N/B — synthetisch (ook van nature gevonden in Styrax tonkinensis, Castoreum)
Appearance
Kleurloze tot lichtgele olieachtige vloeistof; kristalliseert onder 20 °C
Odor Strength
hoog, aanbevolen om te ruiken in een oplossing van 1,00% of minder
Producing Countries
China, India, Duitsland, Verenigde Staten
Pyramid
Top-Hart
Marsepein achtergelaten in een warme trommel. Acetofenon heeft de amandel-kersachtige zoetheid van benzaldehyde, maar is ronder, minder vluchtig, met een meidoorn-bloemige ondertoon die neigt naar mimosa.
Zoet, amandelkernachtig, met een poederige meidoorn-bloemige kwaliteit die ontbreekt in benzaldehyde. Minder scherp, minder vluchtig, ronder. Bij lage concentratie komt een wasachtige-narcotische kwaliteit naar voren — dichter bij de indolische zoetheid van oranjebloesem dan bij de scherpte van kersenpit. Op blotter is de aanvankelijke amandel-marsepeinnoot prominent; na twee uur blijft alleen een warme, schone, licht poederige rest achter. De substantiviteit is matig: ongeveer 7 uur bij 100% op een strook.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Heldere amandel-marsepeinuitbarsting, zoet en licht scherp. Kerspit scherpte maar zachter dan benzaldehyde.
After a few hours
After a few hours
Meidoornbloemige kwaliteit ontwikkelt zich. Poederig, warm, vaag wasachtig. De amandel trekt zich terug en laat een mimosa-achtige zachtheid achter.
After a few days
After a few days
Schone, warme, licht zoete nasleep. Zeer rustig. Gematigde houdbaarheid — vrijwel verdwenen na 7-8 uur op blotter.
The Full Story
CAS 98-86-2. Molecuulgewicht 120,15. De eenvoudigste aromatische keton: één benzeenring, één acetylgroep. Kleurloze kristallen onder 20°C; een bleekgele olieachtige vloeistof erboven. Meer dan 90% van commercieel acetofenon wordt niet bewust geproduceerd — het ontstaat als bijproduct van het cumene-naar-fenol proces (Hock herschikking), waarbij een methylgroep migreert in plaats van de verwachte fenylgroep. De rest komt van Friedel-Crafts acylering van benzeen of katalytische oxidatie van ethylbenzeen.
De geur bevindt zich in de amandel-kers corridor die bezet wordt door benzaldehyde, maar acetofenon is zachter. Minder cyanide-scherp, meer poederig. Bij verdunning (onder 1%) komt een meidoorn-bloemige kwaliteit naar voren — dichter bij mimosa absolute dan bij amandelextract. Er is ook een lichte wasachtige-narcotische ondertoon, bijna oranjebloesem, die het nuttig maakt in witte bloemige basisnoten waar een vleugje eetbare zoetheid gewenst is zonder volledig gourmand te worden.
Acetofenon komt van nature voor in castoreum (buidels van beverklieren), in Styrax tonkinensis hars, en in sporen in kers, abrikoos, cranberry, geroosterd rundvlees en cacao (tot 463 ppm in cacao). Verschillende essentiële oliën die momenteel onder EU-regelgeving staan — labdanum absolute, benzoïne resinoïde, cassie bloem absolute, ylang-ylang, kaneelbast — bevatten acetofenon als natuurlijk bestanddeel.
Regelgevingsnota: De Risicobeoordelingscommissie (RAC) van ECHA classificeerde acetofenon in maart 2025 als Repr. 1B (H360FD). De Europese Federatie van Essentiële Oliën (EFEO) diende een afwijkingsdossier in bij de SCCS (mandaat uitgegeven oktober 2025) om het voortgezet gebruik in cosmetica als bestanddeel van natuurlijke complexe stoffen te verdedigen. De uitkomst is nog in afwachting per maart 2026. TGSC vermeldt een maximaal geurgebruik van 2,0% in concentraat.
