Cashmeran

Chimica e proprietà

Il Cashmeran è un chetone aliciclico di formula molecolare C14H22O e massa molecolare di 206 g/mol. Il suo nome IUPAC è 1,1,2,3,3-pentametil-2,5,6,7-tetraidroinden-4-one.

A temperatura ambiente è un solido bianco, con punto di fusione a 27 °C. Il punto di ebollizione è riportato a 256 °C, ma in alcune prove il materiale si è decomposto a 220 °C.

Qualcuno descrive il Cashmeran come un muschio policiclico, ma non appartiene al gruppo dei muschi policiclici quale definito dall'International Fragrance Association. Manca inoltre dell'anello benzenico aromatico presente in tutti i muschi policiclici.

Il brevetto descrive quattro derivati dell'indanone, uno dei quali è un composto epossidico, e precisa che possono esistere in diverse forme stereoisomere. Il composto è una miscela racemica, indicata come (±)-Cashmeran. Gli indici di ritenzione di Kovats riportati sono 1503,2 e 1512,7.

Storia

L'invenzione del Cashmeran nacque da una ricerca su trasformazioni chimiche economiche di ingredienti con strutture di pentametilindano e tetrametilnaftalene. Il brevetto statunitense 3,773,836 sui derivati dell'indanone fu depositato il 18 agosto 1969 e concesso il 20 novembre 1973. Il brevetto parte dalla costante necessità di materie prime profumate con odori muschiati-legnosi persistenti e di qualità soddisfacente. Il Cashmeran, un chetone insaturo, fu individuato come un nuovo ingrediente importante per la profumeria.

Ambiente e salute

Il Cashmeran ha un fattore di bioconcentrazione di 156 e un coefficiente di ripartizione ottanolo-acqua (Log Kow) di 4,2. Nella maggior parte degli studi di monitoraggio il DPMI non è stato rilevato; dove è stato trovato, i livelli erano inferiori a 1 ppm e tipicamente inferiori a 1 ppb. È un lieve irritante cutaneo, un irritante oculare e un debole sensibilizzante. La sua classificazione per l'irritazione di pelle e occhi è H315 e H319, quella come sensibilizzante è H317, con un EC3 del 33%. Non è classificato come tossico né come sostanza CMR. La sua tossicità acquatica a breve termine è superiore a 1 mg/kg per tutte le specie testate (dafnie, alghe e pesci). Con questi valori non è né una sostanza molto persistente e molto bioaccumulabile, né una sostanza persistente, bioaccumulabile e tossica. Possiede tuttavia una classificazione di pericolo per l'ambiente, H411 secondo il CLP dell'UE.

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