasi. Pada anggur untuk wine, aroma foxy sering dianggap sebagai karakteristik yang tidak diinginkan.

Jelajahi ketujuh extrait dalam Set Penemuan.

—

Terkait: Champaca · Absolut Champaca · Kamboja · Absolut Kamboja · Gardenia · Lysylang · Plumeria · Stephanotis

Seperti apa aroma metil antranilat?

Metil antranilat memberikan aroma khas anggur Concord. Rasanya sedikit pahit dan tajam.

Sifat dan kegunaan lainnya

Metil antranilat memiliki fluoresensi biru-ungu pucat. Fluoresensi biru ini dapat menyebabkan produk yang mengandungnya dikira sebagai produk yang mengandung pewarna fluoresen terlarang lainnya. Senyawa ini larut dalam minyak dan propilen glikol, tidak larut dalam gliserol, serta sedikit larut dalam air. Asam konjugatnya memiliki pKa 2.23. Senyawa ini juga berfungsi sebagai penghambat oksidasi, bahan tabir surya, dan zat antara dalam sintesis bahan kimia, pewarna, serta obat-obatan.

Penggunaan sebagai pengusir burung

Beberapa produk penggunaan akhir yang terdaftar mengandung metil antranilat sebagai bahan aktif, dengan kadar 14.5% hingga 40% b/b. Produk ini dapat diaplikasikan sebagai semprotan atau kabut untuk mengusir burung hama. Labelnya tidak mencantumkan mamalia sebagai spesies sasaran. Saat diberikan melalui saluran pencernaan kepada burung jalak Eropa, senyawa ini menghasilkan tingkat daya tolak yang sama dengan metiokarb, pengusir sekunder.

Tahukah Anda?

Metil antranilat berfungsi sebagai pengusir burung dengan menimbulkan rasa sakit pada burung dan merangsang saraf trigeminal. Burung yang terpapar zat ini akan mengaitkan rasa tidak nyaman tersebut dengan area yang diberi perlakuan.

Ekstraksi & Kimia

Metode ekstraksi

Metil antranilat diproduksi secara komersial melalui proses kimia berbasis minyak bumi. Proses ini terutama mengandalkan esterifikasi asam antranilat dengan metanol atau anhidrida asam isatoat dengan metanol, menggunakan asam homogen sebagai katalis. Ekstraksi langsung dari tanaman seperti neroli, ylang-ylang, dan melati sulit dilakukan dan tidak layak secara ekonomis karena hasilnya rendah. Metil antranilat yang dihasilkan melalui metode kimia ini diberi label sebagai perisa buatan. Metil antranilat juga telah diproduksi langsung dari glukosa melalui fermentasi menggunakan galur Escherichia coli dan Corynebacterium glutamicum yang direkayasa secara metabolik.

Rumus
C₈H₉NO₂
CAS
134-20-3
Tampilan
cairan bening dari kuning pucat hingga kuning tua hingga padat
Kekuatan aroma
Tinggi
Sinonim
metil 2-aminobenzoat, metil ester asam 2-aminobenzoat, metil ester asam antranilat, karbometoksianilin
Status IFRA
Lihat catatan

Tidak ada Standar IFRA untuk bahan itu sendiri (Amandemen ke-51)

Sifat fisik
Titik didih
238.00 hingga 241.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Titik leleh
23.00 hingga 24.00 °C.
Titik nyala
220.00 °F. TCC
Berat jenis
1.16100 hingga 1.16900 @ 25.00 °C.
Indeks bias
1.57900 hingga 1.59200 @ 20.00 °C.

Dalam Parfumeri

Metil antranilat adalah salah satu dari dua amina yang paling umum digunakan untuk membentuk basa Schiff dalam industri parfum; yang lainnya adalah etil antranilat. Ketika bereaksi dengan aldehida, air dilepaskan dan terbentuk satu senyawa yang lebih berat. Senyawa-senyawa ini biasanya berupa cairan kental berwarna kuning hingga jingga yang lebih stabil daripada aldehida asalnya dan memiliki daya tahan lebih lama di kulit, meskipun warnanya menggelap seiring waktu. Aurantiol terbentuk dari hidroksisitronelal, memiliki karakter bunga jeruk dan neroli, serta disebut sebagai basa Schiff yang paling sering digunakan dalam wewangian. Parfumer juga dapat menambahkan metil antranilat sebagai bahan terpisah bersama aldehida seperti hidroksisitronelal, sehingga basa Schiff terbentuk secara bertahap di dalam campuran akhir selama beberapa minggu atau bulan, melalui proses yang dikenal sebagai maserasi. Basa Schiff semakin jarang digunakan dalam wewangian modern, salah satunya karena banyak di antaranya menghasilkan warna yang kuat. Metil antranilat digunakan dalam industri perisa dan kosmetik untuk memberikan aroma dan rasa anggur. Bahan ini digunakan sebagai perisa dalam permen, minuman ringan, permen karet, dan produk nikotin. Bahan ini juga digunakan dalam obat-obatan sebagai penguat atau penutup rasa.

Peran dalam formula
01nada khas
02modifikator
03pencampur
Tersedia sebagai
sintetis

Lihat Juga

8 nada