トナリド®

温かみがあり、パウダリーで、清潔感のある香り。トナリドは、はっきりとした香りというよりは質感として感じられる拡散したムスク感で始まる — まるで乾燥機の余熱が残ったシャツを着ているかのような嗅覚的な感覚だ。その下には、かすかなアンバーウッディーのニュアンスが現れ、ガラクソリドのフルーティーな甘さよりも乾燥していて鉱物的だ。ナチュラルムスクのチンキと比べると、動物的な暗さは完全に取り除かれており、ハバノリドと比べると、鋭い洋梨の皮のような透明感はない。全体の印象はマットな温かみ — タルカム、コットン、日差しを浴びたほこりのようで、どの濃度でも鋭いエッジは感じられない。

香りのプロフィール

トナリドは温かみのあるパウダリーな ムスクで、ほのかなウッディアンバーのバックボーンがあります。原液ではほこりっぽく、ほぼ鉱物的で、乾いたシダーウッドの質感を感じさせます。5％未満に希釈すると、柔らかく親密なムスク感が開きます — ガラクソライドよりもフルーティーさが控えめで、ムスコンよりも動物的でなく、ハバノライドよりもドライです。ガラクソライドが甘く金属的に傾くのに対し、トナリドはパウダリーで温かみがあり、肌よりもアイロンをかけたリネンの質感に近いです。10％のブロッターで400時間を超える持続性を持ち、すべての多環式ムスクの中でも最も持続性の高いものの一つです。

起源と合成

トナリドは1954年にオランダのPolak's Frutal Works（PFW）で発見されました。そこでの化学者たちはインダンの誘導体を合成しようとしていましたが、酸触媒アルキル化の際に1,2-ヒドリドシフトが起こり、代わりにテトラリンベースのケトンが生成されるという偶然の再配置が起こりました。この化合物は当初ヘプタメチルインダンと誤認されましたが、その後の分析で7-アセチル-1,1,3,4,4,6-ヘキサメチル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンという構造に訂正されました。工業的合成は2段階で行われます：p-シメンと2,3-ジメチル-1-ブテンのフリーデル・クラフツアルキル化により1,1,3,4,4,6-ヘキサメチルテトラヒドロナフタレン（HMT）を形成し、続いてHMTをアセチルクロリドでフリーデル・クラフツアシル化し、触媒として塩化アルミニウムを使用します。総収率は約85％、純度は98％に達します。

環境的背景

トナリドはREACH基準で持続性物質に分類されています。高いlogP値（5.7）と生分解耐性により、廃水処理をほぼそのまま通過します。ヨーロッパの表流水で検出されており、処理場下流のルール川では10ng/Lの濃度が一般的です。また、魚の組織、脂肪組織、人間の母乳（研究によっては乳脂肪1gあたり最大768ng）でも検出されています。これらの発見は規制の注目を集め、オーストラリアのNICNAS Tier II評価では持続性があるものの、正式な生物蓄積性はない（標準OECD試験でBCF < 2,000）と分類されました。EUはREACHの下でPBT/vPvBの評価を継続しています。2000年代以降、環境プロファイルの良いマクロシクリックムスクに取って代わられ、使用は減少しています。

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