지오스민

천연 및 합성천연과 합성, 대중적인 것과 기묘한 것흙내음 · 신선함 · 촉촉함

일곱 개의 향수그중 하나가 당신을 보고 있습니다

미들피라미드
4/5강도
100.00h지속력
—원산지
표본
지오스민 향수 원료
하트
정의

지오스민은 뚜렷한 흙내음 또는 퀴퀴한 냄새를 지닌 화합물입니다. 건조한 날씨가 이어지다 비가 내릴 때나 흙이 파헤쳐질 때 나는 강한 냄새인 페트리코르(petrichor)의 한 요소를 이룹니다.

흙내음 나는 상쾌한 촉촉한 퀴퀴한 진흙 같은
트랜스-1,10-디메틸-트랜스-9-데칼롤, 4,8a-디메틸-데카하이드로나프탈렌-4a-올, 옥타하이드로-4,8a-디메틸-4a(2H)-나프톨
유형
성분
향 계열
어스티
원료
미생물 대사산물(대부분의 스트렙토마이세스속, 여러 종의 남세균, 점액세균 및 균류에서 생성), 라세미체(+/-) 혼합물로 시판됨
화학적 분류
비정형 세스퀴테르페노이드; 바이사이클릭 3차 알코올
계기
피라미드
T탑
H미들
B베이스
4/5강도
강함
향의 강도
시향지 지속력
100.00시간 · 4 일
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
@ 100 % 에서 68시간

향

냄새 유형은 흙내음이며, 상쾌한 면과 부식토 같은 면을 지닌다. 디프로필렌 글리콜에 1.00%로 희석했을 때 갓 갈아엎은 흙 같고 흙내음이 난다고 묘사된다. 또한 신선하고 흙내음이 나며 촉촉하다고도 하고, 확산성이 매우 크고 강력하다고도 한다. 갓 갈아엎은 밭의 냄새, 그리고 건조한 시기 뒤에 처음 내리는 비의 냄새에 비유된다. 마른 흙에 비가 내린 뒤의 공기 냄새라고 하는 것이 가장 적절한 표현이다. 보고된 냄새 특성에는 "진흙 같은"과 "곰팡내 나는"도 포함된다.

자세한 이야기

지오스민은 화학식 C₁₂H₂₂O의 이환식 알코올로, 데칼린의 유도체입니다. 분자량은 182.30입니다. IUPAC 명칭은 (4S,4aS,8aR)-4,8a-디메틸-1,2,3,4,5,6,7,8-옥타하이드로나프탈렌-4a-올이며, FEMA 번호는 4682입니다. 비정형 세스퀴테르페노이드이자 분해된 세스퀴테르펜입니다. 지오스민은 3차 알코올로서 (+)와 (-) 거울상이성질체가 존재합니다. 이름은 "땅"을 뜻하는 고대 그리스어 geō-와 "냄새"를 뜻하는 osmḗ에서 왔습니다.

이를 생성하는 것으로 확인된 주요 남세균 속에는 Anabaena, Phormidium, Planktothrix가 있고, 방선균에서 이를 생성하는 주요 속은 Streptomyces입니다. 지오스민은 대부분의 Streptomyces와 여러 종의 남세균, 점액세균, 곰팡이를 비롯한 다수의 미생물이 만듭니다. 지오스민 생합성 유전자는 사실상 모든 Streptomyces 세균 종에 보존되어 있습니다. 비트에서는 환경 미생물이나 내생 미생물이 아니라 비트 자체가 지오스민을 생성합니다. 비트의 흙 맛은 지오스민 때문입니다. 관련 분자인 디하이드로지오스민은 지오스민과 함께 일부 식물, 특히 몇몇 선인장에 퀴퀴한 냄새를 부여합니다. 퀴퀴하면서 흙 냄새가 나는 세스퀴테르페노이드인 디하이드로지오스민은 일부 선인장 종의 꽃에서 새로운 화합물로 발견되었습니다. 이 꽃들의 향 부케는 이소프레노이드가 지배하며, 이 화합물은 꽃가루 매개자와 식물의 상호작용에 관여할 수 있습니다. 지오스민은 선충 Caenorhabditis elegans를 쫓아내어 이 선충이 Streptomyces와 접촉하는 일을 줄이는 것으로 밝혀졌습니다. 지오스민과 2-메틸이소보르네올은 톡토기 Folsomia candida를 끌어들이는 것으로 확인되었는데, 이 톡토기는 Streptomyces의 포자를 먹고 퍼뜨리는 것으로 여겨집니다. 초파리 Drosophila melanogaster에서는 지오스민이 정밀하게 해독되어 회피 반응을 일으키며, 이는 해로운 미생물의 존재를 알리는 신호로 추정됩니다. 황열을 옮기는 이집트숲모기 Aedes aegypti에서는 회피 반응을 일으키지 않고, 산란 장소 선택을 매개합니다.

지오스민은 냄새 감지 역치가 매우 낮아서 대부분의 사람이 쉽게 맡습니다. 사람의 감도는 두 거울상이성질체 사이에서 다릅니다. 50명의 피험자를 대상으로 한 결과, 평균 냄새 감지 역치는 천연 (-)-지오스민이 9.5 ng/L, (+)-지오스민이 78 ng/L였습니다. 이는 천연형이 약 8배 더 강력하다는 뜻입니다. 다른 측정에서는 (-) 이성질체의 냄새 역치가 (+) 이성질체보다 평균 11배 낮았으며, 물에서 냄새 문제를 일으키는 원인인 천연 생성 (-) 거울상이성질체는 (+)형보다 약 10배 강력합니다. 사람이 지오스민에 극도로 민감한 것은 사람 또는 그 조상이 귀한 물을 찾는 데 도움이 되도록 진화한 것이라는 주장이 있으나, 결론이 난 것은 아닙니다.

