Home › Glossary › Benzaldehyde

Benzaldehyde

Q: Is Benzaldehyde natural or synthetic?

. Extraction: Commerciële levering is voornamelijk synthetisch, via twee routes: (1) vloeistoffase-chlorering van tolueen tot benzalchloride, gevolgd door alkalische hydrolyse — het oudere, dominante industriële proces; (2) katalytische dampfase-oxidatie van tolueen met lucht over vanadiumoxide-katalysatoren. Natuurlijk benzaldehyde wordt gewonnen uit steenvruchtpitten (abrikoos, kers, perzik, bittere amandel) door enzymatische hydrolyse van amygdaline, die stapsgewijs afbreekt — amygdaline naar prunasine, prunasine naar mandelonitril, mandelonitril naar benzaldehyde plus waterstofcyanide. De resulterende olie moet FFPA (Vrij van Blausuur) worden gemaakt door te wassen met ijzersulfaat en kalk vóór gebruik. De natuurlijke productie bedraagt wereldwijd ongeveer 20 ton per jaar, een fractie van de synthetische productie..

ZOETE EN GOURMAND GEUREN / gourmand · amandel · kers

Benzaldehyde

Category	ZOETE EN GOURMAND GEUREN
Subcategory	gourmand · amandel · kers
Origin
Volatility	Topnoot
Botanical	Prunus dulcis (bittere amandel) — komt ook voor in kersen-, perzik- en abrikozenpitten
Appearance	Kleurloze tot geelachtige vloeistof met karakteristieke geur van bittere amandel
Odor Strength	Hoog
Producing Countries	China, Verenigde Staten, Duitsland, India
Pyramid	Bovenaan

Marsepein rechtstreeks uit de oven, met een bittere pit onderin. De geur van het kraken van een kersenpit tussen je tanden — zoet, scherp, amandel-droog, licht medicinaal aan de randen.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Scherp, zoet, bitteramandel met een ondertoon van kersenpit. De opening is bijna agressief — een vluchtige uitbarsting die de keel raakt. Binnen enkele minuten wordt het warm marsepein, nootachtig en schoon. Duidelijk droger dan vanilline, dat als romig-zoet wordt ervaren. Duidelijk minder stoffig dan heliotropine, dat een poederige-violette schaduw draagt. De kerskwaliteit is niet sappig-rode-fruitkers maar de harde, bittere, pit-in-de-kern kers. Een druppel acetofenon duwt het richting marasquin. Alleen gelezen, komt benzaldehyde over als bakkerij in plaats van boomgaard.

Evolution over time

Immediately

Scherpe, vluchtige bittere amandeluitbarsting — bijna oplosmiddelachtig in de eerste seconden. Kersenpit, marsepein, licht medicinaal. Agressief van dichtbij.

After a few hours

De scherpe rand verdwijnt binnen 30–60 minuten. Wat overblijft is warm, nootachtig-zoet, bakkerij-achtig. De marsepeinnoot domineert. De houdbaarheid is laag — grotendeels vervlogen na twee uur op de huid.

After a few days

Effectief verdwenen. Benzaldehyde is een echte topnoot (kookpunt 178°C, 4 uur substantiviteit bij 100% volgens TGSC). Op een geurstripje kan een lichte zoet-nootachtige schim blijven hangen. Op de huid is niets waarneembaar.

The Full Story

CAS 100-52-7. Molecuulgewicht 106,12. De eenvoudigste aromatische aldehyde — een benzeenring met een enkele CHO-groep. Benzaldehyde is het molecuul dat bittere amandelen naar bittere amandelen laat ruiken. Het vormt 80–95% van natuurlijke bittere amandelolie en is het belangrijkste vluchtige bestanddeel dat vrijkomt wanneer steenvruchtkernen (kers, perzik, abrikoos) worden geplet, via enzymatische hydrolyse van het cyanogene glycoside amygdaline.

De geur is direct en onmiskenbaar: scherp, zoet, nootachtig, met een karakteristieke bittere-kern rand. Droger en hoekiger dan vanilline, minder gekarameliseerd dan furfural, minder stoffig dan heliotropine. Bij hoge concentratie is er een lichte medicinale ondertoon — bijna oplosmiddelachtig — die binnen enkele minuten verzacht tot warme marsepein. De kersenkernkwaliteit is specifiek: het is de reden dat maraschino-kersen, amaretti-koekjes en amandelextract allemaal verwant ruiken. Ze bevatten allemaal benzaldehyde.

In de parfumerie functioneert benzaldehyde als een topnootmodifier in kers-, amandel- en steenvruchtenakkoorden. Het is vluchtig (kookpunt 178°C, vlampunt 63°C) en vervliegt snel — een molecuul van ongeveer twee uur op de huid. De echte kracht is chemisch: benzaldehyde is een voorloper van talrijke geurstoffen. Het vormt een Schiff-base met methyl-anthranilaat (CAS 37837-44-8) die wordt gebruikt in oranjebloesemreconstructies. Het condenseert met acetaldehyde tot cinnamaldehyde. Met kaliumcyanide ondergaat het de benzoïncondensatie — een van de eerste bestudeerde koolstof-koolstof bindingsvormende reacties (Liebig en Wöhler, 1832).

