Iso E Super
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Iso E Super è il nome commerciale dell'OTNE (ottaidro-tetrametil-naftalenil-etanone), un chetone di sintesi per profumeria prodotto come miscela di isomeri. Il suo odore è morbido, legnoso e ambrato, con una qualità vellutata.
- Tipo
- Ingrediente
- Famiglia olfattiva
- Legnosi
- Fonte
- sintesi industriale (reazione di Diels-Alder)
- Classe chimica
- chetone ciclico alchilico insaturo
Profumo
La storia completa
Lo sapeva?
Iso E Super ha di per sé una soglia olfattiva relativamente alta, di 500 ng/L, mentre l'Arborone è percepito a 5 pg/L. Un profumo creato nel 2005 non contiene nient'altro che Iso E Super.
Estrazione e chimica
Metodo di estrazione
Nelle applicazioni commerciali, Iso E Super è prodotto mediante una reazione di Diels-Alder. Il mircene, un monoterpene usato come materia prima in vari settori, si ottiene industrialmente per pirolisi del beta-pinene. Il beta-pinene è un costituente della trementina e in condizioni pirolitiche si riarrangia in mircene. Una ciclizzazione mediata da un acido di Brønsted si è dimostrata praticabile su larga scala per ottenere Iso E Super. Accanto al costituente principale, Iso E Super, si sono formati diversi altri prodotti di ciclizzazione. Un sottoprodotto minore è oggi chiamato Iso E Super Plus. Piccole modifiche delle condizioni di reazione hanno fornito altri isomeri geometrici. Iso E Super e i composti affini sono trattati come miscele variabili e non come isomeri singoli, perché nessuna delle sintesi industriali è molto stereoselettiva e regioselettiva. Finora gli sforzi della produzione industriale sono stati rivolti a miscele di prodotti dominate da un isomero con proprietà olfattive favorevoli.
- Formula
- C₁₆H₂₆O
- CAS
- 54464-57-2 (isomero beta, principale); 68155-67-9 (isomero alfa); 68155-66-8 (isomero gamma); 54464-59-4 (citato anche nello standard IFRA)
- Aspetto
- liquido da incolore a giallo pallido
- Intensità olfattiva
- intensità
- Persistenza
- 172 ore al 100,00%
- Sinonimi
- Amberonne, Ambralux, Boisvelone, Derambrene, Methyl cyclomyrcetone, Isocyclemone E, OTNE, Ambergris Ketone, Iso Ambois Super, Iso Gamma Super
Limitato — standard IFRA «1-(1,2,3,4,5,6,7,8-ottaidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)etanone (OTNE)» (emendamento 49)
- Punto di ebollizione
- 290 °C
- Punto di fusione
- < -20 °C
- Punto di infiammabilità
- 134 °C (vaso chiuso)
- Indice di rifrazione
- 1,4975-1,500 (a 20 °C)
In profumeria
L'OTNE è usato come ingrediente di profumo in saponi, shampoo, colonie, detersivi liquidi e composizioni per ridurre i cattivi odori. Iso E Super è diventato un pilastro della profumeria dalla fine degli anni Ottanta ed è stato impiegato in quantità sempre più elevate. In alcuni profumi costituisce l'80%, il 75% o il 71% dell'olio di profumo in volume. Altri profumi ne contengono il 65%, il 55%, il 51%, il 48%, il 45% o il 43% dell'olio in volume. Iso E Super fa parte di un accordo composto per il 20 per cento ciascuno da metilionone, Hedione, Iso E Super e Galaxolide. Una linea di fragranze si propone di usare nei propri profumi una serie di materie sintetiche in sovradosaggio, e Iso E Super è una di queste. In PREMIEREPEAU, Iso E Super conferisce a diverse composizioni chiarezza legnosa e diffusione spaziale.