Grani di pepe spezzati su legno caldo. Il beta-cariofillene è il pizzicore secco e speziato che percepisci quando macini il pepe nero su una piastra calda — un calore aromatico senza il bruciore, ancorato da una nota polverosa simile al chiodo di garofano.
Legnoso-secco e pepato al primo contatto — non il calore pungente e trigeminale della piperina, ma il calore aromatico dei gusci di pepe spezzati. Un sottotono simile al chiodo di garofano emerge rapidamente, più secco e meno dolce dell’eugenolo stesso. Lievemente balsamico alla base, come la resina di copaiba invecchiata. Più persistente dell’alfa-pinene, meno tenace dell’alcool di patchouli. Su cartina, il carattere legnoso-speziato si mantiene per ore prima di svanire in un residuo quieto e pulito che appare quasi minerale.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scoppio netto di grani di pepe. Spezia secca e aromatica con una nota legnosa. Nessuna dolcezza.
After a few hours
After a few hours
Si sviluppa un calore simile al chiodo di garofano. Sottotono balsamico e resinoso, vicino al carattere della copaiba. Cuore legnoso-speziato, stabile e uniforme.
After a few days
After a few days
Residuo legnoso tranquillo e pulito. Quasi minerale. La spezia svanisce ma lo scheletro di legno secco persiste con tenacia moderata (44 ore al 100%).
The Full Story
CAS 87-44-5. Un sesquiterpene biciclico con due rarità strutturali: un anello di ciclobutano fuso a un carbociclo a nove membri, e un doppio legame trans all'interno di questo anello più grande — una geometria così tesa che la sintesi totale di E. J. Corey del 1964 (JACS, 86:485) rimane una pietra miliare nella chimica organica sintetica. Formula molecolare C₁₅H₂₄, peso molecolare 204,36.
L'odore è secco, legnoso-speziato — più vicino al pepe spezzato che alla spezia da cucina. Più caldo del limonene, meno dolce del legno di cedro, meno affumicato del guaiacolo. Una calda nota di chiodo di garofano attenuata si percepisce sotto, con una lieve dolcezza balsamica che emerge nell'asciugatura. La tenacia è moderata: TGSC registra 44 ore a concentrazione 100%. Punto di ebollizione 256–262°C, collocandolo saldamente nella zona cuore-fondo.
Il beta-cariofillene è un sesquiterpene abbondante in natura. L'oleoresina di copaiba (Copaifera spp., Brasile) contiene il 50–60% di BCP secondo GC-MS. L'olio di pepe nero (Piper nigrum) ne contiene il 25–35%. L'olio di bocciolo di chiodo di garofano (Syzygium aromaticum) contribuisce per il 12–20%. Si trova in origano, rosmarino, luppolo, corteccia di cannella e cannabis. L'isolamento avviene tipicamente tramite distillazione frazionata dell'olio di copaiba o di chiodo di garofano, rendendolo uno dei sesquiterpeni naturali più economici disponibili per i profumieri.
Una preoccupazione critica nella formulazione: il beta-cariofillene si autossida facilmente a contatto con l'aria. Sköld et al. (Food Chem. Toxicol., 2006) hanno dimostrato che dopo cinque settimane di esposizione all'aria, quasi il 50% del composto originale si trasforma in ossido di cariofillene e altri prodotti di ossidazione. La miscela ossidata mostra un debole potenziale di sensibilizzazione nel LLNA. Il materiale fresco e conservato correttamente non ha restrizioni IFRA (valutazione di sicurezza RIFM, 2021). La conservazione sotto azoto con antiossidante è pratica standard.
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Did You Know?
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Nel 2008, Jürg Gertsch e i suoi colleghi dell'ETH Zürich hanno dimostrato che il beta-cariofillene si lega selettivamente al recettore cannabinoide CB2 con un Ki di 155 nM (PNAS, 105:9099) — rendendolo il primo cannabinoide alimentare conosciuto. Non produce effetti psicoattivi perché ignora completamente il CB1. La FDA lo aveva già classificato come GRAS (FEMA 2252) decenni prima, quindi è diventata l'unica molecola approvata contemporaneamente come agente aromatizzante alimentare e riconosciuta come agonista del recettore cannabinoide.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Principalmente isolato mediante distillazione frazionata dell'oleoresina di copaiba (Copaifera multijuga, C. officinalis, C. reticulata — Amazzonia brasiliana), che contiene il 50–60% di beta-cariofillene. L'olio di chiodi di garofano (distillato a vapore da Syzygium aromaticum) e l'olio di pepe nero (Piper nigrum, distillato a vapore) sono fonti secondarie rispettivamente al 12–20% e 25–35%. L'abbondanza della molecola in oli essenziali economici e prodotti in grandi quantità rende l'isolamento naturale spesso più conveniente della sintesi. La produzione sintetica è possibile ma raramente praticata su scala industriale per la profumeria.
Nessuna restrizione (valutazione di sicurezza RIFM 2021). Materiale fresco non sensibilizzante. Il materiale autossidato mostra una debole sensibilizzazione — conservare sotto azoto con antiossidante.
Synonyms
CARIOFILENE · BETA-CARIOFILENE
Physical Properties
Odor Strength
Medio
Lasting Power
44 ore al 100%
Appearance
liquido oleoso incolore o giallo pallido
Boiling Point
256,00 a 259,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
200,00 °F. TCC ( 93,33 °C. )
Specific Gravity
0,89900 a 0,90800 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,49800 a 1,50400 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Fissativo dal cuore alla base e modificatore speziato. Il beta-cariofillene fornisce lo scheletro secco, legnoso e pepato nelle composizioni ambrate, fougère e aromatico-speziate. Ancorando le materie prime speziate delle note di testa volatili — in particolare aldeide cinnamica ed eugenolo — ne estende la durata percepita senza aggiungere dolcezza. Nelle fragranze funzionali (saponi, detergenti), offre un corpo speziato a basso costo ad alte dosi. Come isolato naturale dall’olio di copaiba, non presenta restrizioni IFRA nella forma fresca, rendendolo un’alternativa pratica ai materiali speziati soggetti a restrizioni. Si fonde naturalmente con accordi di chiodi di garofano, pepe nero, cannella e noce moscata, e collega le basi legnose-ambra (vetiver, patchouli, legno di cedro) ai cuori speziati.
