NATURALI E SINTETICI, POPOLARI E INSOLITI / floreale · animale · narcotico
Indole
Category
NATURALI E SINTETICI, POPOLARI E INSOLITI
Subcategory
floreale · animale · narcotico
Origin
Volatility
Nota di Cuore
Botanical
N/A (presente in molti fiori, prodotto anche da batteri)
Appearance
polvere solida cristallina da bianco a giallo ambra
Odor Strength
Alto
Producing Countries
Prodotto a livello globale. L'indolo naturale si trova nell'assoluta di gelsomino (India, Egitto, Marocco), nell'assoluta di tuberosa (India) e nell'assoluta di fior d'arancio (Tunisia, Marocco). La produzione sintetica non è limitata geograficamente.
Pyramid
Cuore
Un eterociclo aromatico biciclico che a tracce odora di gelsomino e a concentrazioni di fogna. L'indolo è presente in ogni assoluta bianca-floreale seria ed è assente in ogni profumo pulito. La molecola non cambia; cambia la dose. Sotto una frazione di percento è narcotico, cremoso, avvincente. Sopra l'uno percento è inequivocabilmente fecale. La profumeria è l'arte di restare dalla parte giusta di quella linea.
A diluizione traccia (0,01–0,1 % su cartina): denso, ceroso, narcotico, floreale bianco. Gelsomino intenso, tuberosa calda, una consistenza cremosa che avvolge la parte posteriore della gola. Un lieve accenno naftalenico si percepisce sotto — vicino alla naftalina, controllato, strutturale. L’effetto è opaco e corporeo, non trasparente.
A concentrazione (oltre l’1 %): improvvisamente fecale, animalico, biologico. L’architettura si inverte. La transizione non è graduale — è un salto nel vuoto. Rispetto allo scatolo (3-metilindolo), che è puramente fecale a qualsiasi dose, l’indolo mantiene uno scheletro floreale anche a concentrazioni più alte. Rispetto all’idrossicitronellale (pulito, rugiadoso, trasparente), l’indolo è il suo opposto: opaco, caldo, carnale.
È la molecola che distingue un accordo sintetico di gelsomino dall’assoluta reale. Ogni profumiere lo sa.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Attacco netto, naftalenico — simile a naftalina, leggermente chimico, quasi acre. Nel giro di pochi minuti si ammorbidisce in una floralità densa, cremosa, vicina al gelsomino che riempie la stanza.
After a few hours
After a few hours
Il carattere floreale si approfondisce e si amplia. Denso, narcotico, vagamente animale — l'indolo diventa una texture più che una nota, il battito sotto la superficie della composizione.
After a few days
After a few days
Debole, dolce, quasi polveroso. Il bordo fecale è completamente sparito. Ciò che rimane è un residuo caldo, vicino alla pelle — più vicino al muschio che al fiore, intimo e persistente.
The Full Story
Indolo — a bassa concentrazione floreale, ad alta concentrazione animalico — è il marcatore dei fiori bianchi indolici; centrale per Première Peau's Nuit Elastique nel suo cuore di gelsomino sambac.
Indolo (CAS 120-72-9, MW 117,15 g/mol) è un anello benzenico fuso a un anello di pirrolo — il benzopirrolo più semplice. Solido cristallino bianco o giallo pallido a temperatura ambiente, fonde a 52–54 °C, bolle a 253–254 °C. È uno degli odoranti più dipendenti dalla concentrazione conosciuti: il carattere che esprime dipende interamente dalla dose.
Sotto circa lo 0,1 % in una formula, l'indolo si percepisce come una floralità densa, narcotica, cremosa — il peso notturno del gelsomino, lo spessore ceroso della tuberosa. Sopra l'1 %, la stessa molecola odora di naftalina, decomposizione, feci. Non è un'esagerazione. L'indolo è biosintetizzato dai fiori di Jasminum grandiflorum per attrarre i falene notturni impollinatori, e dai batteri intestinali come catabolita del triptofano. Lo stesso composto serve attrazione e decomposizione; l'unica variabile è la concentrazione.
Nell'assoluta di gelsomino grandiflorum, l'indolo costituisce tipicamente il 2–5 % della frazione volatile, variando per origine geografica, momento della raccolta e metodo di estrazione. Si trova naturalmente anche nell'assoluta di tuberosa, nell'assoluta di fiori d'arancio, nella gardenia e nel narciso. Senza di esso, questi fiori odorano più puliti ma più vuoti — privi della sottotono carnale, quasi sudato, che distingue un estratto naturale di fiori bianchi dalla sua ricostruzione sintetica.
