Liquido incolore a giallo pallido con un odore fresco verde-floreale
Producing Countries
Produzione sintetica a livello mondiale
Pyramid
Cuore
Erba tagliata lasciata al sole caldo, che lentamente diventa dolce. Una nota verde che si rifiuta di svanire — l'ancora salicilata mantiene la freschezza dell'alcool di foglia nel cuore di una fragranza, dove il verde normalmente non può sopravvivere.
Apertura verde-erbacea, come foglie strappate su un tavolo di legno caldo. Meno pungente e volatile del cis-3-esenolo, più ampio e balsamico dell'acetato di cis-3-esenile. Un lieve bordo metallico — quasi minerale — lo distingue dagli altri materiali verdi. Il calore del salicilato emerge gradualmente, trasformando la nota iniziale di erba tagliata in qualcosa di più vicino al fieno essiccato al sole con un sottotono floreale-balsamico. Più caldo del galbano, meno resinosa della foglia di violetta, più persistente di qualsiasi altra nota verde nella palette del profumiere.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Freschezza verde foglia tagliente, erba tagliata, lieve sfumatura metallica. Il carattere del cis-3-esenolo è riconoscibile ma ammorbidito dal legame estere salicilato.
After a few hours
After a few hours
Il verde si attenua in una tonalità calda erbacea-balsamica. La sfaccettatura minerale-metallica diventa più evidente. Qualità di fieno essiccato al sole. Ancora distintamente verde ma ora con calore floreale.
After a few days
After a few days
Traccia residua calda e balsamica sul cartoncino. Il verde è svanito in un ricordo erbaceo morbido, quasi polveroso. Notevolmente persistente per un materiale verde — l'ancora salicilato tiene.
The Full Story
Il cis-3-esenil salicilato (CAS 65405-77-8, C₁₃H₁₈O₃, MW 220.27) è l'estere del cis-3-esenolo e dell'acido salicilico. Ha un odore verde — ma non il verde pungente, quasi metallico, del suo alcol genitore. Il gruppo salicilato ammorbidisce l'apertura in qualcosa di più caldo, leggermente balsamico, con una lieve sfumatura metallica che gli conferisce la capacità di suggerire cemento bagnato, pietra riscaldata dal sole, superfici minerali. Più secco dell'acetato di linalile, meno vegetale del galbano, e molto più tenace dell'alcol fogliare stesso.
La molecola esiste in tracce nell'assoluta di garofano, ma i rendimenti di estrazione da Dianthus caryophyllus sono trascurabili. Tutto il materiale commerciale è sintetico, prodotto tramite esterificazione del cis-3-esenolo con acido salicilico (o transesterificazione dal salicilato di metile), tipicamente catalizzata da diacetato di dibutilstagno a 140–170°C, con un rendimento intorno al 90–92%.
Il suo vero valore è strutturale. Il cis-3-esenolo scompare in pochi minuti — freschezza lampo, svanita prima che si sviluppi il cuore. L'estere salicilato porta la stessa firma verde ma persiste per ore (sostantività valutata a 216 ore al 100%). Questo lo rende indispensabile ovunque un profumiere voglia che il verde si percepisca nel dry-down, non solo nell'apertura. Estende le note verdi nelle composizioni floreali e fougère, aggiunge naturalezza alle ricostruzioni di fiori bianchi e costruisce accordi solari o da spiaggia con una vera tenuta.
Sempre più spesso, è un sostituto funzionale del salicilato di benzile, che richiede l'etichettatura degli allergeni UE sotto i 26 allergeni designati per le fragranze. Il cis-3-esenil salicilato offre proprietà di miscelazione, fissaggio e fioritura comparabili — con connotazioni verde-fresche aggiuntive e senza dichiarazione di allergeni.
Il salicilato di benzile è uno dei 26 allergeni della fragranza che richiedono un'etichettatura individuale nell'UE ai sensi del Regolamento 1223/2009. Il salicilato di cis-3-esenile non è soggetto a tale obbligo, il che ne ha favorito l'adozione come sostituto funzionale — offrendo proprietà fissative e di miscelazione comparabili con una dimensione verde aggiuntiva e senza dichiarazione di allergeni nella lista degli ingredienti.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Completamente sintetico. Due vie principali: (1) esterificazione diretta del cis-3-esenolo (CAS 928-96-1) con acido salicilico sotto catalisi acida, oppure (2) transesterificazione da salicilato di metile e cis-3-esenolo utilizzando come catalizzatore diacetato di dibutilstagno a 140-170°C sotto pressione gradualmente ridotta, distillando via il metanolo. La via della transesterificazione raggiunge rese di circa il 90-92%. Il composto esiste naturalmente in tracce nell’assoluta di garofano (Dianthus caryophyllus), ma le rese di estrazione sono trascurabili — tutto il materiale commerciale è sintetico.
Molecular Formula
C13H16O3
CAS Number
65405-77-8
Botanical Name
N/A — sostanza aromatica sintetica
IFRA Status
Nessuna restrizione nota
Synonyms
CIS-3-ESENILE 2-IDROSSIBENZOATO
Physical Properties
Lasting Power
216 ore al 100,00 %
Appearance
Liquido incolore a giallo pallido con un odore fresco verde-floreale
Boiling Point
145,00 °C. @ 5,00 mm Hg
Flash Point
230,00 °F. TCC (110,00 °C.)
Specific Gravity
0,99500 a 1,07000 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,51700 a 1,52500 @ 20,00 °C.
Melting Point
139,00 °C. @ 760,00 mm Hg
In Perfumery
Modificatore verde dal cuore alla base e fissativo. CAS 65405-77-8. La funzione principale è estendere il carattere verde nelle fasi medie e finali di una composizione — un problema strutturale che l'alcool fogliare da solo non può risolvere a causa della sua estrema volatilità. Opera come un blend e floralizzante in praticamente ogni famiglia olfattiva: fougère (dove rinforza l'asse verde-erbaceo insieme a cumarina e lavanda), fiori bianchi (dove aggiunge naturalezza a ricostruzioni sintetiche di mughetto o gelsomino) e accordi marini-solari (dove la qualità metallico-minerale crea texture concrete insolite). Sempre più usato come sostituto diretto del salicilato di benzile nelle formulazioni soggette ai requisiti di etichettatura allergenica UE — fornisce un potere fissativo comparabile e una morbidezza di blend senza attivare la dichiarazione obbligatoria. Funziona bene insieme ad altri salicilati (salicilato esilico, salicilato amilico) e si abbina efficacemente con Hedione, diidromircenolo e ISO E Super per composizioni moderne e trasparenti.
