HomeGlossary › Benzaldehyde

Benzaldehyde in de parfumerie | Première Peau

ZOETE EN GOURMAND GEUREN  /  gourmand · amandel · kers
Benzaldehyde
Benzaldehyde perfume ingredient
CategoryZOETE EN GOURMAND GEUREN
Subcategorygourmand · amandel · kers
Origin
VolatilityTopnoot
BotanicalPrunus dulcis (bittere amandel) — komt ook voor in kersen-, perzik- en abrikozenpitten
AppearanceKleurloze tot geelachtige vloeistof met karakteristieke geur van bittere amandel
Odor StrengthHoog
Producing CountriesChina, Verenigde Staten, Duitsland, India
PyramidBovenaan

Marsepein rechtstreeks uit de oven, met een bittere pit onderin. De geur van het kraken van een kersenpit tussen je tanden — zoet, scherp, amandel-droog, licht medicinaal aan de randen.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery
  6. See Also

Scent

Scherp, zoet, bitteramandel met een ondertoon van kersenpit. De opening is bijna agressief — een vluchtige uitbarsting die de keel raakt. Binnen enkele minuten wordt het warm marsepein, nootachtig en fris. Duidelijk droger dan vanilline, dat als romig-zoet wordt ervaren. Duidelijk minder stoffig dan heliotropine, dat een poederige-violette schaduw draagt. De kersentoets is geen sappige rode vruchtkers, maar de harde, bittere pitkern. Een druppel acetofoon duwt het richting marasquin. Alleen gelezen, ruikt benzaldehyde meer naar bakkerij dan naar boomgaard.

Evolution over time

Immediately

Immediately

After a few hours

After a few hours

After a few days

After a few days

The Full Story

CAS 100-52-7. Molecuulgewicht 106,12. De eenvoudigste aromatische aldehyde — een benzeenring met een enkele CHO-groep. Benzaldehyde is het molecuul dat bittere amandelen hun karakteristieke geur geeft. Het vormt 80–95% van natuurlijke bittere amandelolie en is het belangrijkste vluchtige bestanddeel dat vrijkomt wanneer steenvruchtkernen (kers, perzik, abrikoos) worden geplet, via enzymatische hydrolyse van het cyanogene glycoside amygdaline.

De geur is direct en onmiskenbaar: scherp, zoet, nootachtig, met een karakteristieke bittere-kern rand. Droger en hoekiger dan vanilline, minder gekarameliseerd dan furfural, minder stoffig dan heliotropine. Bij hoge concentratie is er een lichte medicinale ondertoon — bijna oplosmiddelachtig — die binnen enkele minuten verzacht tot warme marsepein. De kersenpitnoot is specifiek: het is de reden dat maraschino-kersen, amaretti-koekjes en amandelextract allemaal verwant ruiken. Ze bevatten allemaal benzaldehyde.

In de parfumerie functioneert benzaldehyde als een topnootmodifier in kers-, amandel- en steenvruchtenakkoorden. Het is vluchtig (kookpunt 178°C, vlampunt 63°C) en vervliegt snel — een molecuul van ongeveer twee uur op de huid. De echte kracht is chemisch: benzaldehyde is een voorloper van talrijke geurstoffen. Het vormt een Schiff-base met methyl-anthranilaat (CAS 37837-44-8) die wordt gebruikt in oranjebloesemreconstructies. Het condenseert met acetaldehyde tot cinnamaldehyde. Met kaliumcyanide ondergaat het de benzoïncondensatie — een van de eerste bestudeerde koolstof-koolstof bindingsvormende reacties (Liebig en Wöhler, 1832).

De commerciële levering is vrijwel volledig synthetisch. Het molecuul is goedkoop en gemakkelijk te produceren. Natuurlijke benzaldehyde, gewonnen uit abrikozenpitten na verwijdering van waterstofcyanide (FFPA — Vrij van prussisch zuur), vertegenwoordigt wereldwijd ongeveer 20 ton per jaar — een nichemarkt voor natuurlijke smaakstoffen.

Did You Know?

