Iso E Super

SinteticoNATURALI E SINTETICI, POPOLARI E INSOLITIlegnoso · ambrato · vellutato

Sette profumiUno di loro La sta guardando

FondoPiramide
—Intensità
172hTenacia
—Origini

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Esemplare
Iso E Super ingrediente di profumeria
Base
Definizione

Iso E Super è il nome commerciale dell'OTNE (ottaidro-tetrametil-naftalenil-etanone), un chetone di sintesi per profumeria prodotto come miscela di isomeri. Il suo odore è morbido, legnoso e ambrato, con una qualità vellutata.

LEGNOSO AMBRATO FLOREALE VIOLETTA LIMONATO
Amberonne, Ambralux, Boisvelone, Derambrene, Methyl cyclomyrcetone, Isocyclemone E, OTNE, Ambergris Ketone, Iso Ambois Super, Iso Gamma Super
Tipo
Ingrediente
Famiglia olfattiva
Legnosi
Fonte
sintesi industriale (reazione di Diels-Alder)
Classe chimica
chetone ciclico alchilico insaturo
Strumenti
Piramide
TTesta
HCuore
BFondo
—Intensità
intensità
intensità
Tenacia su mouillette
172ore · 7 giorni
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
a 100 %

Profumo

Il suo odore è morbido, legnoso e ambrato, con sfumature singolari che danno una sensazione vellutata. Al 100% l'odore è descritto come legnoso, secco, ambra grigia, cedro, legno vecchio, chetonico e fenolico. Un'altra descrizione parla di ambra legnosa, vellutata, leggermente vetiver e terrosa. L'odore persiste a lungo sulla pelle e sui tessuti. Il componente chiamato Iso E Super nella miscela è descritto come legnoso, floreale, ambra grigia, violetta, di legno vecchio e di limone. Iso E Super Plus è descritto come legnoso-ambrato, dall'odore molto forte. L'Arborone ha un intenso odore legnoso, pulito e piacevole. L'enantiomero (-) di Iso E Super Plus ha soltanto un odore debole.

La storia completa

Iso E Super è il nome commerciale dell'ingrediente di profumeria OTNE, abbreviazione del suo nome chimico ottaidro-tetrametil-naftalenil-etanone. Si forma come miscela di isomeri, con la struttura di base di un chetone ciclico alchilico insaturo, e il prodotto commerciale comprende più di venti chetoni isomeri. L'isomero principale è l'isomero beta, CAS 54464-57-2, il cui nome IUPAC è 1-(2,3,8,8-tetrametil-1,3,4,5,6,7-esaidronaftalen-2-il)etanone. Si chiama anche 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-ottaidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)etanone. La formula è C₁₆H₂₆O e la massa molare è 234,38 g/mol. Altri due isomeri predominanti della miscela sono l'isomero alfa (CAS 68155-67-9) e l'isomero gamma (CAS 68155-66-8). L'isomero dominante costituisce la maggior parte della miscela, ma è quasi inodore. Il profumo caratteristico deriva invece da un componente minore, comunemente noto come Arborone, che in genere rappresenta solo pochi punti percentuali della miscela. La forma olfattivamente attiva è il (2R,3R)-Iso E Super. Il Georgywood, un secondo componente minore con una soglia olfattiva più alta ma caratteristiche odorose migliori, fu brevettato in seguito.

Iso E Super è presente in un'ampia varietà di prodotti commerciali dai profumi differenti. Può provocare reazioni allergiche rilevabili con i patch test nell'uomo: ha reagito lo 0,2% di 1855 pazienti consecutivi, e così l'1,7% di 178 pazienti con allergia da contatto nota agli ingredienti di profumeria. Negli studi dermici di 3 mesi su ratti e topi, il principale organo bersaglio era la pelle nel sito di applicazione. Le lesioni nel sito di applicazione erano più marcate nei topi che nei ratti, lesioni epatiche sono state osservate nei topi ma non nei ratti, e l'OTNE ha mostrato un potenziale di tossicità riproduttiva nei topi maschi e femmine. Non è risultato mutageno nei ceppi TA98, TA100 e TA102 di Salmonella typhimurium né nel ceppo WP2 uvrA pKM101 di Escherichia coli.