지오스민과 2-메틸이소보르네올은 전 세계 식수와 양식 어류에서 나는 흙탕물 냄새와 맛의 주요 생물학적 원인입니다. 바닥에서 먹이를 먹는 민물고기는 남세균(청록조류)과 방선균이 죽을 때 방출하는 지오스민을 흡수할 수 있습니다. 산성 조건에서 지오스민은 냄새 없는 물질로 분해됩니다. 미국 일부 지역에서는 지오스민이 어류, 특히 메기, 잉어, 숭어와 조개류에도 불쾌한 맛을 입히는데, 산이 냄새를 없애 주기 때문에 이들 생선은 흔히 레몬을 곁들여 먹습니다. 2002년 프랑스의 포도 재배자들은 일부 어린 와인에서 나는 퀴퀴한 냄새를 우려했고, 그 원인이 지오스민, 구체적으로는 (-) 이성질체로 밝혀졌습니다. 지표수에 의존하는 지역사회에서는 이들 세균의 개체수가 급감하면서 지오스민이 수돗물에 유입되어, 물맛이 나빠지는 일이 주기적으로 생길 수 있습니다.

지오스민은 Streptomyces 외에도 Penicillium과 Aspergillus 종, 그리고 우산이끼류인 Symphyogyna brongniartii가 생성합니다. 비트의 지오스민 함량은 품종마다 달라서, 선발 육종으로 맛이 순한 품종을 얻을 수 있습니다. 이산화티타늄 광촉매는 물속의 지오스민을 분해할 수 있지만, 지오스민은 산화에 강해서 일반적인 수처리로는 제거하기 어렵습니다. 지오스민 합성효소 유전자 geoA는 지오스민을 생성하는 남세균에는 있고 다른 남세균 종에는 없으므로, 수질 시료에서 이를 검출하면 맛과 냄새 문제의 발생을 예측하는 데 도움이 될 수 있습니다.

페트리코르란 무엇입니까?

페트리코르(petrichor)라는 용어는 호주의 연구자 이사벨 조이 베어(Isabel Joy Bear)와 리처드 그렌펠 토머스(Richard Grenfell Thomas)가 1964년 《Nature》에 발표한 논문에서, 그전까지 점토질 냄새로 불리던 것을 가리키기 위해 도입했습니다. 이 냄새는 건조한 시기에 암석과 토양에 축적되었다가 습기에 의해 방출되는 오일, 그리고 토양 미생물이 만드는 휘발성 화합물, 특히 지오스민과 2-메틸이소보르네올과 관련이 있습니다. 지오스민은 페트리코르의 구성 성분 중 하나입니다.

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알고 계셨나요?

물에서 지오스민에 대한 사람의 냄새 감지 역치는 4~10 ng/L로 측정되었는데, 이는 올림픽 규격 수영장 200개에 티스푼 하나 분량을 푼 정도의 농도이다. 낙타는 젖은 땅에서 Streptomyces가 내놓는 지오스민을 수 마일 밖에서도 감지하고 이를 따라가 오아시스를 찾을 수 있다는 의견도 제시되었다.

추출 & 화학

추출 방법

지오스민은 보편적인 세스퀴테르펜 전구체인 파르네실 피로인산(파르네실 이인산이라고도 한다)으로부터 Mg²⁺ 의존적인 2단계 반응을 거쳐 생성된다. 게르마크라디에놀-지오스민 합성효소는 매우 유사한 두 개의 촉매 도메인을 지닌다. 한 도메인이 파르네실 이인산을 게르마크라디에놀로 전환하면, 이것이 가까이 있는 두 번째 도메인으로 확산되어 지오스민으로의 전환이 완성된다. 이 과정에는 게르마크렌 D, 옥탈린, 이소레피도젠 같은 중간 화합물이 관여한다. 게르마크라디에놀이 지오스민으로 전환될 때 탄소 3개짜리 곁사슬은 아세톤으로 떨어져 나간다. 마그네슘 이온이 반응을 돕고, 다른 보조인자는 필요하지 않다. 생성되는 것은 지오스민의 (-) 이성질체뿐이다. (+) 이성질체는 실험실에서 제조할 수 있다. 라세미(+/-) 혼합 지오스민은 시판된다.

화학식
C₁₂H₂₂O
CAS
19700-21-1 ((-)-지오스민), 23333-91-7 (지오스민, 입체화학 미지정)
외관
무색에서 연한 노란색의 투명한 액체 (추정)
향의 강도
강함
지속력
100.00%에서 68시간
동의어
트랜스-1,10-디메틸-트랜스-9-데칼롤, 4,8a-디메틸-데카하이드로나프탈렌-4a-올, 옥타하이드로-4,8a-디메틸-4a(2H)-나프톨
IFRA 상태
참고 사항 보기

해당 원료 자체에 대한 IFRA 표준 없음 (제51차 개정)

조향에서의 쓰임

지오스민의 흙내음 노트는 적어도 낮은 농도에서는 향수와 향료에 신선한 향을 더할 수 있다. 향수에 흙내음을 부여하는 데 쓰인다. 희석된 형태로 판매되며, 예를 들면 디프로필렌 글리콜에 1% 용액으로 희석한 것이 있다. 1% 용액은 한두 방울만으로도 충분히 느껴지며, 블렌딩에는 0.1% 이하로 희석할 것을 권장한다. 화장품에서는 착향제로 쓰인다.

처방에서의 역할
01조절제
02블렌더
03내추럴라이저
04신선함
제공 형태
표준 형태

함께 보기

5 노트