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Benzaldeide

Q: Is Benzaldeide natural or synthetic?

. Extraction: La fornitura commerciale è prevalentemente sintetica, attraverso due vie: (1) clorurazione in fase liquida del toluene a cloruro di benzale, seguita da idrolisi alcalina — il processo industriale più antico e dominante; (2) ossidazione catalitica in fase vapore del toluene con aria su catalizzatori di ossido di vanadio. Il benzaldeide naturale viene estratto dai noccioli di frutti a nocciolo (albicocca, ciliegia, pesca, mandorla amara) tramite idrolisi enzimatica dell'amigdalina, che si scompone gradualmente — amigdalina in prunasina, prunasina in mandelonitrile, mandelonitrile in benzaldeide più acido cianidrico. L'olio risultante deve essere reso FFPA (Free From Prussic Acid) mediante lavaggio con solfato ferroso e calce prima dell'uso. La produzione naturale è di circa 20 tonnellate/anno a livello globale, una frazione della produzione sintetica..

PROFUMI DOLCI E GOLOSI / gourmand · mandorla · ciliegia

Benzaldeide

Category	PROFUMI DOLCI E GOLOSI
Subcategory	gourmand · mandorla · ciliegia
Origin
Volatility	Nota di testa
Botanical	Prunus dulcis (mandorla amara) — si trova anche nei noccioli di ciliegia, pesca, albicocca
Appearance	Liquido incolore tendente al giallo con caratteristico odore di mandorla amara
Odor Strength	Alto
Producing Countries	Cina, Stati Uniti, Germania, India
Pyramid	Inizio

Marzapane appena sfornato, con un retrogusto amaro di nocciolo. L'odore di rompere un nocciolo di ciliegia tra i denti — dolce, pungente, secco di mandorla, leggermente medicinale ai bordi.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Affilato, dolce, mandorla amara con un sottotono di nocciolo di ciliegia. L'apertura è quasi aggressiva — un'esplosione volatile che colpisce la parte posteriore della gola. Nel giro di pochi minuti si trasforma in un caldo marzapane, nocciolato e pulito. Decisamente più secco della vanillina, che appare dolce e cremosa. Decisamente meno polveroso dell'eliotropina, che porta un'ombra di violetta impalpabile. La qualità di ciliegia non è quella succosa e rossa del frutto, ma quella dura, amara, del nocciolo dentro il picciolo. Una goccia di acetofenone lo spinge verso il maraschino. Da solo, il benzaldeide ricorda più un forno che un frutteto.

Evolution over time

Immediately

Esplosione acuta e volatile di mandorla amara — quasi solvente nei primi secondi. Nocciolo di ciliegia, marzapane, leggermente medicinale. Aggressivo a distanza ravvicinata.

After a few hours

Il bordo acuto svanisce entro 30–60 minuti. Ciò che rimane è caldo, dolce di nocciola, vicino al profumo di forno. La sfumatura di marzapane domina. La tenacia è bassa — in gran parte dissipata dopo due ore sulla pelle.

After a few days

Praticamente scomparso. Il benzaldeide è una vera nota di testa (bp 178°C, sostantività di 4 ore al 100% secondo TGSC). Su carta assorbente può persistere un lieve fantasma dolce e nocciolato. Sulla pelle, nulla di rilevabile.

The Full Story

CAS 100-52-7. Peso molecolare 106,12. L'aldeide aromatica più semplice — un anello benzenico con un singolo gruppo CHO. Il benzaldeide è la molecola che fa odorare le mandorle amare come mandorle amare. Costituisce l'80-95% dell'olio naturale di mandorla amara ed è il principale volatile rilasciato quando i noccioli di frutti a nocciolo (ciliegia, pesca, albicocca) vengono schiacciati, tramite idrolisi enzimatica del glicoside cianogenico amigdalina.

La fragranza è immediata e inconfondibile: pungente, dolce, nocciolata, con un caratteristico accento di nocciolo amaro. Più secca e angolare della vanillina, meno caramellata del furfurale, meno polverosa dell'eliotropina. A concentrazioni elevate si percepisce un leggero sottotono medicinale — quasi solvente — che si ammorbidisce in pochi minuti in un caldo marzapane. La qualità del nocciolo di ciliegia è specifica: è il motivo per cui le ciliegie maraschino, i biscotti amaretti e l'estratto di mandorla hanno un odore correlato. Tutti contengono benzaldeide.

In profumeria, il benzaldeide funziona come modificatore di nota di testa negli accordi di ciliegia, mandorla e frutti a nocciolo. È volatile (bp 178°C, punto di infiammabilità 63°C) e a rapida evaporazione — una molecola di due ore sulla pelle. Il suo vero potere è chimico: il benzaldeide è un precursore di numerosi composti fragranti. Forma una base di Schiff con metil antranilato (CAS 37837-44-8) usato nelle ricostruzioni di fiori d'arancio. Condensa con acetaldeide per dare cinnamaldeide. Con cianuro di potassio subisce la condensazione del benzoino — una delle prime reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio studiate (Liebig e Wöhler, 1832).

