FRUIT, GROENTEN EN NOTEN / aards · nootachtig · houtachtig
Eikel
Category
FRUIT, GROENTEN EN NOTEN
Subcategory
aards · nootachtig · houtachtig
Origin
Volatility
Basisnoot
Botanical
Quercus (geslacht)
Appearance
lichtgeel heldere vloeistof (eikelakkoord)
Odor Strength
Gemiddeld
Producing Countries
Europa, Noord-Amerika
Pyramid
Basis
Droge eikenbladeren samengebald in een vuist. Een houtachtig-kruidige molecule — 1-ethynylcyclohexylacetaat — die ruikt naar hooibalen, altijdbloem en de met tannine bestoven bodem van een herfstbos. Niet de noot zelf, maar de lucht rondom de boom.
Droog, kruidig, houtachtig. De eerste indruk is van eikenbladeren die van de grond zijn verzameld na de eerste vorst — papierachtig, lichtjes tannine-bitter, met een hooi-zoete ondertoon. Een immortelle-achtige honingachtige warmte loopt door het midden, maar zonder de kerriekruidenkwaliteit van echte Helichrysum italicum. Vergeleken met eikenmos is eikelacetaat schoner en minder vochtig. Vergeleken met coumarine is het minder poederig, meer plantaardig. Het algemene karakter is herfstachtig en specifiek: bosvloer, niet bloemenwinkel.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scherpe kruidige-houtachtige aanval. Droge eikenbladeren, een flits van groene bitterheid. De aldehydische beet van gekreukeld plantaardig materiaal.
After a few hours
After a few hours
Hooi-zoete warmte ontwikkelt zich. De immortelle facet komt naar voren — honingachtig, licht curryachtig maar ingetogen. Houtachtig-kruidig lichaam, droog en schoon.
After a few days
After a few days
Vage, droge, papieren warmte. Een looizuurachtige houtachtige spoor blijft hangen, dichter bij gedroogde kruiden dan bij vers hout. Fris en herfstachtig.
The Full Story
Eikelacetaat (1-ethynylcyclohexylacetaat, CAS 5240-32-4) is een synthetische aromachemicalie — een tertiair propargylzuurester met molecuulformule C₁₀H₁₄O₂, molecuulgewicht 166,22 g/mol. Het is de belangrijkste molecule die in de parfumerie wordt gebruikt om de geur van eikels en eikenbosvloeren te dragen. Er bestaat geen natuurlijk essentiële olie of absolute van eikels voor parfumeriegebruik. De molecule zelf is kleurloos, vloeibaar bij kamertemperatuur, met een kookpunt van 201–202°C en een matige dampdruk (0,303 mmHg bij 25°C).
TGSC beschrijft de geur als ‘natuurlijke eikel, droge eikenbladeren, hooi, houtachtig, immortelle, kruidig.’ Het profiel is bijzonder: droger en tannineachtiger danvetiver, minder rokerig dan guaiac hout, met een uitgesproken hooi-achtige zoetheid vergelijkbaar met immortelle. De kruidige dimensie ligt tussen gedroogde tijm en geplette walnotenschil. Er is niets fruitigs aan. De geur komt herfstachtig, papierachtig en licht bitter over — dichter bij gedroogde bladeren dan bij de noot zelf.
Synthese
Industriële productie volgt een tweestapsvolgorde: acetyleen wordt toegevoegd aan cyclohexanon onder basische omstandigheden (meestal KOH in vloeibare ammoniak of DMSO) om 1-ethynylcyclohexanol (CAS 78-27-3) te verkrijgen, dat vervolgens geacetyleerd wordt met azijnzuuranhydride of acetylchloride om de uiteindelijke ester te vormen. De chemie is eenvoudig — een Reppe-type ethynylatie gevolgd door standaard esterificatie. De uitgangsmaterialen zijn goedkope bulkchemicaliën, waardoor eikelacetaat een betaalbaar ingrediënt is.
