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Chetone di Muschio

MUSCHI E AMBRE  /  muschiato · polveroso · floreale
Chetone di Muschio
CategoryMUSCHI E AMBRE
Subcategorymuschiato · polveroso · floreale
Origin
VolatilityNota di base
BotanicalN/A — muschio nitro sintetico
AppearancePolvere gialla
Odor StrengthMedio
Producing CountriesCina, Europa
PyramidBase

Caldo, dolce, inequivocabilmente cipriato — l’odore di un cassetto di cosmetici chiuso. Il muscone chetone ha la dolcezza densa e rotonda della cipria pressata in una custodia dorata: più morbido del muschio xilene, più denso di qualsiasi muschio macrociclico, e con un lieve accenno nitro-chimico sotto il velluto.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery

Scent

Muschio grasso, dolce e polveroso con un carattere caldo e cosmetico — cipria per il viso, pelle insaponata, l’interno di una borsa vintage in pelle. Più denso e opaco rispetto a Galaxolide, che appare più pulito e trasparente. Più dolce e meno animale di muscone. Manca della qualità fruttata di mora di Galaxolide e della morbidezza lattonica dell’etilene brassilato. Un lieve sentore chimico-nitro si percepisce sotto, rilevabile sul cartoncino ma mascherato nella composizione. Diffusione media, tenacia notevole.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Muschio dolce, denso e polveroso. Qualità calda e cosmetica — cipria per il viso, pelle insaponata. Un lieve sottotono chimico-nitro.
After a few hours

After a few hours

Il bordo nitro svanisce. Cuore muschiato stabile e rotondo. Dolcezza polverosa e densa che persiste con poca evoluzione. Dorato, caldo, opaco.
After a few days

After a few days

Svanimento lento e graduale. Residuo muschiato e polveroso rimane percepibile per giorni. La dolcezza si comprime ma non scompare. Tenuta eccezionale sui tessuti.

The Full Story

CAS 81-14-1. Formula molecolare C₁₄H₁₈N₂O₅, peso molecolare 294,31. Un muschio nitro — una delle classi più antiche di muschi sintetici. Albert Baur sviluppò il musk ketone nel 1894, sei anni dopo la sua scoperta accidentale del primo muschio nitro (Musk Baur) durante esperimenti di alchilazione Friedel–Crafts su derivati del toluene. Il nome IUPAC è 1-(4-tert-butyl-2,6-dimetil-3,5-dinitrofenil)etanone. Si presenta come una polvere cristallina gialla, con punto di fusione a 135–139 °C.

La fragranza è grassa, dolce, polverosa-muschiata — una dolcezza calda e cosmetica che ha definito l'accordo muschiato nella profumeria di alta gamma dagli anni '20 fino agli anni '70. È più densa e opaca rispetto ai muschi policiclici come Galaxolide, che tendono a un profilo più pulito e trasparente. Rispetto ai muschi macrociclici come muscone o etilene brassilato, il musk ketone è decisamente più dolce, più polveroso e meno animale. Manca della morbidezza lattonica dell'etilene brassilato e del carattere peloso del muscone. La sua persistenza è notevole: 400 ore al 20% in dipropilene glicole su cartina.

I muschi nitro sono stati progressivamente limitati. Il musk ketone è lipofilo e si bioaccumula nel tessuto adiposo umano e nel latte materno, a concentrazioni di 0,01–0,22 mg/kg di grasso. Il Regolamento cosmetico UE limita il musk ketone all'1,4% nelle fragranze di alta gamma, allo 0,56% nelle eau de toilette e allo 0,042% in altri prodotti leave-on. IFRA impone che il musk ketone commerciale contenga meno dello 0,1% di musk xilene come impurità. La produzione è drasticamente diminuita; il materiale viene eliminato a favore dei muschi macrociclici (etilene brassilato, Exaltolide, Habanolide) e dei muschi policiclici (Galaxolide, Tonalide), anche se nessun singolo sostituto replica la sua particolare dolcezza opaca.

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Did You Know?

Did you know?
La muscone chetone si bioaccumula nel tessuto adiposo umano. Uno studio del 1994 pubblicato su Chemosphere ha misurato le concentrazioni di nitro muschi nel tessuto adiposo umano e nel latte materno in tutta la Germania, trovando residui di muscone chetone in quasi tutti i campioni — a livelli da 0,01 a 0,22 mg per chilogrammo di grasso. La lipofilia del composto (logP ≈ 2,5) significa che si distribuisce facilmente nel tessuto adiposo ed è eliminato solo lentamente.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Completamente sintetico. Prodotto tramite acilazione di Friedel–Crafts di 1-terz-butile-3,5-dimetilbenzene, seguita da dinitrazione con acido misto (HNO₃/H₂SO₄). La fase di nitratura richiede un attento controllo della temperatura a causa della natura esotermica e della presenza di gruppi nitro sull’anello aromatico. Il prodotto cristallizza come una polvere gialla. I gradi commerciali devono contenere meno dello 0,1% di impurità di muschio xilene (specifica IFRA). La produzione globale è diminuita significativamente dagli anni ’90 a causa delle pressioni normative e delle preoccupazioni ambientali riguardo alla bioaccumulazione.

Molecular FormulaC14H18N2O5
CAS Number81-14-1
Botanical NameN/A — muschio nitro sintetico
IFRA StatusSpecifiche IFRA: deve contenere meno dello 0,1% di muschio xilene. Limitato nell'UE — massimo 1,4% nei profumi di alta gamma, 0,56% nelle eau de toilette, 0,042% in altri prodotti leave-on.
SynonymsMOSCHUS-CHETONE · 4-TERT-BUTIL-2,6-DIMETIL-3,5-DINITROACETOFENONE
Physical Properties
Odor StrengthMedio
Lasting Power400 ore al 20% in dipropilene glicole
AppearancePolvere gialla
Boiling Point395,00 °C. @ 0,00 mm Hg
Flash Point212,00 °F. TCC (100,00 °C)
Melting Point135,00 a 139,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Nota di base e fissativo nelle composizioni classiche e in stile vintage. La muscone fornisce la base calda, opaca, polverosa e muschiata che ha definito la profumeria del XX secolo — in particolare nelle famiglie floreali-aldeidiche e ambrati. Funziona come un costruttore di volume e un amalgamatore, smussando gli spigoli vivi di una composizione mentre aggiunge una scia muschiata densa e dolce. Il suo uso è ora limitato dalla normativa UE (massimo 1,4% nelle fragranze di lusso) e dalla disponibilità in calo. Sostituti moderni includono etilene brassilato (più morbido, più lattonico), Galaxolide (più pulito, più trasparente), Exaltolide (cremoso, delicato) e Habanolide (metallico-muschiato). Nessuno replica completamente la particolare opacità densa e polverosa della muscone. Nelle composizioni in cui un accordo muschiato polveroso e simile alla pelle è centrale, la muscone rimane difficile da sostituire. Il suo potere fissativo è significativo — la bassa pressione di vapore della molecola (0,000012 mmHg a 25 °C) la mantiene ancorata nel dry-down per giorni.

Dal grezzo all'indossato

Ecco cosa diventa.