Commerciële levering is vrijwel volledig synthetisch. Het molecuul is goedkoop en gemakkelijk te produceren. Natuurlijke benzaldehyde, gewonnen uit abrikooskernen na verwijdering van waterstofcyanide (FFPA — Free From Prussic Acid), vertegenwoordigt wereldwijd ongeveer 20 ton per jaar — een nichemarkt voor natuurlijke smaakstoffen.

Deze noot in Première Peau. Insuline Safrine. Probeer alle zeven extraits in de Discovery Set.

—

Gerelateerd: Acetofenon · Amandel · Zwarte Walnoot · Brazilnoten · Broodnoot · Kandijnoot · Cashew · Kastanje

Did You Know?

Did you know?

In 1832 bestudeerden Wöhler en Liebig bittere amandelolie (benzaldehyde) en ontdekten dat een C7H5O-fragment onveranderd bleef bij elke reactie die ze probeerden — chlorering, amidevorming, zuurconversie. Ze noemden het de 'benzoylradicaal'. Het artikel wordt beschouwd als een van de grondleggende documenten van de organische chemie en de eerste succesvolle poging om de interne structuur van een molecuul in kaart te brengen.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Commerciële levering is voornamelijk synthetisch, via twee routes: (1) vloeistoffase-chlorering van tolueen tot benzalchloride, gevolgd door alkalische hydrolyse — het oudere, dominante industriële proces; (2) katalytische dampfase-oxidatie van tolueen met lucht over vanadiumoxide-katalysatoren. Natuurlijk benzaldehyde wordt gewonnen uit steenvruchtpitten (abrikoos, kers, perzik, bittere amandel) door enzymatische hydrolyse van amygdaline, die stapsgewijs afbreekt — amygdaline naar prunasine, prunasine naar mandelonitril, mandelonitril naar benzaldehyde plus waterstofcyanide. De resulterende olie moet FFPA (Vrij van Blausuur) worden gemaakt door te wassen met ijzersulfaat en kalk vóór gebruik. De natuurlijke productie bedraagt wereldwijd ongeveer 20 ton per jaar, een fractie van de synthetische productie.

Molecular Formula	C7H6O
CAS Number	100-52-7
Botanical Name	Prunus dulcis (bittere amandel) — komt ook voor in kersen-, perzik- en abrikozenpitten
IFRA Status	Beperkt volgens IFRA (Amendement 49). Maximale toegestane concentraties per categorie: Cat 1 (lippen) 0,045%, Cat 2 (oksels) 0,014%, Cat 3 (gezicht/lichaam) 0,27%, Cat 4 (fijne geur) 0,25%, Cat 5A-C (leave-on crèmes) 0,064%, Cat 5D (baby) 0,021%. Kritisch effect: huidgevoeligheid en systemische toxiciteit.
Synonyms	Benzoëzuuraldehyde, bittere amandelolie
Physical Properties
Odor Strength	Hoog
Lasting Power	4 uur (puur)
Appearance	Kleurloze tot geelachtige vloeistof met karakteristieke geur van bittere amandel
Boiling Point	62,00 tot 63,00 °C. @ 10,00 mm Hg
Flash Point	145,00 °F. TCC ( 62,78 °C. )
Specific Gravity	1,04100 tot 1,04600 @ 25,00 °C.
Refractive Index	1,54400 tot 1,54600 @ 20,00 °C.
Melting Point	-26,00 tot -25,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Topnootmodifier en signatuurmolecuul in kers-, amandel- en steenfruitakkoorden. Benzaldehyde levert het bittere amandel-/marsepein-karakter dat deze reconstructies definieert — zonder dit valt het kersakkoord uiteen in generieke fruitigheid. Wordt gebruikt in 0,1–3% in gourmandcomposities; tot 5% in uitgesproken bakkerij-/marsepeinthema’s. Op sporeniveau (onder 0,1%) geeft het een nootachtig-zoete toets aan heliotroop-, mimosa- en frangipanibases. Belangrijke mengpartners: acetofenon (versterkt kerskwaliteit), vanilline en maltol (marsepeinrichting), heliotropine (poederige-zoete bloemen), Exaltolide (animalisch-muskusachtig contrast). Benzaldehyde vormt ook een Schiff-base met methyl-anthranilaat (CAS 37837-44-8), wat een fruitig-bloemige verbinding oplevert die wordt gebruikt in oranjebloesem- en neroliakkoorden. De hoge vluchtigheid van het molecuul (kookpunt 178°C) beperkt het tot een impact in de openingsfase. Het flitst en vervaagt binnen twee uur op de huid. Dit maakt het een liftend middel in plaats van een structurele pijler — een vonk, geen balk. IFRA beperkt benzaldehyde tot 0,25% in fijne parfums (Categorie 4) vanwege het risico op huidgevoeligheid. Categorie 1 (lipproducten): 0,045%. Parfumeurs die met hogere concentraties werken, gebruiken het in rinse-off of diffusertoepassingen waar huidcontact minimaal is.