Relatie tot echte eikels
Werkelijke eikels (Quercus spp.) bevatten geen 1-ethynylcyclohexylacetaat. GC-MS-analyse van geroosterde Quercus humboldtii-eikels (Warsi et al., 2019) identificeerde furfural, 5-methylfurfural, furfurylalcohol en 3-hydroxy-2-butanon als dominante vluchtige stoffen — verbindingen die geassocieerd worden met karamel-, graan- en geroosterde-nootaroma’s. De verbinding tussen de molecule en zijn handelsnaam is meer suggestief dan chemisch: eikelacetaat ruikt als het idee van eikels in een herfstbos, niet als de werkelijke geur van de noot.
Eikelacetaat bevat geen chemische stoffen die in echte eikels voorkomen. GC-MS-analyse van geroosterde Quercus humboldtii-eikels identificeerde furfural, 5-methylfurfural en furfurylalcohol als dominante vluchtige stoffen — geen van deze is structureel verwant aan 1-ethynylcyclohexylacetaat. De handelsnaam is een metafoor van de parfumeur: de molecule draagt de sfeer van een eikenbos in de herfst, niet de chemie van de noot zelf.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Volledig synthetisch. Er bestaat geen natuurlijk eikel essentiële olie of absolute voor gebruik in de parfumerie. Industriële synthese verloopt in twee stappen: (1) ethynilatie van cyclohexanon met acetyleen onder basische omstandigheden (KOH, vloeibare ammoniak of DMSO) om 1-ethynylcyclohexanol (CAS 78-27-3) te verkrijgen; (2) acetylatie van de tertiaire alcohol met azijnzuuranhydride om 1-ethynylcyclohexylacetaat te vormen. De uitgangsmaterialen zijn goedkope bulkchemicaliën. Het product is een kleurloze, heldere vloeistof.
Molecular Formula
C₁₀H₁₄O₂ (eikelacetaat, MW 166,22)
CAS Number
5240-32-4 (eikelacetaat — de synthetische molecule die wordt gebruikt om eikelnote te recreëren)
Botanical Name
Quercus (geslacht)
IFRA Status
Toegestaan met beperking. IFRA raadt een maximum van 10% aan in het geurconcentraat. RIFM veiligheidsbeoordeling gepubliceerd in 2019 (Food and Chemical Toxicology, PubMed 31356913).
Synonyms
EIKEL
Physical Properties
Odor Strength
Gemiddeld
Lasting Power
72 uur op 100%
Appearance
lichtgeel heldere vloeistof (eikelakkoord)
Boiling Point
201,00 tot 202,00 °C. @ 760,00 mm Hg (geschat)
Flash Point
179,00 °F. TCC (81,67 °C.)
Specific Gravity
1,00100 tot 1,00900 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,46300 tot 1,46800 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Eikelacetaat (1-ethynylcyclohexylacetaat) functioneert als een modifier van het hart naar de basis in houtachtige, kruidige en chypre-achtige composities. De belangrijkste bijdrage is een droge, natuurlijk ruikende eikenblad-hooi karakter die groene en houtachtige akkoorden verankert zonder rook of hars toe te voegen. Bij lage doseringen (0,5–2%) introduceert het een herfstachtige, kruidige droogte — nuttig in fougère-bases, hooi-akkoorden en mannelijke houtachtige ambernoten. Bij hogere concentraties wordt het een herkenbare signatuur: het droge eikenkarakter dat Christopher Sheldrake naar verluidt gebruikte in composities rond bos- en houtthema’s. De molecule werkt effectief samen met eikenmos (of synthetische vervangers zoals evernyl), coumarine, vetiver en patchouli. Het kan ook kruidige topnoten — tijm, salie — verbinden met houtachtige amberbases. IFRA raadt een maximum van 10% aan in het geurconcentraat. De substantiviteit is matig: TGSC rapporteert 72 uur bij 100% concentratie, wat het duidelijk in het hart-naar-basis bereik plaatst. De geursterkte is gemiddeld.