La fornitura commerciale è quasi interamente sintetica. La molecola è economica e facile da produrre. Il benzaldeide naturale, estratto dai noccioli di albicocca dopo la rimozione del cianuro di idrogeno (FFPA — Free From Prussic Acid), rappresenta circa 20 tonnellate all'anno a livello globale — un mercato di nicchia per aromi naturali.

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Did You Know?

Did you know?

Nel 1832, Wöhler e Liebig studiarono l'olio di mandorle amare (benzaldeide) e scoprirono che un frammento C7H5O rimaneva invariato in ogni reazione che provarono — clorurazione, formazione di ammide, conversione acida. Lo chiamarono 'radicale benzoyl'. L'articolo è considerato uno dei documenti fondativi della chimica organica e il primo tentativo riuscito di mappare l'architettura interna di una molecola.

Extraction & Chemistry

Extraction method: La fornitura commerciale è prevalentemente sintetica, attraverso due vie: (1) clorurazione in fase liquida del toluene a cloruro di benzale, seguita da idrolisi alcalina — il processo industriale più antico e dominante; (2) ossidazione catalitica in fase vapore del toluene con aria su catalizzatori di ossido di vanadio. Il benzaldeide naturale viene estratto dai noccioli di frutti a nocciolo (albicocca, ciliegia, pesca, mandorla amara) tramite idrolisi enzimatica dell'amigdalina, che si scompone gradualmente — amigdalina in prunasina, prunasina in mandelonitrile, mandelonitrile in benzaldeide più acido cianidrico. L'olio risultante deve essere reso FFPA (Free From Prussic Acid) mediante lavaggio con solfato ferroso e calce prima dell'uso. La produzione naturale è di circa 20 tonnellate/anno a livello globale, una frazione della produzione sintetica.

Molecular Formula	C7H6O
CAS Number	100-52-7
Botanical Name	Prunus dulcis (mandorla amara) — si trova anche nei noccioli di ciliegia, pesca, albicocca
IFRA Status	Limitato secondo IFRA (Emendamento 49). Concentrazioni massime accettabili per categoria: Cat 1 (labbra) 0,045%, Cat 2 (ascelle) 0,014%, Cat 3 (viso/corpo) 0,27%, Cat 4 (profumo) 0,25%, Cat 5A-C (creme leave-on) 0,064%, Cat 5D (bambini) 0,021%. Effetto critico: sensibilizzazione cutanea e tossicità sistemica.
Synonyms	Aldeide benzoica, olio di mandorle amare
Physical Properties
Odor Strength	Alto
Lasting Power	4 ore (puro)
Appearance	Liquido incolore tendente al giallo con caratteristico odore di mandorla amara
Boiling Point	62,00 a 63,00 °C. @ 10,00 mm Hg
Flash Point	145,00 °F. TCC ( 62,78 °C. )
Specific Gravity	1,04100 a 1,04600 @ 25,00 °C.
Refractive Index	1,54400 a 1,54600 @ 20,00 °C.
Melting Point	-26,00 a -25,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Modificatore della nota di testa e molecola distintiva negli accordi di ciliegia, mandorla e frutti a nocciolo. Il benzaldeide conferisce il carattere amaro-mandorla/marzapane che definisce queste ricostruzioni — senza di esso, gli accordi di ciliegia si riducono a una fruttuosità generica. Usato allo 0,1–3% nelle composizioni gourmand; spinto fino al 5% in temi esplicitamente da pasticceria/marzapane. A livelli di traccia (sotto lo 0,1%), dona un'inflessione dolce-nocciolata a basi di elicriso, mimosa e frangipani. Partner chiave per la miscelazione: acetofenone (rafforza la qualità della ciliegia), vanillina e maltolo (direzione marzapane), elicotropina (fiori dolci e polverosi), Exaltolide (contrasto animalico-muschiato). Il benzaldeide forma anche una base di Schiff con metil antranilato (CAS 37837-44-8), producendo un composto fruttato-floreale usato negli accordi di fior d'arancio e neroli. L'alta volatilità della molecola (bp 178°C) la limita all'impatto nella fase di apertura. Si accende e svanisce entro due ore sulla pelle. Questo la rende un agente di sollevamento più che un pilastro strutturale — una scintilla, non una trave. IFRA limita il benzaldeide allo 0,25% nelle fragranze di alta qualità (Categoria 4) a causa del rischio di sensibilizzazione cutanea. Categoria 1 (prodotti labbra): 0,045%. I profumieri che lavorano a concentrazioni più elevate lo usano in applicazioni risciacquabili o diffusori dove il contatto con la pelle è minimo.