L'indolo di qualità per profumeria commerciale è prodotto sinteticamente, principalmente per ciclizzazione in fase vapore di anilina con glicole etilenico su catalizzatori di ossidi metallici (200–500 °C, rese fino al 60 %). L'isolamento dalle frazioni di distillazione del catrame di carbone (bp 245–255 °C) è una fonte secondaria. La sintesi di Madelung (ciclizzazione intramolecolare di N-acil-o-toluidina, base forte, 250–300 °C; prima riportata da Walter Madelung, 1912) è di interesse storico. La sintesi di Fischer dell'indolo (fenilidrazina + aldeide/chetone, catalizzata da acido; Emil Fischer, 1883) è più rilevante per indoli sostituiti che per il composto padre.
Nella collezione Première Peau, la floralità narcotica dell'indolo è strutturale per Nuit Elastique, dove abita negli assoluti di gelsomino sambac e grandiflorum che formano il cuore della composizione — addensando l'accordo floreale in qualcosa di notturno, corporeo e lento.
Adolf von Baeyer produsse per la prima volta l'indolo nel 1866 riscaldando ossindolo (a sua volta derivato dall'indaco) con polvere di zinco — una tecnica di degradazione riduttiva. Successivamente ne chiarì la struttura molecolare, un lavoro che contribuì al suo Premio Nobel per la Chimica del 1905 (assegnato per le sue ricerche sui coloranti organici e sui composti idroaromatici). Il nome 'indolo' deriva da 'indaco' più il suffisso latino '-ol' (da oleum, olio). La stessa molecola che Baeyer estrasse studiando un colorante blu si rivelò responsabile sia del profumo intenso del gelsomino di notte sia dell'odore dei gas intestinali umani.
Extraction & Chemistry
Extraction method: L'indolo naturale non è isolato come ingrediente a sé stante — si trova all'interno di assoluti naturali (2–5 % nell'assoluto di gelsomino grandiflorum, frazioni minori in tuberosa, fiori d'arancio e estratti di gardenia). L'indolo di qualità per profumeria commerciale è prodotto sinteticamente tramite due vie principali: (1) ciclizzazione in fase vapore dell'anilina con glicole etilenico su catalizzatori di ossidi metallici a 200–500 °C, con rese fino al 60 %; (2) isolamento dalla distillazione del catrame di carbone, dove l'indolo si concentra nella frazione di ebollizione a 245–255 °C insieme al bifenile, quindi separato per estrazione. La sintesi di Madelung (ciclizzazione intramolecolare della N-acil-o-toluidina con base forte, 250–300 °C; Walter Madelung, 1912) è storicamente significativa ma poco pratica su scala industriale. Forma del prodotto: solido cristallino bianco o giallo pallido, punto di fusione 52–54 °C, densità 1,22 g/cm³.
Molecular Formula
C₈H₇N (2,3-Benzopirrolo)
CAS Number
120-72-9
Botanical Name
N/A (presente in molti fiori, prodotto anche da batteri)
polvere solida cristallina da bianco a giallo ambra
Boiling Point
253,00 a 254,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
> 230,00 °F. TCC ( > 110,00 °C. )
Specific Gravity
1,38400 a 1,39000 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,60700 a 1,61300 @ 20,00 °C.
Melting Point
51,00 a 54,00 °C. @ 760,00 mm Hg
In Perfumery
Modificatore della nota di cuore, animalizzante floreale, amplificatore narcotico. L'indolo conferisce ai fiori bianchi il loro peso carnale — senza di esso, le composizioni di gelsomino, tuberosa e fiore d'arancio risultano pulite ma vuote. Dosato allo 0,05–0,5 % di una formula, aggiunge radiosità, persistenza e uno spessore quasi dipendente ai cuori floreali. La molecola collega le famiglie floreale e animalica: può spingere un gelsomino pulito verso qualcosa di corporeo, o ancorare un accordo animalico con leggibilità floreale. Essenziale nei soliflore di fiori bianchi, negli accordi di gelsomino, nelle ricostruzioni di tuberosa e negli ambra narcotici. Naturalmente presente al 2–5 % nell'assoluta di gelsomino grandiflorum (variabile in base all'origine e al metodo). Grado sintetico: ciclizzazione in fase vapore di anilina con glicole etilenico. Il dosaggio è tutta l'arte.
