N/A — sintetico (trovato anche naturalmente in Styrax tonkinensis, Castoreo)
Appearance
Liquido oleoso incolore o giallo pallido; cristallizza sotto i 20 °C
Odor Strength
consigliato annusare in una soluzione allo 0,1% o inferiore
Producing Countries
Cina, India, Germania, Stati Uniti
Pyramid
Cuore Superiore
Marzapane lasciato in una scatola calda. L'acetofenone ha la dolcezza mandorla-ciliegia del benzaldeide ma più rotonda, meno volatile, con un sottotono floreale di biancospino che sfuma verso la mimosa.
Dolce, con nocciolo di mandorla, con una qualità floreale di biancospino leggermente polverosa assente nel benzaldeide. Meno pungente, meno volatile, più rotondo. A bassa concentrazione, emerge una qualità cerosa-narcotica — più vicina alla dolcezza indolica del fiore d'arancio che alla pungente nocciolo di ciliegia. Su cartina, la nota iniziale di mandorla e marzapane è prominente; dopo due ore, rimane solo un residuo caldo, pulito e leggermente polveroso. La persistenza è moderata: circa 7 ore al 100% su una striscia.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Esplosione luminosa di mandorla e marzapane, dolce e leggermente pungente. Acidità di nocciolo di ciliegia ma più morbida del benzaldeide.
After a few hours
After a few hours
Si sviluppa una qualità floreale di biancospino. Polveroso, caldo, vagamente ceroso. La mandorla si ritira, lasciando una morbidezza simile alla mimosa.
After a few days
After a few days
Residuo pulito, caldo, vagamente dolce. Molto discreto. Tenacia moderata — praticamente scomparso dopo 7-8 ore su cartina assorbente.
The Full Story
CAS 98-86-2. Peso molecolare 120,15. La chetone aromatica più semplice: un anello benzenico, un gruppo acetile. Cristalli incolori sotto i 20°C; un liquido oleoso giallo pallido sopra. Oltre il 90% dell'acetofenone commerciale non è prodotto intenzionalmente — si forma come sottoprodotto del processo cumene-fenolo (riarrangiamento di Hock), dove un gruppo metile migra invece del previsto gruppo fenile. Il resto proviene dall'acilazione di Friedel-Crafts del benzene o dall'ossidazione catalitica dell'etilbenzene.
L'odore si colloca nel corridoio mandorla-ciliegia occupato dal benzaldeide, ma l'acetofenone è più morbido. Meno pungente come cianuro, più polveroso. A diluizioni (sotto l'1%), emerge una qualità floreale di biancospino — più vicina all'assoluta di mimosa che all'estratto di mandorla. C'è anche una lieve nota cerosa-narcotica, quasi di fiori d'arancio, che lo rende utile nelle basi floreali bianche dove si desidera un tocco di dolcezza edibile senza diventare completamente gourmand.
L'acetofenone si trova naturalmente nel castoreo (sacche di castore del castoro), nella resina di Styrax tonkinensis e in tracce nella ciliegia, albicocca, mirtillo rosso, manzo arrosto e cacao (fino a 463 ppm nel cacao). Diversi oli essenziali sotto pressione regolatoria UE — assoluta di labdano, resinato di benzoino, assoluta di fiore di cassia, ylang-ylang, corteccia di cannella — contengono acetofenone come costituente naturale.
Nota regolatoria: il Comitato per la Valutazione del Rischio (RAC) di ECHA ha classificato l'acetofenone come Repr. 1B (H360FD) nel marzo 2025. La Federazione Europea degli Oli Essenziali (EFEO) ha presentato un dossier di deroga al SCCS (mandato emesso ottobre 2025) per difendere il suo uso continuato nei cosmetici come costituente di sostanze complesse naturali. L'esito è ancora in sospeso a marzo 2026. TGSC indica un uso massimo in fragranze del 2,0% in concentrato.
Nel 2013, Brian Dias e Kerry Ressler dell'Università Emory hanno condizionato topi maschi a temere l'odore dell'acetofenone associandolo a lievi scosse ai piedi. I loro discendenti — e i discendenti dei loro discendenti — hanno mostrato una sensibilità aumentata all'acetofenone e glomeruli olfattivi ingranditi per il recettore Olfr151, nonostante non avessero mai incontrato la molecola. La scoperta, pubblicata su Nature Neuroscience, ha fornito la prima prova che una specifica paura olfattiva appresa può essere trasmessa attraverso le generazioni tramite cambiamenti epigenetici nel DNA spermatico (ipometilazione CpG del gene Olfr151).
Extraction & Chemistry
Extraction method: Non estratto da fonti naturali commercialmente. Oltre il 90% della produzione globale di acetofenone è un sottoprodotto del processo Hock (ossidazione del cumene a fenolo e acetone), in cui un riarrangiamento alternativo dell’idroperossido di isopropilbenzene produce acetofenone e metanolo invece del previsto fenolo e acetone. Il resto viene prodotto tramite acilazione di Friedel-Crafts del benzene con cloruro di acetile (catalizzatore AlCl3) o mediante ossidazione catalitica dell’etilbenzene a 141-148°C e 3 atm. Purezza commerciale: 98-100%. Produzione economica su larga scala. Il punto di fusione di 19-20°C significa che cristallizza in magazzinaggio a freddo e deve essere riscaldato delicatamente prima dell’uso.
Molecular Formula
C8H8O
CAS Number
98-86-2
Botanical Name
N/A — sintetico (trovato anche naturalmente in Styrax tonkinensis, Castoreo)
IFRA Status
Limitato — massimo 2,0% nel concentrato di fragranza (TGSC). ECHA RAC classificato come Repr. 1B (H360FD) a marzo 2025. Valutazione di sicurezza SCCS in sospeso (mandato emesso ottobre 2025). Dossier di deroga EFEO presentato per l’uso continuato come componente NCS.
Synonyms
CHETONE FENILMETILICO · ACETILBENZENE
Physical Properties
Odor Strength
consigliato annusare in una soluzione allo 0,1% o inferiore
Lasting Power
7 ora(e) al 100,00 %
Appearance
Liquido oleoso incolore o giallo pallido; cristallizza sotto i 20 °C
Boiling Point
202,00 a 203,00 °C. a 760,00 mm Hg
Flash Point
179,00 °F. TCC (81,67 °C.)
Specific Gravity
1,02500 a 1,03200 a 25,00 °C.
Refractive Index
1,53300 a 1,53600 a 20,00 °C.
Melting Point
19,00 a 20,00 °C. a 760,00 mm Hg
In Perfumery
Modificatore negli accordi di mandorla, fiore di ciliegio e biancospino. L'acetofenone offre una versione più morbida e floreale del carattere di mandorla fornito dal benzaldeide — meno pungente come cianuro, più polveroso. Funziona nella zona dalla testa al cuore (punto di ebollizione 202°C, persistenza 7 ore), collegando aperture fruttate e dolci a cuori floreali. Nelle basi di fiore di ciliegio, arrotonda il nucleo di benzaldeide. Nelle ricostruzioni di biancospino, è quasi indispensabile. È anche un modificatore dolce nelle composizioni di fiori bianchi e mimosa, contribuendo con una qualità narcotica-edibile a basse dosi (tipicamente sotto l'1% in concentrato). Nei gourmand e ambrati, piccole aggiunte esaltano gli effetti di marzapane e torrone. La molecola è anche un precursore nella sintesi: materiale di partenza per metil stirilchetone e vari chalcone usati nella chimica delle fragranze. FEMA 2009.
