
지오스민은 뚜렷한 흙내음 또는 퀴퀴한 냄새를 지닌 화합물입니다. 건조한 날씨가 이어지다 비가 내릴 때나 흙이 파헤쳐질 때 나는 강한 냄새인 페트리코르(petrichor)의 한 요소를 이룹니다.
- 유형
- 성분
- 향 계열
- 어스티
- 원료
- 미생물 대사산물(대부분의 스트렙토마이세스속, 여러 종의 남세균, 점액세균 및 균류에서 생성), 라세미체(+/-) 혼합물로 시판됨
- 화학적 분류
- 비정형 세스퀴테르페노이드; 바이사이클릭 3차 알코올
향
자세한 이야기
알고 계셨나요?
물에서 지오스민에 대한 사람의 냄새 감지 역치는 4~10 ng/L로 측정되었는데, 이는 올림픽 규격 수영장 200개에 티스푼 하나 분량을 푼 정도의 농도이다. 낙타는 젖은 땅에서 Streptomyces가 내놓는 지오스민을 수 마일 밖에서도 감지하고 이를 따라가 오아시스를 찾을 수 있다는 의견도 제시되었다.
추출 & 화학
추출 방법
지오스민은 보편적인 세스퀴테르펜 전구체인 파르네실 피로인산(파르네실 이인산이라고도 한다)으로부터 Mg²⁺ 의존적인 2단계 반응을 거쳐 생성된다. 게르마크라디에놀-지오스민 합성효소는 매우 유사한 두 개의 촉매 도메인을 지닌다. 한 도메인이 파르네실 이인산을 게르마크라디에놀로 전환하면, 이것이 가까이 있는 두 번째 도메인으로 확산되어 지오스민으로의 전환이 완성된다. 이 과정에는 게르마크렌 D, 옥탈린, 이소레피도젠 같은 중간 화합물이 관여한다. 게르마크라디에놀이 지오스민으로 전환될 때 탄소 3개짜리 곁사슬은 아세톤으로 떨어져 나간다. 마그네슘 이온이 반응을 돕고, 다른 보조인자는 필요하지 않다. 생성되는 것은 지오스민의 (-) 이성질체뿐이다. (+) 이성질체는 실험실에서 제조할 수 있다. 라세미(+/-) 혼합 지오스민은 시판된다.
- 화학식
- C₁₂H₂₂O
- CAS
- 19700-21-1 ((-)-지오스민), 23333-91-7 (지오스민, 입체화학 미지정)
- 외관
- 무색에서 연한 노란색의 투명한 액체 (추정)
- 향의 강도
- 강함
- 지속력
- 100.00%에서 68시간
- 동의어
- 트랜스-1,10-디메틸-트랜스-9-데칼롤, 4,8a-디메틸-데카하이드로나프탈렌-4a-올, 옥타하이드로-4,8a-디메틸-4a(2H)-나프톨
해당 원료 자체에 대한 IFRA 표준 없음 (제51차 개정)
조향에서의 쓰임
지오스민의 흙내음 노트는 적어도 낮은 농도에서는 향수와 향료에 신선한 향을 더할 수 있다. 향수에 흙내음을 부여하는 데 쓰인다. 희석된 형태로 판매되며, 예를 들면 디프로필렌 글리콜에 1% 용액으로 희석한 것이 있다. 1% 용액은 한두 방울만으로도 충분히 느껴지며, 블렌딩에는 0.1% 이하로 희석할 것을 권장한다. 화장품에서는 착향제로 쓰인다.