OTNE è l'abbreviazione della materia prima per profumeria registrata con i numeri CAS 68155-66-8, 54464-57-2 e 68155-67-9 e con il numero EC 915-730-3.

Da dove viene Iso E Super?

La sostanza non si trova in natura. È un chetone di sintesi.

Stabilità e conservazione

Si riporta come stabile in detergente acido, lozione alcolica, antitraspirante, candeggina, deodorante stick, detersivo, ammorbidente, detergente per superfici dure, shampoo e sapone. La sua durata di conservazione è di 24 mesi o più se conservato correttamente, in luogo fresco e asciutto, in contenitori ben chiusi, al riparo da calore e luce e sotto azoto. La sua solubilità in acqua è stimata in 1,077 mg/L a 25 °C.

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Lo sapeva?

Iso E Super ha di per sé una soglia olfattiva relativamente alta, di 500 ng/L, mentre l'Arborone è percepito a 5 pg/L. Un profumo creato nel 2005 non contiene nient'altro che Iso E Super.

Estrazione e chimica

Metodo di estrazione

Nelle applicazioni commerciali, Iso E Super è prodotto mediante una reazione di Diels-Alder. Il mircene, un monoterpene usato come materia prima in vari settori, si ottiene industrialmente per pirolisi del beta-pinene. Il beta-pinene è un costituente della trementina e in condizioni pirolitiche si riarrangia in mircene. Una ciclizzazione mediata da un acido di Brønsted si è dimostrata praticabile su larga scala per ottenere Iso E Super. Accanto al costituente principale, Iso E Super, si sono formati diversi altri prodotti di ciclizzazione. Un sottoprodotto minore è oggi chiamato Iso E Super Plus. Piccole modifiche delle condizioni di reazione hanno fornito altri isomeri geometrici. Iso E Super e i composti affini sono trattati come miscele variabili e non come isomeri singoli, perché nessuna delle sintesi industriali è molto stereoselettiva e regioselettiva. Finora gli sforzi della produzione industriale sono stati rivolti a miscele di prodotti dominate da un isomero con proprietà olfattive favorevoli.

Formula
C₁₆H₂₆O
CAS
54464-57-2 (isomero beta, principale); 68155-67-9 (isomero alfa); 68155-66-8 (isomero gamma); 54464-59-4 (citato anche nello standard IFRA)
Aspetto
liquido da incolore a giallo pallido
Intensità olfattiva
intensità
Persistenza
172 ore al 100,00%
Sinonimi
Amberonne, Ambralux, Boisvelone, Derambrene, Methyl cyclomyrcetone, Isocyclemone E, OTNE, Ambergris Ketone, Iso Ambois Super, Iso Gamma Super
Stato IFRA
Limitato

Limitato — standard IFRA «1-(1,2,3,4,5,6,7,8-ottaidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)etanone (OTNE)» (emendamento 49)

Proprietà fisiche
Punto di ebollizione
290 °C
Punto di fusione
< -20 °C
Punto di infiammabilità
134 °C (vaso chiuso)
Indice di rifrazione
1,4975-1,500 (a 20 °C)

In profumeria

L'OTNE è usato come ingrediente di profumo in saponi, shampoo, colonie, detersivi liquidi e composizioni per ridurre i cattivi odori. Iso E Super è diventato un pilastro della profumeria dalla fine degli anni Ottanta ed è stato impiegato in quantità sempre più elevate. In alcuni profumi costituisce l'80%, il 75% o il 71% dell'olio di profumo in volume. Altri profumi ne contengono il 65%, il 55%, il 51%, il 48%, il 45% o il 43% dell'olio in volume. Iso E Super fa parte di un accordo composto per il 20 per cento ciascuno da metilionone, Hedione, Iso E Super e Galaxolide. Una linea di fragranze si propone di usare nei propri profumi una serie di materie sintetiche in sovradosaggio, e Iso E Super è una di queste. In PREMIEREPEAU, Iso E Super conferisce a diverse composizioni chiarezza legnosa e diffusione spaziale.

Ruolo nella formula
01modificatore
02nota firma
03legante
04amplificatore
05freschezza
Disponibile come
sintetico

Vedi anche

10 note