Steenkoolteer

FARMACEUTISCHE PRODUCTEN EN CHEMISCHE SYNTHESEindustrieel bijproduct · afkomstig van steenkool · chemische grondstof
BasisPiramide
—Sterkte
—Geurduur
—Herkomsten
Exemplaar
Steenkoolteer parfumingrediënt
Basis
Definitie

Steenkoolteer is een stroperige donkere vloeistof die vrijkomt als bijproduct bij de bereiding van cokes en steenkoolgas uit steenkool. Naftaleen is het meest voorkomende afzonderlijke bestanddeel.

AARDACHTIG ROKERIG ZOET WARM DROOG HARSACHTIG
ruwe steenkoolteer, liquor carbonis detergens, liquor picis carbonis, tarcoal
Type
Ingrediënt
Geurfamilie
Harsachtig
Bron
steenkool (industrieel bijproduct)
Chemische klasse
chemisch mengsel
Meetwaarden
Piramide
TTop
HHart
BBasis

Geur

Steenkoolteer heeft een prikkelende geur. Naftaleen, een hoofdbestanddeel van de teer, heeft een sterke geur van steenkoolteer of mottenballen en is waarneembaar bij concentraties van slechts 0,08 ppm.

Het hele verhaal

Steenkoolteer is een bron van polycyclische aromatische koolwaterstoffen, waaronder naftaleen, fenantreen en pyreen. Het levert ook fenolen, onder meer fenol en cresolen, en stikstofhoudende heterocyclische verbindingen zoals pyridine, picolinen, carbazool en chinolinen. De samenstelling van steenkoolteer verschilt per soort steenkool en per bewerking, maar gewone steenkoolteer bevat ongeveer 10 gewichtsprocent naftaleen. Verschillende van deze verbindingen dienen als uitgangsmateriaal voor kleurstoffen, waaronder tartrazine, en voor fotografische materialen.

De belangrijkste toepassingen van steenkoolteer zijn koolstofelektroden voor de aluminiumproductie, houtconserveringsmiddelen, harsen voor verf en coatings, en als bron van waardevolle organische verbindingen. Door fractionele destillatie van steenkoolteer werden teer voor wegen, benzol als motorbrandstof, creosoot als houtconserveringsmiddel, fenol voor kunststoffen en cresolen als ontsmettingsmiddelen gewonnen. Een creosoot die rijk is aan nafta ruikt naar nafta; met minder nafta ruikt hij meer naar teer. Sommige fenolische derivaten van steenkoolteer hebben pijnstillende eigenschappen, onder meer acetanilide, fenacetine en paracetamol. Hoewel het niet gebruikelijk is, wordt steenkoolteer plaatselijk toegepast ter verlichting van enkele huidaandoeningen. In 2011 werd jaarlijks 30 miljoen ton steenkoolteer verkregen, waarvan de helft werd verwerkt als bron van chemicaliën.

Het gebruik van steenkoolteer in cosmetische producten werd in de Europese Unie in 2009 bij richtlijn verboden. Het residu van de destillatie van hoogtemperatuursteenkoolteer is door het Europees Agentschap voor chemische stoffen ingedeeld als zeer zorgwekkende stof.

Verwant: Amberhout · Andiroba · Bakhoor · Balsemachtige noten · Benzoëhars · Benzylbenzoaat · Benzylsalicylaat · Berkenteer

Wist u dat?

In 1856 ontdekte William Henry Perkin mauveïne, de eerste commerciële synthetische organische kleurstof, toen hij kinine probeerde te synthetiseren. Steenkoolteer was de belangrijkste bron van zijn grondstof. Het nieuwe paars werd zo populair dat Engelse humoristen grapten over "mauve measles" (mauve mazelen). Perkin vond ook manieren om cumarine te maken, een van de eerste synthetische grondstoffen van de parfumerie.

Extractie & chemie

Extractiemethode

Steenkoolteer wordt verkregen door thermische afbraak van steenkool (pyrolyse of verkoling), meestal met het doel cokes te produceren. De samenstelling hangt af van het proces en van de gebruikte steenkool: bruinkool, bitumineuze steenkool of antraciet. Meestal wordt bitumineuze steenkool gebruikt. De teer wordt verder verwerkt, wat fracties met uiteenlopende toepassingen oplevert. Destillatie van steenkoolteer levert een olie op die ongeveer 50% naftaleen bevat, naast twaalf andere aromatische verbindingen. De olie wordt gewassen met waterige natriumhydroxide om zure bestanddelen te verwijderen, voornamelijk diverse fenolen, en met zwavelzuur om basische bestanddelen te verwijderen, en vervolgens fractioneel gedestilleerd om het naftaleen af te scheiden.

Formule
Complex natuurlijk mengsel (belangrijkste bestanddelen: naftaleen C₁₀H₈; fenol; cresolen; pyridine)
CAS
8007-45-2
Uiterlijk
zwarte of donkerbruine vloeistof of zeer stroperige halfvaste stof
Synoniemen
ruwe steenkoolteer, liquor carbonis detergens, liquor picis carbonis, tarcoal
IFRA-status
Zie opmerking

Geen IFRA-standaard voor de stof zelf (51e amendement)

Fysische eigenschappen
Kookpunt
105–355 °C
Vlampunt
125 °C

In de parfumerie

In zepen worden teren van den en steenkool, die een even fenolische en rokerige geur hebben als berkenschorsteer, vaker dan berkenteer gebruikt als geneeskrachtig middel.

Rol in de formule
01geneeskrachtig middel
Verkrijgbaar als
standaardvorm

Zie ook

8 noten