Did you know?
In 1832 bestudeerden Wöhler en Liebig bittere amandelolie (benzaldehyde) en ontdekten dat een C7H5O-fragment onveranderd bleef bij elke reactie die ze probeerden — chlorering, amidevorming, zuurconversie. Ze noemden het de 'benzoylradicaal'. Het artikel wordt beschouwd als een van de grondleggende documenten van de organische chemie en de eerste succesvolle poging om de interne structuur van een molecuul in kaart te brengen.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Commerciële levering is voornamelijk synthetisch, via twee routes: (1) vloeistoffase-chlorering van tolueen tot benzalchloride, gevolgd door alkalische hydrolyse — het oudere, dominante industriële proces; (2) katalytische dampfase-oxidatie van tolueen met lucht over vanadiumoxide-katalysatoren. Natuurlijk benzaldehyde wordt gewonnen uit steenvruchtpitten (abrikoos, kers, perzik, bittere amandel) door enzymatische hydrolyse van amygdaline, die stapsgewijs afbreekt — amygdaline naar prunasine, prunasine naar mandelonitril, mandelonitril naar benzaldehyde plus waterstofcyanide. De resulterende olie moet FFPA (Vrij van Blausuur) worden gemaakt door te wassen met ijzersulfaat en kalk vóór gebruik. De natuurlijke productie bedraagt wereldwijd ongeveer 20 ton per jaar, een fractie van de synthetische productie.

Molecular FormulaC7H6O
CAS Number100-52-7
Botanical NamePrunus dulcis (bittere amandel) — komt ook voor in kersen-, perzik- en abrikozenpitten
IFRA StatusBeperkt volgens IFRA (Amendement 49). Maximale toegestane concentraties per categorie: Cat 1 (lippen) 0,045%, Cat 2 (oksels) 0,014%, Cat 3 (gezicht/lichaam) 0,27%, Cat 4 (fijne geur) 0,25%, Cat 5A-C (leave-on crèmes) 0,064%, Cat 5D (baby) 0,021%. Kritisch effect: huidgevoeligheid en systemische toxiciteit.
SynonymsBenzoëzuuraldehyde, bittere amandelolie
Physical Properties
Odor StrengthHoog
Lasting Power4 uur (puur)
AppearanceKleurloze tot geelachtige vloeistof met karakteristieke geur van bittere amandel
Boiling Point62,00 tot 63,00 °C. @ 10,00 mm Hg
Flash Point145,00 °F. TCC ( 62,78 °C. )
Specific Gravity1,04100 tot 1,04600 @ 25,00 °C.
Refractive Index1,54400 tot 1,54600 @ 20,00 °C.
Melting Point-26,00 tot -25,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Topnootmodifier en signatuurmolecuul in kers-, amandel- en steenfruitakkoorden. Benzaldehyde levert het bittere amandel-/marsepein-karakter dat deze reconstructies definieert — zonder dit valt het kersakkoord uiteen in generieke fruitigheid. Wordt gebruikt in 0,1–3% in gourmandcomposities; tot 5% in uitgesproken bakkerij-/marsepeinthema’s. Op sporeniveau (onder 0,1%) geeft het een nootachtig-zoete toets aan heliotroop-, mimosa- en frangipanibases. Belangrijke mengpartners: acetofenon (versterkt kersfacet), vanilline en maltol (marsepeinrichting), heliotropine (poederig-zoete bloemen), Exaltolide (animalisch-muskusachtig contrast). Benzaldehyde vormt ook een Schiff-base met methyl-anthranilaat (CAS 37837-44-8), wat een fruitig-bloemige verbinding oplevert die wordt gebruikt in oranjebloesem- en neroliakkoorden. De hoge vluchtigheid van het molecuul (kookpunt 178°C) beperkt het tot een impact in de openingsfase. Het flitst en vervaagt binnen twee uur op de huid. Dit maakt het een liftend middel in plaats van een structurele pijler — een vonk, geen balk. IFRA beperkt benzaldehyde tot 0,25% in fijne parfums (Categorie 4) vanwege het risico op huidgevoeligheid. Categorie 1 (lipproducten): 0,045%. Parfumeurs die met hogere concentraties werken, gebruiken het in spoel- of diffusertoepassingen waar huidcontact minimaal is.

See Also

Premiere Peau Perfumery Glossary. Explore all 75 ingredient entries