In 2013 hebben Brian Dias en Kerry Ressler van de Emory University mannelijke muizen geconditioneerd om angst te ontwikkelen voor de geur van acetofenon door deze te koppelen aan milde voetstromen. Hun nakomelingen — en de nakomelingen van hun nakomelingen — toonden een verhoogde gevoeligheid voor acetofenon en vergrote olfactorische glomeruli voor de Olfr151-receptor, ondanks dat ze de molecule nooit hadden ontmoet. De bevinding, gepubliceerd in Nature Neuroscience, leverde het eerste bewijs dat een specifieke aangeleerde olfactorische angst over generaties heen kan worden doorgegeven via epigenetische veranderingen in het sperma-DNA (CpG-hypomethylering van het Olfr151-gen).
Extraction & Chemistry
Extraction method: Niet commercieel gewonnen uit natuurlijke bronnen. Meer dan 90% van de wereldwijde productie van acetoftalon is een bijproduct van het Hock-proces (cumene-oxidatie tot fenol en aceton), waarbij een alternatieve herschikking van isopropylbenzeenhydroperoxide acetoftalon en methanol oplevert in plaats van het verwachte fenol en aceton. De rest wordt geproduceerd via Friedel-Crafts-acylatie van benzeen met acetylchloride (AlCl3-katalysator) of door katalytische oxidatie van ethylbenzeen bij 141-148°C en 3 atm. Commerciële zuiverheid: 98-100%. Goedkope productie op grote schaal. Smeltpunt 19-20°C betekent dat het kristalliseert bij koele opslag en voorzichtig moet worden opgewarmd voor gebruik.
Molecular Formula
C8H8O
CAS Number
98-86-2
Botanical Name
N/B — synthetisch (ook van nature gevonden in Styrax tonkinensis, Castoreum)
IFRA Status
Beperkt — maximaal 2,0% in geurconcentraat (TGSC). ECHA RAC geclassificeerd als Repr. 1B (H360FD) in maart 2025. SCCS veiligheidsbeoordeling in afwachting (mandaat uitgegeven oktober 2025). EFEO-derogatiedossier ingediend voor voortgezet gebruik als NCS-constituent.
Synonyms
METHYL FENYL KETON · ACETYLBENZEEN
Physical Properties
Odor Strength
hoog, aanbevolen om te ruiken in een oplossing van 1,00% of minder
Lasting Power
7 uur bij 100,00 %
Appearance
Kleurloze tot lichtgele olieachtige vloeistof; kristalliseert onder 20 °C
Boiling Point
202.00 tot 203.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Flash Point
179.00 °F. TCC ( 81.67 °C. )
Specific Gravity
1.02500 tot 1.03200 @ 25.00 °C.
Refractive Index
1.53300 tot 1.53600 @ 20.00 °C.
Melting Point
19.00 tot 20.00 °C. @ 760.00 mm Hg
In Perfumery
Modifier in amandel-, kersenbloesem- en meidoornakkoorden. Acetofenon levert een zachtere, meer bloemige versie van het amandelkarakter dat benzaldehyde biedt — minder cyanide-scherp, meer poederig. Het werkt in de top-tot-hartzone (kookpunt 202°C, substantiviteit 7 uur) en vormt een brug tussen fruitig-zoete openingen en bloemige harten. In kersenbloesembases maakt het de benzaldehydekern ronder. In meidoornreconstructies is het bijna onmisbaar. Het is ook een zoete modifier in witbloemige en mimosa-composities, die bij lage doseringen (meestal onder 1% in concentraat) een narcotisch-eetbare kwaliteit bijdraagt. In gourmands en ambergeuren versterken kleine toevoegingen marsepein- en nougateffecten. De molecule is ook een precursor in de synthese: uitgangsmateriaal voor methylstyrylketon en diverse chalconen die in geurchemie worden gebruikt. FEMA 2009.
