Guaiacolo

Q: Is Guaiacolo natural or synthetic?

Extraction: Il guaiacolo è prodotto industrialmente tramite O-metilazione del catecolo (pirocatecolo) utilizzando solfato di dimetile o metanolo come agente metilante. Si trova anche naturalmente nel catrame di legno — specificamente dalla pirolisi della lignina — e può essere isolato dalla distillazione della resina di guaiaco (Guaiacum officinale). Fu isolato per la prima volta da Otto Unverdorben nel 1826 dalla distillazione della resina di guaiaco. PM 124,14 g/mol. Punto di fusione 28–32°C; punto di ebollizione 205–206°C. Il composto è un liquido oleoso da incolore a giallo pallido a temperatura ambiente, che solidifica appena sotto i 30°C. Solubile in alcol, leggermente solubile in acqua (7.226 mg/L a 25°C)..

Naturale e sinteticoNATURALI E SINTETICI, POPOLARI E INSOLITIdolce · legnoso · affumicato

BasePyramid

4/5Strength

280hTenacity

·Origins

Specimen

Si trova nel catrame del legno di Guaiacum officinale; anche nel fumo, nel caffè e in molte fonti naturali

Naturale e Sintetico

Definition

L'odore del fumo distillato in una singola molecola. Il guaiacolo è creosoto senza fuliggine, carne affumicata senza carne — una combustione pulita e fenolica con un'ombra vanillica che si nasconde sotto.

2-METOSSIFENOLO GUAIACOLO

Instruments

Pyramid

TTop

HHeart

BBase

4/5Strength

Alto

odour strength

Tenacity on blotter

280hours · 12 days

1 h6 h24 h3 d7 d400 h

at 100 %

Producing countries

Prodotto a livello mondiale (sintetico). Fonti naturali: Sud America (legno di guaiaco), onnipresente nel fumo di legna a livello globale.

Scent

Fenolico, affumicato e medicinale al primo impatto — l’odore specifico del creosoto piuttosto che del carbone. Più caldo e resinato del legno bruciato, senza la punta acre che brucia gli occhi della fuliggine vera. Una dolcezza vanillica si nasconde sotto il fenolo, sottile ma persistente — una somiglianza familiare con la vanillina (suo cugino chimico, a un gruppo formil di distanza). A bassa concentrazione: prosciutto affumicato, braci del focolare, tè nero essiccato su pino. A alta concentrazione: garza antisettica, clinica dentistica, iodio. Rispetto a olio di cade (che contiene guaiacolo tra centinaia di altri prodotti di pirolisi), il guaiacolo puro è più pulito e concentrato — il segnale affumicato senza il rumore.

The Molecule — Manufacturers & Variants

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

Guaiacolo (2-metossifenolo, CAS 90-05-1, MW 124,14) è la molecola più direttamente responsabile dell'odore del fumo di legno. Si forma durante la decomposizione termica della lignina — il polimero strutturale del legno — quando le unità fenoliche metossisostituite dell'alcool coniferilico si rompono sotto il calore. Ogni falò, barbecue e botte di whiskey carbonizzata rilascia guaiacolo nell'aria. Si trova anche naturalmente nel caffè, nell'olio di chiodi di garofano e nella resina del legno di guaiaco.

Carattere olfattivo

L'odore è fenolico, affumicato e caldo-speziato, con un distinto sottotono vanillico — non sorprende dato che il guaiacolo è strutturalmente a un passo dalla vanillina (entrambi sono metossifenoli). A concentrazioni traccia si percepisce come fumo confortante del focolare e prosciutto stagionato. A dosi più elevate diventa medicinale, antisettico, aspro come creosoto. La soglia olfattiva in acqua è circa 0,48 ppb — straordinariamente bassa, il che significa che il naso umano lo rileva a concentrazioni misurate in parti per trilione. TGSC classifica la sua intensità odorosa come Alta e raccomanda di annusarlo in soluzione all'1% o meno.

Significato industriale

Oltre alla profumeria, il guaiacolo è la materia prima per circa l'85% della produzione mondiale di vanillina sintetica. Il processo Rhodia (commercializzato negli anni '70) condensa il guaiacolo con acido glicossilico, quindi ossida e decarbossila l'intermedio per ottenere vanillina. Il guaiacolo è anche il composto di partenza della guaifenesina (gliceril guaiacolate), il principio attivo di Mucinex e della maggior parte degli espettoranti da banco — un diretto discendente farmaceutico della medicina a base di creosoto del XIX secolo.

