N/A (molecola sintetica, ispirata a Rosa damascena)
Appearance
liquido chiaro giallo pallido
Odor Strength
Alto
Producing Countries
N/A — molecola sintetica, prodotta a livello globale
Pyramid
Cuore
Pelle di prugna scura, marmellata di ribes nero catturata in una corrente calda. Il beta-damascone è la molecola che fa sì che una ricostruzione di rosa profumi come un giardino vivo piuttosto che come uno schizzo chimico — fruttato, macchiato di vino, quasi troppo maturo.
Il beta-damascone si apre con un'esplosione di prugna troppo matura e ribes nero, più denso e scuro di qualsiasi estere fruttato. Nel giro di pochi minuti emerge la qualità della foglia di tabacco — secca, calda, leggermente mielata. Rispetto al beta-ionone (che ricorda più violetta e lampone), il beta-damascone si colloca più in basso nello spettro: più pesante, più simile a una marmellata, più vicino alla frutta cotta che alla bacca fresca. L'alfa-damascone, al contrario, è più leggero e metallico, con un morso di mela verde simile a quello di un assoluto di rosa pulito. Nessuno dei due isomeri ha un odore dolce nel senso dolciario; la dolcezza è quella della fermentazione, del mosto di vino.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Esplosione di frutti scuri — prugna cotta, marmellata di ribes nero, un lampo di brillantezza metallica di mela verde dall'isomero alfa
After a few hours
After a few hours
Calore di foglia di tabacco, dolcezza di mosto di vino, petalo di rosa essiccato; il frutto si ritira in un calore miele-resinoso
After a few days
After a few days
Residuo persistente caldo e fruttato sul tessuto; lieve carattere di prugna secca e tabacco; la sostantività di beta-damascone di 264 ore mantiene una nota fantasma presente
The Full Story
Gli isomeri commercialmente dominanti sono beta-damascone (CAS 23726-91-2) e alfa-damascone (CAS 43052-87-5). Entrambi si trovano naturalmente nell'olio di rosa in concentrazioni traccia — nell'ordine delle parti per milione — ma esercitano un impatto olfattivo sproporzionato.
Il beta-damascone ha un profumo di prugna cotta, conserva di ribes nero e foglia di tabacco riscaldata dal sole, con una nota di sottofondo simile al vino. È classificato come fruttato-floreale con alta intensità odorosa; TGSC raccomanda una valutazione a diluizione dell'1% o inferiore. L'alfa-damascone è più floreale e pulito: petalo di rosa, buccia di mela verde, una brillantezza metallica assente nell'isomero beta. La sua persistenza (66 ore al 100%) è notevolmente più breve rispetto al beta (264 ore al 100%), rendendo l'alfa più adatto per la trasparenza delle note di cuore.
Queste molecole derivano biosinteticamente dalla degradazione dei carotenoidi — specificamente dal taglio enzimatico della neossantina. La fornitura commerciale è interamente sintetica; la presenza naturale nell'olio di rosa è troppo diluita per l'estrazione. La sintesi procede tipicamente dal ketoisoforone (2,6,6-trimetilcicloes-2-ene-1,4-dione) o da precursori cicloeisenonici correlati.
I damasconi appartengono alla famiglia delle chetoni di rosa insieme a damascenoni e iononi. Il beta-damascenone (CAS 23696-85-7), spesso confuso con il beta-damascone, è una molecola distinta — ha un peso molecolare inferiore (C13H18O, MW 190,28), una struttura diversa (insaturazione aggiuntiva nell'anello) e una soglia odorosa ancora più bassa (circa 0,002 microgrammi per litro in acqua). I profumieri devono distinguere con attenzione: il damascone contribuisce al corpo di frutta scura; il damascenone contribuisce a una trasparenza mielata e di buccia di mela.
La famiglia del damascone deve il suo nome a Rosa damascena, ma la storia della scoperta è complicata. Hanno isolato 0,8 milligrammi di un composto sconosciuto, proposto una struttura errata, poi sintetizzato ciò che credevano fosse un analogo vicino — che si è rivelato essere la molecola reale. L'articolo risultante, preparato nel 1972, è stato sottoposto a embargo fino al 1987 a causa del suo valore commerciale.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Beta-damascone e alfa-damascone si trovano naturalmente nell’olio di Rosa damascena in concentrazioni traccia (nell’ordine di pochi ppm), molto al di sotto di quanto sia estraibile commercialmente. Tutto il damascone commerciale è prodotto tramite sintesi totale. La via industriale dominante parte dal ketoisoforone (2,6,6-trimetilcicloes-2-ene-1,4-dione), procedendo attraverso olefinazione di Wittig o Horner-Wadsworth-Emmons. L’isomero (E) è il prodotto principale. Il materiale commerciale di alfa-damascone contiene tipicamente il 92-99% di isomero (E) e il 4-8% di isomero (Z).
Molecular Formula
C13 H20 O
CAS Number
23726-91-2
Botanical Name
N/A (molecola sintetica, ispirata a Rosa damascena)
IFRA Status
Limitato. I chetoni di rosa (damasconi, damascenoni, iononi) sono collettivamente limitati allo 0,043% nelle fragranze di alta profumeria (Emendamento IFRA 51, Categoria 4). Effetto critico: sensibilizzazione cutanea. Anche l'alfa-damascone è limitato individualmente con limiti fino allo 0,0023% nei prodotti ascellari.
Synonyms
DAMASCONE A · DAMASCONE B · (E)-BETA-DAMASCONE · ALFA-DAMASCONE · CHETONE DI ROSA · trans-BETA-DAMASCONE
Physical Properties
Odor Strength
Alto
Lasting Power
264 ore al 100,00 %
Appearance
liquido chiaro giallo pallido
Boiling Point
200,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
212,00 °F. TCC (100,00 °C.)
Specific Gravity
0,92800 a 0,93600 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,49200 a 1,49900 @ 20,00 °C.
In Perfumery
I damasconi funzionano come modificatori fruttati-floreali ad alto impatto utilizzati a concentrazioni molto basse — tipicamente dallo 0,01% allo 0,2% di un concentrato di fragranza. Il beta-damascone conferisce corpo di frutta scura alle ricostruzioni di rosa. Senza di esso, le rose sintetiche tendono a uno schizzo piatto di citronellolo-geraniolo. Con esso, l'accordo guadagna la profondità di frutta troppo matura presente nell'olio naturale. L'alfa-damascone ha uno scopo diverso: affina e solleva gli accordi floreali con una trasparenza verde-metallica. La sua sostantività più breve (66 ore contro 264 per il beta) lo rende un materiale da nota di cuore piuttosto che un contributo di base. Entrambi gli isomeri compaiono in diverse famiglie di fragranze: soliflore di rosa, chypre fruttati, ambrati scuri e composizioni tabacco-pelle. Sono classificati come chetoni di rosa insieme a damascenoni e iononi. IFRA limita il carico cumulativo di chetoni di rosa allo 0,043% nelle fragranze di alta gamma (Categoria 4, 51ª Emendamento), rendendo critica la precisione del dosaggio. Nella collezione Premiere Peau, le composizioni orientate alla rosa come Rose Monotone beneficiano di materiali di tipo damascone, dove forniscono il contrappunto di frutta scura alla trasparenza cristallina di litchi-rosa.