Uso in profumeria

Nella profumeria di alta gamma, il guaiacolo è dosato allo 0,1–2% del concentrato. Ancoraggio accordi di cuoio insieme a catrame di betulla, Safraleine e sintetici di castoreo. Aggiunge un carattere autentico di fumo a composizioni di tabacco, focolare e incenso. La linea guida IFRA raccomanda un massimo dello 0,5% nel concentrato di fragranza. Il margine tra fumo artistico e sciroppo per la tosse è sottile — la precisione è importante.

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History

Isolato per la prima volta nel 1826 da Otto Unverdorben dalla distillazione della resina di guaiaco (Guaiacum officinale). Il creosoto di legno — un distillato ricco di guaiacolo — fu proposto come trattamento per la tubercolosi da Karl von Reichenbach nel 1833. Hermann Sahli lo purificò nel 1887, sostenendo il guaiacolo puro rispetto al creosoto grezzo per la sua 'composizione definita e un sapore meno sgradevole.' All'inizio del 1900, il guaiacolo apparve nelle farmacopee tedesca, americana e giapponese come agente antibatterico. Il suo discendente farmaceutico guaifenesina (gliceril guaiacolate, CAS 93-14-1) rimane l'unico espettorante OTC approvato dalla FDA negli Stati Uniti. Negli anni '70, Rhodia commercializzò la via di sintesi da guaiacolo a vanillina che ora rappresenta circa l'85% della produzione globale di vanillina.

Did You Know?

Ogni compressa di Mucinex deriva la sua chimica dal guaiacolo. La guaifenesina — l'unico espettorante da banco approvato dalla FDA negli Stati Uniti — è il gliceril guaiacolate, un derivato etereo diretto del guaiacolo. La discendenza farmaceutica è profonda: negli anni 1880, Hermann Sahli propose il guaiacolo puro come alternativa più pulita al creosoto grezzo per il trattamento della tubercolosi, sostenendo che fosse il composto attivo con «un sapore meno sgradevole». La molecola passò dai reparti di tubercolosi allo sciroppo per la tosse fino all'organo del profumiere.

Extraction & Chemistry

Extraction method

Il guaiacolo è prodotto industrialmente tramite O-metilazione del catecolo (pirocatecolo) utilizzando solfato di dimetile o metanolo come agente metilante. Si trova anche naturalmente nel catrame di legno — specificamente dalla pirolisi della lignina — e può essere isolato dalla distillazione della resina di guaiaco (Guaiacum officinale). Fu isolato per la prima volta da Otto Unverdorben nel 1826 dalla distillazione della resina di guaiaco. PM 124,14 g/mol. Punto di fusione 28–32°C; punto di ebollizione 205–206°C. Il composto è un liquido oleoso da incolore a giallo pallido a temperatura ambiente, che solidifica appena sotto i 30°C. Solubile in alcol, leggermente solubile in acqua (7.226 mg/L a 25°C).

Formula: C7H8O2
CAS: 90-05-1
Botanical: Si trova nel catrame del legno di Guaiacum officinale; anche nel fumo, nel caffè e in molte fonti naturali
Appearance: Liquido oleoso incolore o giallo pallido, che solidifica a 28–32°C
Odour strength: Alto
Lasting power: 280 ore al 100,00%
Synonyms: 2-METOSSIFENOLO GUAIACOLO

IFRA status

Restricted

IFRA raccomanda fino allo 0,5% nel concentrato di fragranza. Classificato come irritante per la pelle (Categoria 2, H315) e irritante per gli occhi (Categoria 2A, H319). Tossicità orale acuta Categoria 4 (DL50 orale-ratto: 520–725 mg/kg). FEMA GRAS 2532.

Physical properties

Boiling point: 205,00 a 206,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Melting point: 28,00 a 32,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash point: 180,00 °F. TCC ( 82,22 °C. )
Specific gravity: 1,12300 a 1,13000 @ 25,00 °C.
Refractive index: 1,53300 a 1,54400 @ 20,00 °C.

In Perfumery

Modificatore cuore-fondo usato a concentrazioni traccia (0,1–2% di concentrato) per effetti autentici di fumo. Il guaiacolo fornisce la struttura fenolica degli accordi di cuoio, dove agisce insieme a catrame di betulla, Safraleine, Suederal e sintetici di castoreo. Affina gli accordi di tabacco, aggiunge realismo da falò alle composizioni di incenso e introduce un tocco affumicato nelle ricostruzioni di caffè e whiskey. La sostantività della molecola è forte — TGSC riporta 280 ore al 100% di concentrazione — ma la sua intensità richiede moderazione. All’0,5% si percepisce come fumo atmosferico; al 2% risulta travolgente. Nella profumeria funzionale (saponi, candele, prodotti per la pulizia) si tollerano dosi più elevate.

Role in the formula

01modificatore

02nota distintiva

03miscelaatore

04fissativo

Available as

composto puro isolato naturale

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